2,2-二硫代双-3A,7A二氢-1H-苯并咪唑 | 1155-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2,2-二硫代双-3A,7A二氢-1H-苯并咪唑
• 英文名称: bis-benzimidazole disulfide
• 英文别名: 1,2-bis(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)disulfane；1,2-di(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)disulfane；1,2-di(1H-benzimidazol-2-yl)disulfane；1,2-bis(2-benzimidazolyl) disulfide；bis(benzimidazole-2-yl)disulfide；bis-(2-benzimidazolyl)-disulfide；2,2'-Dithiobis-3a,7a-dihydro-1H-benzimidazole；2-(1H-benzimidazol-2-yldisulfanyl)-1H-benzimidazole
• CAS: 1155-37-9
• 化学式: C₁₄H₁₀N₄S₂
• 分子量: 298.392
• InChiKey: WKDCYKWOTYBIPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二硫代双-3A,7A二氢-1H-苯并咪唑 在 sodium citrate 、 三氯化钛 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 以66%的产率得到1H-苯并咪唑-2-硫醇
  参考文献：
  名称：

  Akers, Hugh A.; Vang, Meng C.; Updike, Tracie D., Canadian Journal of Chemistry, 1987, vol. 65, p. 1364 - 1366

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1H-苯并咪唑-2-硫醇 在 双氧水 作用下， 反应 0.18h， 以93%的产率得到2,2-二硫代双-3A,7A二氢-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  铜（II）和镉（II）固定的官能化介孔SBA-15，是新型，高效且可回收的异质催化剂，用于硫醇的绿色氧化偶联和芳基卤化物的CS交叉偶联反应

  摘要：

  摘要通过将Cu和Cd肌酐配合物固定在SBA-15介孔表面上，使用过氧化氢将硫醇高效氧化偶联成二硫化物，并使用S8和KOH合成硫化物，从而合成了两种新型的非均相催化剂。使用SEM，FT-IR，X射线衍射，元素分析，N2吸附-解吸分析和TGA确定了制备的催化剂的结构。催化剂显着提高了硫醇和CS键形成的氧化偶联的反应速率。催化剂被重复使用了几次，而活性没有明显损失。

  DOI：

  10.1016/j.poly.2018.09.014

文献信息

• Ethylenebis(N-methylimidazolium) Chlorochromate (EBMICC): An Efficient and Selective Reagent for the Oxidation of Thiols to Disulfides
  作者：Rahman Hosseinzadeh、Mahmood Tajbakhsh、Hamid Khaledi、Keivan Ghodrati

  DOI：10.1007/s00706-007-0685-3

  日期：2007.9

  Ethylenebis( N -methylimidazolium) chlorochromate was prepared by addition of N -methylimidazole to 1,2-dibromoethane to form the corresponding dibromide salt and subsequent treatment of this salt with CrO3 in 6 N HCl solution. It is a stable yellow-orange solid, which oxidized thiols to the corresponding disulfides at room temperature. Selective oxidation of thiols in the presence of sulfides and

  通过将 N- 甲基咪唑添加到1,2-二溴乙烷中形成相应的二溴化物盐，然后在6 N HCl溶液中用CrO 3处理该盐，制得亚乙基双（ N- 甲基咪唑鎓）氯 铬酸盐。它是稳定的橙黄色固体，在室温下可将硫醇氧化成相应的二硫化物。用该试剂还可以在硫化物和羟基存在下选择性氧化硫醇。
• Highly Efficient Oxidative Coupling of Thiols and Oxidation of Sulfides in the Presence of MCM-41@Tryptophan-Cd and MCM-41@Tryptophan-Hg as Novel and Recoverable Nanocatalysts
  作者：Somayeh Molaei、Taiebeh Tamoradi、Mohammad Ghadermazi、Arash Ghorbani-Choghamarani

  DOI：10.1007/s10562-018-2379-3

  日期：2018.7

  stable nanocatalysts for Oxidation of sulfides to sulfoxides and oxidative coupling of thiols into their corresponding disulfides. These functionalized complexes were characterized by FT-IR spectroscopy, thermogravimetric analysis (TGA), powder X-ray diffraction (XRD) and N2 adsorption–desorption isotherms. The designed catalysts successfully oxidized a variety of sulfides and thiols with short reaction

  摘要 通过将 Cd 或 Hg 配合物固定在 MCM-41 上合成了两种多相催化剂 MCM-41@Tryptophan-Cd 和 MCM-41@Tryptophan-Hg 作为新型、高效、可回收且稳定的纳米催化剂，用于硫化物氧化为亚砜和氧化反应。硫醇偶联成相应的二硫化物。这些功能化配合物通过 FT-IR 光谱、热重分析 (TGA)、粉末 X 射线衍射 (XRD) 和 N2 吸附-解吸等温线进行表征。所设计的催化剂在室温下以短反应时间以高产率成功氧化各种硫化物和硫醇，并在不显着损失其催化活性的情况下回收数次。图形摘要已提出在温和反应条件下合成固定在介孔 MCM-41 表面的 Cd 和 Hg 色氨酸复合物。在对这些催化剂进行表征后，研究了它们用于合成亚砜和二硫化物衍生物的催化活性。
• 1,3-Dibromo-5,5-Dimethylhydantoin [DBDMH] as an Efficient and Selective Agent for the Oxidation of Thiols to Disulfides in Solution or under Solvent-Free Conditions
  作者：Ardeshir Khazaei、Mohammad Ali Zolfigol、Amin Rostami

  DOI：10.1055/s-2004-834919

  日期：——

  A useful method for oxidation of various thiols to their corresponding disulfides with 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin (DBDMH) in very short reaction times and mild conditions under both solution and solvent-free conditions is described.

  一种有效的方法，在极短反应时间和温和条件下，利用1,3-二溴-5,5-二甲基海因（DBDMH）将各种硫醇氧化为其相应的二硫化物，并且适用于溶液条件和无溶剂条件。
• Silica‐Supported <i>bis</i> (Trimethylsilyl) Chromate: Oxidation of Thiols to Their Corresponding Disulfides
  作者：Majid M. Heravi、Fatemeh Derikvand、Hossein A. Oskooie、Rahim Hekmat Shoar、Mahmood Tajbakhsh

  DOI：10.1080/00397910601039267

  日期：2007.2.1

  Abstract An efficient and convenient method for the oxidation of thiols mediated by silica‐supported bis (trimethylsilyl) chromate (BTSC) in acetonitrile is reported.

  摘要 报道了一种在乙腈中由二氧化硅负载的双（三甲基甲硅烷基）铬酸盐（BTSC）介导的硫醇氧化的高效便捷方法。
• Silica-supported ICl as a novel heterogeneous system for the rapid and selective oxidation of thiols to symmetrical disulfides
  作者：Bahador Karami、Mahnaz Farahi、Morteza Montazerozohori、Masoud Nasr-Esfahani

  DOI：10.1080/17415993.2011.606625

  日期：2011.10.1

  application as a volumetric reagent (8). Iodine monochloride (1) has also been used as an iodinating agent without involving a catalyst. It has two crystalline forms α and β that contain non-planar chains of ICl (1) molecules arranged in a zig-zag manner (9). This compound (1) has high vapor pressure and, similar to I2 molecules, evaporates easily. While it has been used frequently, there is some hazard while

  近年来，一氯化碘(1)被广泛用于各种有机转化，如活化芳香底物的碘化(1)、6-碘喹唑啉-4(3H)-酮衍生物的合成(2)、核酸的碘化在有机溶剂 (3) 中，与 CF3COOAg、CH3COONa 或 (CH3COO)2Pb 反应生成亲电子碘 (4)，使用 ICl-NaOMe 或 ICl-吡啶对受阻烯基硼酸酯进行碘脱硼和氯脱硼的立体选择性（ 5)，除了支链 E-烯烃 (6)，从相应的 β-酮砜 (7) 合成 α-碘代 β-酮砜 (7) 并用作体积试剂 (8)。一氯化碘 (1) 也被用作碘化剂，无需使用催化剂。它有两种晶型 α 和 β，其中包含以锯齿形方式排列的 ICl (1) 分子的非平面链 (9)。该化合物 (1) 具有高蒸气压，并且类似于 I2 分子，易于蒸发。虽然它已经被频繁使用，但在使用过程中存在一些危险。