(1,2-次苯基双(氧基))双(乙烷-2,1-二基)双(4-甲苯磺酸酯) | 54535-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (1,2-次苯基双(氧基))双(乙烷-2,1-二基)双(4-甲苯磺酸酯)
• 英文名称: bis(o-phenylene)glycol ditosylate
• 英文别名: 1,2-bis(tosyloxyethoxy)benzene；1,2-bis-(2-p-tolylsulfonyl ethoxy)benzene；1,2-bis(2'-tosyloxyethoxy)benzene；(1,2-Phenylenebis(oxy))bis(ethane-2,1-diyl) bis(4-methylbenzenesulfonate)；2-[2-[2-(4-methylphenyl)sulfonyloxyethoxy]phenoxy]ethyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 54535-06-7
• 化学式: C₂₄H₂₆O₈S₂
• mdl: MFCD00188436
• 分子量: 506.598
• InChiKey: YGDKRYNTGOUJKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-95.5 °C
• 沸点：
  675.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.305±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,2-次苯基双(氧基))双(乙烷-2,1-二基)双(4-甲苯磺酸酯) 在 氢溴酸 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,12-dioxa-5,9-diaza-1(1,2),7(1,3)-dibenzena-cyclododecaphane
  参考文献：
  名称：

  冠醚的氮杂衍生物与伯烷基铵盐之间形成络合物。第3部分。diaza-类似物和叠氮基环戊烷的单苯并衍生物

  摘要：

  冠醚（3b和e–g）的二氮杂类似物与伯烷基硫氰酸铵在非极性溶剂中形成络合物，其结合能与缺乏稠合苯环取代基的类似主体分子的络合物相当。这些相对结合能基于使用核磁共振线形技术的动力学方法。主体分子（6b）与伯烷基硫氰酸铵形成络合物，其中客体与主体的结合能显着大于[12] metaphanphane衍生物（3）。

  DOI：

  10.1039/p19790001908
• 作为产物：
  描述：

  bis(1,2-ethylacetoxy)benzene 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (1,2-次苯基双(氧基))双(乙烷-2,1-二基)双(4-甲苯磺酸酯)
  参考文献：
  名称：

  冠醚的氮杂衍生物与伯烷基铵盐之间形成络合物。第3部分。diaza-类似物和叠氮基环戊烷的单苯并衍生物

  摘要：

  冠醚（3b和e–g）的二氮杂类似物与伯烷基硫氰酸铵在非极性溶剂中形成络合物，其结合能与缺乏稠合苯环取代基的类似主体分子的络合物相当。这些相对结合能基于使用核磁共振线形技术的动力学方法。主体分子（6b）与伯烷基硫氰酸铵形成络合物，其中客体与主体的结合能显着大于[12] metaphanphane衍生物（3）。

  DOI：

  10.1039/p19790001908

文献信息

• Macrocyclic bis-urea receptor: Synthesis, crystal structure and phosphate binding properties
  作者：Xi Shu、Ruyu Wang、Yu Fan、Shoujian Li、Chao Huang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.02.004

  日期：2019.3

  A macrocyclic bis-urea receptor (L1) and two acyclic bis-urea analogues (L2 and L3) have been synthesized. The crystal structure of L1 was obtained. The experimental results show that the receptor L1 has high selectivity to H2PO4−. Meanwhile, compared with the acyclic receptors L2 and L3, L1 has higher binding ability to H2PO4−. The results of density functional theory (DFT) calculations deepened our

  已经合成了大环双脲受体（L1）和两个无环双脲类似物（L2和L3）。获得了L1的晶体结构。实验结果表明，该受体L1具有高的选择性至H 2 PO 4 - 。同时，随着无环受体相比L2和L3，L1具有更高的结合能力与H 2 PO 4 - 。密度泛函理论（DFT）计算的结果加深​​了我们对L1构象稳定性及其阴离子结合特性的了解。
• Formation of complexes between aza derivatives of crown ethers and primary alkylammonium salts. Part 4. Diaza-18-crown-6 derivatives
  作者：Leslie C. Hodgkinson、Martin R. Johnson、Stephen J. Leigh、Neil Spencer、Ian O. Sutherland、Roger F. Newton

  DOI：10.1039/p19790002193

  日期：——

  dibenzo-18-crown-6 (9b) form strong complexes in methylene chloride with primary alkylammonium thiocyanates. The n.m.r. spectra of these complexes show temperature dependence which can be explained in the terms of different types of guest exchange processes. The complexes of the dibenzo-18-crown-6 analogue (9b) appear to exist in one form only but the spectra of the complexes of the other 18-crown-6 analogues

  18-crown-6（7b）和（10b），苯并18-crown-6（8b）和二苯并18-18-crown-6（9b）的Diaza类似物在二氯甲烷中与伯烷基硫氰酸铵形成强络合物。这些配合物的核磁共振谱显示出温度依赖性，这可以用客体交换过程的不同类型来解释。dibenzo-18-crown-6类似物（9b）的配合物似乎仅以一种形式存在，但其他18-crown-6类似物（7b），（8b）和（10b）的配合物光谱表明两种或多种不同类型的复合物处于平衡状态。讨论了这些密切相关但不同的物种的可能性质。
• Dibenzotetraaza Crown Ethers:  A New Family of Crown Ethers Based on <i>o</i>-Phenylenediamine
  作者：Sven H. Hausner、Cynthia A. F. Striley、Jeanette A. Krause-Bauer、Hans Zimmer

  DOI：10.1021/jo050281z

  日期：2005.7.1

  benzimidizoles were used to produce DBTA crown ethers with modified substituents and ether bridges, as well as benzimidazolidine crown ethers. The synthetic approach presented here proved to be a convenient route to a new family of crown ethers with overall yields of up to 48% based on the benzimidazole. Yields for the ring-closing step were generally high, ranging from 51% to 94%, without the need for high-dilution

  二苯并四氮杂（DBTA）冠醚具有两个邻-苯二胺部分。它们是二苯并冠醚相转移催化剂的同系物，由苯并咪唑与低聚（乙二醇）二氯化物和低聚（乙二醇）二甲苯磺酸酯的缩合反应制得。制备了环大小为18冠6至42冠14的化合物。另外，各种改变的苯甲二唑被用于生产具有修饰的取代基和醚桥的DBTA冠醚，以及苯并咪唑烷冠醚。事实证明，此处提出的合成方法是通向冠醚新家族的便捷途径，基于苯并咪唑，其总收率可达48％。闭环步骤的收率通常较高，在51％至94％的范围内，而无需高稀释条件。N-有机基）化合物。进行了苦味酸盐提取研究以确定相转移催化能力。碱金属离子的萃取效率低于二苯并18-冠-6的萃取效率。其他金属离子的效率较高，对Pb 2+具有一定的选择性。四（N-甲基）DBTA-18-crown-6的提取效率通常高于其N-H类似物，但选择性较低。
• Synthesis and extraction properties of some lariat ethers derived from the spontaneously resolved guaifenesin, 3-(2-methoxyphenoxy)propane-1,2-diol
  作者：Zemfira A. Bredikhina、Rimma M. Eliseenkova、Robert R. Fayzullin、Viktorina G. Novikova、Sergey V. Kharlamov、Dilyara R. Sharafutdinova、Shamil K. Latypov、Alexander A. Bredikhin

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.a02

  日期：——

  Capable of spontaneous resolution rac-3-(2-methoxyphenoxy)propane-1,2-diol, guaifenesin 1 has been proposed as a cheap and readily available enantiopure precursor for the synthesis of nonracemic crown ethers having ligating OAr and OMe arms (lariat ethers). The crowns studied failed to form stable host/guest complexes with amine hydrochloride salts; the effective complexation was achieved using hexafluorophosphate

  能够自发拆分外消旋-3-(2-甲氧基苯氧基)丙烷-1,2-二醇，愈创甘油醚 1 已被提议作为一种廉价且容易获得的对映体纯前体，用于合成具有结扎 OAr 和 OMe 臂的非外消旋冠醚（套索醚） ）。研究的牙冠未能与胺盐酸盐形成稳定的宿主/客体复合物；使用六氟磷酸盐实现了有效的络合。套索醚11c 实现了R*NH2·HPF6 的适度对映体识别。总的来说，提取的对映选择性与套索醚的提取能力成反比。
• Synthesis and Evaluation of Bis-Thiazolium Salts as Potential Antimalarial Drugs
  作者：Sergio A. Caldarelli、Jean-Frédéric Duckert、Sharon Wein、Michèle Calas、Christian Périgaud、Henri Vial、Suzanne Peyrottes

  DOI：10.1002/cmdc.201000097

  日期：——

  the structural requirements of the linker that lead to more rigid analogues with fewer rotatable bonds but which retain antimalarial activity, a new series of compounds incorporating an aryl moiety and eventually oxygen atoms were prepared, and their biological activity was evaluated. Structure–activity relationships suggest that the optimal linker construct is an aromatic group with two n‐butyl chains

  先前已设计出一种基于使用双效衍生物的创新治疗方法，以抑制疟原虫中磷脂酰胆碱的生物合成。 spp。其中，双噻唑鎓盐在低纳摩尔浓度范围内能阻止疟原虫的增殖。但是，由于不合适的分子特性，例如两个极性头的存在和接头的柔韧性，这些化合物的口服生物利用度低。为了表征导致更刚性的类似物，具有更少的可旋转键但保留抗疟活性的接头的结构要求，制备了一系列新的包含芳基部分并最终引入氧原子的化合物，并对其生物学活性进行了评估。结构与活性之间的关系表明，最佳的连接子结构是在对位上有两个正丁基链分支的芳族基团。两个新的线索（化合物选择39和40进行进一步开发。