(Z)-3-methylpent-2-ene-1,5-diol | 39149-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-3-methylpent-2-ene-1,5-diol
• 英文别名: (Z)-3-methyl-2-penten-1,5-diol；(Z)-3-methyl-pent-2-ene-1,5-diol；3-methyl-pent-2c-ene-1,5-diol；3-Methyl-pent-2c-en-1,5-diol；Z-3-Methyl-2-penten-1,5-diol；(z)-3-Methyl-2-pentene-1,5-diol
• CAS: 39149-97-8
• 化学式: C₆H₁₂O₂
• 分子量: 116.16
• InChiKey: TWUDHDJKTHYMGY-KXFIGUGUSA-N

物化性质

• 沸点：
  98 °C(Press: 0.6 Torr)
• 密度：
  1.001±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-methylpent-2-ene-1,5-diol 在 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以31%的产率得到4-甲基-5,6-二氢吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  乙酰乙酸乙酯合成脱水甲羟戊酸内酯

  摘要：

  摘要 乙酰乙酸乙酯转化为 3-甲基戊二酸酐，经 LAH 还原和琼斯氧化得到脱水甲羟戊酸内酯。

  DOI：

  10.1080/00397919208019258
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-5,6-二氢吡喃-2-酮 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以37%的产率得到(Z)-3-methylpent-2-ene-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  通过对映体选择性无环烯烃与芳基重氮盐的对映选择性颈缩丙烯酸化的第四级立体中心：在（R）-维拉帕米的合成中的应用

  摘要：

  我们在本文中描述了未活化的三取代无环烯烃的高度区域选择性和对映选择性的Pd催化的Heck芳基化反应，以提供全碳四元立体异构中心。为此，开发了嘧啶和吡嗪并恶唑啉类的手性N，N配体，以高至高收率提供对映体比例> 99：1的所需产品。烯烃上的直链和支链取代基均具有良好的耐受性。这种新方法的潜力通过直接合成几种包含季立体中心的O-甲基内酯和内酯，以及钙通道阻滞剂维拉帕米的简洁对映选择性全合成而得到证明。

  DOI：

  10.1002/anie.201507927

文献信息

• [EN] POLYMERS PREPARED FROM MEVALONOLACTONE AND DERIVATIVES<br/>[FR] POLYMÈRES PRÉPARÉS À PARTIR DE LA MÉVALONOLACTONE ET DE SES DÉRIVÉS
  申请人：VISOLIS INC

  公开号：WO2016077555A1

  公开（公告）日：2016-05-19

  Described herein polymer precursor compounds (aka polymer building blocks) of derived from biobased compounds, and specifically biobased mevalonolactone and its related derivatives. Through oxidation these biobased precursors can be reacted to yield building blocks for (unsaturated-) polyesters, polyester polyols and polyamides, as well as precursors for glycidyl esters and omega-alkenyl esters. Through reduction, these biobased precursors can be reacted to yield building blocks for (unsaturated-) polyesters, polyester polyols, polycarbonates, as well as precursors for glycidyl ethers and omega-alkenyl ethers. Through nucleophilic ring opening and/or amidation, these biobased precursors can be reacted to yield building blocks for polyester polyols, chain-extender for polyurethanes, or polyester-amides.

  本文描述了从生物基化合物中衍生的聚合物前体化合物（又称聚合物构建模块），特别是生物基美伐酮内酯及其相关衍生物。通过氧化，这些生物基前体可以被反应生成（不饱和的）聚酯、聚酯多元醇和聚酰胺的构建模块，以及环氧酯和ω-烯基酯的前体。通过还原，这些生物基前体可以被反应生成（不饱和的）聚酯、聚酯多元醇、聚碳酸酯的构建模块，以及环氧醚和ω-烯基醚的前体。通过亲核环开和/或酰胺化，这些生物基前体可以被反应生成聚酯多元醇的构建模块，聚氨酯的扩链剂，或聚酯酰胺。
• POLYMERS PREPARED FROM MEVALONOLACTONE AND DERIVATIVES
  申请人：Visolis, Inc.

  公开号：US20160130389A1

  公开（公告）日：2016-05-12

  Described herein polymer precursor compounds (aka polymer building blocks) of derived from biobased compounds, and specifically biobased mevalonolactone and its related derivatives. Through oxidation these biobased precursors can be reacted to yield building blocks for (unsaturated-) polyesters, polyester polyols and polyamides, as well as precursors for glycidyl esters and omega-alkenyl esters. Through reduction, these biobased precursors can be reacted to yield building blocks for (unsaturated-) polyesters, polyester polyols, polycarbonates, as well as precursors for glycidyl ethers and omega-alkenyl ethers. Through nucleophilic ring opening and/or amidation, these biobased precursors can be reacted to yield building blocks for polyester polyols, chain-extender for polyurethanes, or polyester-amides.

  本文描述了从生物基化合物中衍生出的聚合物前体化合物（又称聚合物构建块），特别是生物基美瓦酮内酯及其相关衍生物。通过氧化，这些生物基前体可以反应产生（不饱和）聚酯、聚酯多元醇和聚酰胺的构建块，以及环氧酯和ω-烯基酯的前体。通过还原，这些生物基前体可以反应产生（不饱和）聚酯、聚酯多元醇、聚碳酸酯的构建块，以及环氧醚和ω-烯基醚的前体。通过亲核环开和/或酰胺化，这些生物基前体可以反应产生聚酯多元醇、聚氨酯的链延长剂，或聚酯酰胺的构建块。
• [EN] PROCESS TO RECOVER 3-METHYL-BUT-3-EN-1-OL<br/>[FR] PROCÉDÉ DE RÉCUPÉRATION DE 3-MÉTHYL-BUT-3-ÉN-1-OL
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2020187953A1

  公开（公告）日：2020-09-24

  The presently claimed invention relates to a process for the recovery of 3-methyl-3-buten- -ol from a stream comprising (Z)-3-methylpent-2-ene-1,5-diol, (E)-3-methylpent-2-ene-,5-dioland 3-methylenepentane-1,5-diolby treating the stream with isobutene and water.

  目前所宣称的发明涉及一种从含有(Z)-3-甲基戊-2-烯-1,5-二醇、(E)-3-甲基戊-2-烯-1,5-二醇和3-甲基戊烷-1,5-二醇的流体中回收3-甲基-3-丁烯-1-醇的方法，该方法是通过用异丁烯和水处理该流体来实现的。
• Synthesis of (±)-α-chamigrene.
  作者：Josée Plamondon、Perséphone Canonne

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74834-9

  日期：1991.1

  generated enolate arising from the 1,4-addition of lithium dimethylcuprate to 3-methylcyclohex-2-en-1-one allows an efficient preparation of spiroketones, including a key intermediate for the synthesis of (±)-α-Chamigrene.

  选择性生成的烯醇盐的区域特异性螺烷基化反应是由1，4-加成的二甲基二甲基碳酸锂与3-甲基环己-2-烯-1-酮形成的，可以有效地制备螺酮，包括合成（±）-α的关键中间体-Chamigrene。
• ESTERS AND ETHERS OF 3-METHYL-PENTAN-DIOL AND UNSATURATED DERIVATES THEREOF AND THEIR USE AS AROMA CHEMICAL
  申请人：BASF SE

  公开号：EP3561029A1

  公开（公告）日：2019-10-30

  The present invention relates to the use of esters of 3-methyl-pentan-diol and unsaturated derivates thereof and ethers of 3-methyl-pentan-diol and unsaturated derivates thereof as aroma chemicals, to aroma chemical compositions comprising at least one ester of 3-methyl-pentan-diol and unsaturated derivates thereof and/or at least one ether of 3-methyl-pentan-diol and unsaturated derivates thereof and to a method for preparing a fragranced composition in particular a fragranced ready-to-use composition, which comprises incorporating at least one ester of 3-methyl-pentan-diol and unsaturated derivates thereof and/or at least one ether 3-methyl-pentan-diol and unsaturated derivates thereof into a composition, in particular into a ready-to-use composition. The present invention further relates to specific ethers 3-methyl-pentan-diol and unsaturated derivates thereof and specific esters 3-methyl-pentan-diol and unsaturated derivates thereof and a method for their preparation.

  本发明涉及 3-甲基-戊二醇及其不饱和衍生物的酯类和 3-甲基-戊二醇及其不饱和衍生物的醚类作为芳香化学品的用途，涉及包含至少一种 3-甲基-戊二醇及其不饱和衍生物的酯类和/或至少一种 3-甲基-戊二醇及其不饱和衍生物的醚类的芳香化学品组合物，还涉及一种制备芳香组合物，特别是芳香即用组合物的方法、该方法包括将至少一种 3-甲基-戊二醇酯及其不饱和衍生物和/或至少一种 3-甲基-戊二醇醚及其不饱和衍生物加入组合物中，特别是加入即用型组合物中。本发明还涉及特定的 3-甲基-戊二醇醚及其不饱和衍生物和特定的 3-甲基-戊二醇酯及其不饱和衍生物，以及它们的制备方法。