2-bromo-N-dodecylacetamide | 15537-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-bromo-N-dodecylacetamide
• 英文别名: 2-bromo-N-dodecylethanamide
• CAS: 15537-87-8
• 化学式: C₁₄H₂₈BrNO
• 分子量: 306.286
• InChiKey: PYTFETBMLNNDNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-50 °C
• 沸点：
  397.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2132

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N-dodecylacetamide 在 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 2-(3-((2,5,8,11-tetraoxatridecan-13-yl)oxy)-5-formylphenoxy)-N-dodecylacetamide
  参考文献：
  名称：

  两性卟啉在动态收缩的液滴表面上的二维自组装†

  摘要：

  在亚微米范围内开发分子自组装的新领域（其精度与通过分子设计来制造离散的纳米级分子体系结构的精度一样高）是超分子化学的主要挑战。但是，目前，当组装分子的数量大于一千时，没有有效的策略来控制组装分子。本文中，我们提出了一种通过结合动态收缩的油滴来开发新型超分子系统的潜在解决方案，该技术可使一千多个组成分子同时组织成亚微米级的环状结构。在我们开发的系统中，具有潜在二维组装能力的两亲卟啉被分隔成具有狭窄分布和分子数的液滴。即收缩水滴。可以通过液滴的初始阶段选择性地创建通过常规的超分子策略无法获得的独特的自组装结构。

  DOI：

  10.1039/c3ob41723a
• 作为产物：
  描述：

  十二烷基伯胺 、 溴乙酰溴 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以85%的产率得到2-bromo-N-dodecylacetamide
  参考文献：
  名称：

  两亲性 EuDOTA-四酰胺复合物形成具有增强 CEST 敏感性的胶束

  摘要：

  报道了四种具有可变烷基链长度（C(1)、C(12)、C(14) 和 C(16)）的新型 DOTA-四酰胺配体及其各自的铕 (III) 配合物的合成和表征。三个具有长烷基链的 EuL 复合物自发形成不同大小的胶束。每种复合物的临界胶束浓度不同（C(16) 复合物低于 C(12) 复合物），而胶束尺寸随着烷基链长度的增加而增加。化学交换饱和转移 (CEST) 实验表明，所有四种 Eu(III) 配合物均表现出慢至中等的水交换动力学。正如预期的那样，由于水交换速度加快，这些复合物中的 CEST 信号随着温度的升高而降低，但有趣的是，C(14) 和 C(16) 复合物的 CEST 信号在 25°C 附近达到最大值，与交换限制的 CEST 一致。或接近室温。通过将 CEST 光谱拟合到 Bloch 方程获得的水停留寿命随着烷基碳链长度的增加而增加。通过与作为对照的单甲酰胺复合物进行比较，数据表明胶束

  DOI：

  10.1002/ejic.201101369

文献信息

• Small antibacterial molecules highly active against drug-resistant <i>Staphylococcus aureus</i>
  作者：Rajib Dey、Kathakali De、Riya Mukherjee、Sreyan Ghosh、Jayanta Haldar

  DOI：10.1039/c9md00329k

  日期：——

  The rapid growth of antibiotic resistance in Staphylococcus aureus coupled with their biofilm forming ability has made the infections difficult to treat with conventional antibiotics.

  金黄色葡萄球菌对抗生素的快速耐药性增长，加上其生物膜形成能力，使得这些感染难以用传统抗生素治疗。
• Evolution of New “Bolaliposomes” using Novel α-Tocopheryl Succinate Based Cationic Lipid and 1,12-Disubstituted Dodecane-Based Bolaamphiphile for Efficient Gene Delivery
  作者：Mallikarjun Gosangi、Hithavani Rapaka、Venkatesh Ravula、Srilakshmi V. Patri

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.7b00283

  日期：2017.7.19

  Nonviral lipid-based vectors are promising transporting systems for the intracellular delivery of therapeutic gene sequences and directly influence the success of gene delivery. However, the associated drawbacks like lower transfection, toxicity, and targetability require further improvement. Thus, herein, we report a novel lipid formulation by the mixing of two distinct cationic surfactants such as tocopheryl succinate based cationic lipid and 1,12 dodecane based bolaamphiphile and prove it to be a good transfection reagent with its competing potential with the “golden standard”, Lipofectamine 3000 (L3K). These interesting aggregations were named “Bolaliposome” and showed adequate unilamellar vesicle morphology under transmission electron microscopy, having a size of around 100 nm and could transfect efficiently different varieties of cell lines. Moreover, the generated complexes from bolaliposome and DNA (bolalipoplex) were characterized in terms of surface potential, hydrodynamic size, and gel electrophoresis. Various pharmacological inhibitors were also used in reporter gene expression to prove that the complexes followed the clathrin-mediated endocytosis. Finally, these findings would be helpful in the making of new aggregates and the development of better cytofectins. This was developed by optimizing the formulation based on the efficiency of reporter gene expression performed using the pEGFP-N3 plasmid.

  非病毒脂质基载体是用于细胞内治疗基因序列递送的有前景的运输系统，并直接影响基因递送的成功。然而，与其相关的缺点，如较低的转染率、毒性和靶向性，需要进一步改进。因此，本文报道了一种新型脂质配方的制备，通过混合两种不同阳离子表面活性剂，即生育酚琥珀酸基阳离子脂质和1,12-十二烷基双亲化合物，并证明其作为优良转染试剂具有与“黄金标准”Lipofectamine 3000（L3K）相竞争的潜力。这些有趣的聚集物被命名为“Bolaliposome”，在透射电子显微镜下显示出合适的单层囊泡形态，直径约100纳米，并能高效转染不同类型的细胞系。此外，由Bolaliposome和DNA（bolalipoplex）生成的复合物在表面电位、水动力尺寸和凝胶电泳方面进行了表征。还使用了各种药理学抑制剂来证明复合物遵循网格蛋白介导的内吞作用。最后，这些发现将有助于新聚集物的制备和开发更优秀的胞内递送试剂。此研究通过优化配方，基于使用pEGFP-N3质粒进行的报告基因表达效率来开发。
• Cleavable Cationic Antibacterial Amphiphiles: Synthesis, Mechanism of Action, and Cytotoxicities
  作者：Jiaul Hoque、Padma Akkapeddi、Venkateswarlu Yarlagadda、Divakara S. S. M. Uppu、Pratik Kumar、Jayanta Haldar

  DOI：10.1021/la302303d

  日期：2012.8.21

  emergence of infectious diseases caused by pathogenic bacteria. Toward this end, we have developed a set of cationic dimeric amphiphiles (bearing cleavable amide linkages between the headgroup and the hydrocarbon tail with different methylene spacers) that showed high antibacterial activity against human pathogenic bacteria (Escherichia coli and Staphylococcus aureus) and low cytotoxicity. The Minimum

  为了抑制由病原菌引起的传染病的广泛出现，迫切需要开发对细菌细胞具有比哺乳动物细胞高的选择性的新型抗菌剂。为此，我们开发了一套阳离子二聚体两亲物（在头基和具有不同亚甲基间隔基的烃尾之间具有可裂解的酰胺键），对人类病原菌（大肠杆菌和金黄色葡萄球菌）具有很高的抗菌活性。）和低细胞毒性。发现二聚体两亲物的最低抑制浓度（MIC）非常低，与单体对应物相比最低或相当。对于二聚体两亲物，发现MIC随着间隔子链长度的增加而降低（n = 2至6），并且在间隔子长度越高时再次增加（n> 6）。结果发现，具有六个亚甲基间隔基的化合物在所有两亲化合物中活性最高（MIC = 10–13μM）。通过荧光光谱，荧光显微镜和场发射扫描电子显微镜（FESEM），发现这些阳离子两亲物与带负电荷的细菌细胞膜相互作用并破坏膜完整性，从而杀死细菌。所有阳离子两亲物均显示出低溶血活性（HC 50）和对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的高选择性。最活跃的两亲物（n
• Alkyl-Aryl-Vancomycins: Multimodal Glycopeptides with Weak Dependence on the Bacterial Metabolic State
  作者：Paramita Sarkar、Debajyoti Basak、Riya Mukherjee、Julia E. Bandow、Jayanta Haldar

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00449

  日期：2021.7.22

  such as vancomycin for Gram-positive bacterial infections necessitates the development of new therapeutics. Furthermore, the ability of bacteria to survive antibiotic therapy through formation of biofilms and persister cells complicates treatment. Toward this, we report alkyl-aryl-vancomycins (AAVs), with high potency against vancomycin-resistant enterococci and staphylococci. Unlike vancomycin, the lead

  革兰氏阳性细菌感染对万古霉素等最后抗生素的耐药性需要开发新的治疗方法。此外，细菌通过形成生物膜和持久细胞而在抗生素治疗中存活的能力使治疗复杂化。为此，我们报告了对耐万古霉素肠球菌和葡萄球菌具有高效力的烷基芳基万古霉素 (AAV)。与万古霉素不同，先导化合物 AAV-qC10 具有杀菌作用，对细菌代谢的依赖性较弱。这导致完全根除 MRSA 的非生长细胞并破坏其生物膜。除了像万古霉素一样抑制细胞壁生物合成外，AAV-qC10 还可以使细胞膜去极化和通透。更重要的是，该化合物使细胞分裂蛋白 MinD 离域，从而通过多种途径损害细菌生长。与万古霉素相比，AAV-qC10 在鼠大腿感染模型中对 MRSA 的卓越功效证明了 AAV-qC10 的潜力。这项工作为结构优化和药物开发以对抗耐药细菌感染铺平了道路。
• Further Investigations into Rigidity‐Activity Relationships in BisQAC Amphiphilic Antiseptics
  作者：Austin J. Leitgeb、Javier A. Feliciano、Hugo A. Sanchez、Ryan A. Allen、Kelly R. Morrison、Kyle J. Sommers、Robert G. Carden、William M. Wuest、Kevin P. C. Minbiole

  DOI：10.1002/cmdc.201900662

  日期：2020.4.20

  antimicrobial activity. The synthesized compounds showed strong antimicrobial activity against a panel of both Gram-positive and Gram-negative bacteria, including methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA). While the linker geometry showed only a modest correlation with antimicrobial activity, several of the synthesized bisQACs are promising potential antiseptics due to good antimicrobial activity (MIC≤2 μM)

  一步有效合成了 36 种双阳离子季铵化合物，以研究双碳连接体的分子几何形状对抗菌活性的影响。合成的化合物对一系列革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌（包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA））表现出强大的抗菌活性。虽然连接体几何形状与抗菌活性仅表现出适度的相关性，但由于良好的抗菌活性（MIC≤2μM）以及与之前报道的 QAC 相比更高的治疗指数，几种合成的 bisQAC 是有前途的潜在防腐剂。