叔丁基(R)-3-((S)-4苄基-2-恶唑烷酮-3羰基))己酸酯 | 225377-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 叔丁基(R)-3-((S)-4苄基-2-恶唑烷酮-3羰基))己酸酯
• 英文名称: 3-<(R)-<2-(1,1-dimethylethoxy)-2-oxoethyl>-1-oxopentyl>-4(S)-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone
• 英文别名: 3-(4-benzyl-2-oxo-oxazolidine-3-carbonyl)hexanoic acid t-butyl ester；(R)-3-((S)-4-benzyl-2-oxazolidinone-3-carbonyl)hexanoic acid tert-butyl ester；(R)-3-((S)-4-benzyl-2-oxooxazolidine-3carbonyl) tert-butyl hexanoate；[4S(3R)]-3-(4-benzyl-2-oxo-oxazolidine-3-carbonyl)-hexanoic acid tert-butyl ester；(R)-tert-Butyl3-((S)-4-benzyl-2-oxooxazolidine-3-carbonyl)hexanoate；tert-butyl (3R)-3-[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidine-3-carbonyl]hexanoate
• CAS: 225377-55-9
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₅
• 分子量: 375.465
• InChiKey: DBNNHIXZFFHLKR-SJORKVTESA-N

物化性质

• 沸点：
  513.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基(R)-3-((S)-4苄基-2-恶唑烷酮-3羰基))己酸酯 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼四氢呋喃络合物 、 碘代三甲硅烷 、 双氧水 、 N,N'-羰基二咪唑 、 三氟乙酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 布瓦西坦
  参考文献：
  名称：

  一种新的布瓦西坦的合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种布瓦西坦的合成方法。本发明方法以便宜易得的戊酸或戊酰卤为初始原料，提供了一条全新的制备布瓦西坦(brivaracetam)药物的新合成路线，整个反应路线总收率高，本发明的优点是产能高，成本低，适合于大规模工业化生产。

  公开号：

  CN107216276A
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸叔丁酯 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.17h， 以72%的产率得到叔丁基(R)-3-((S)-4苄基-2-恶唑烷酮-3羰基))己酸酯
  参考文献：
  名称：

  Treatment of diseases using ICE inhibitors

  摘要：

  这项发明涉及用于治疗自身炎症性疾病的方法和组合物。该发明还涉及用于评估ICE抑制剂治疗自身炎症性疾病能力的检测方法。

  公开号：

  US20050267101A1

文献信息

• 一种(R)-4-丙基-二氢呋喃-2-酮及其制备中间体的制备方法
  申请人：浙江京新药业股份有限公司

  公开号：CN111349007B

  公开（公告）日：2023-03-31

  本发明公开了一种(R)‑4‑丙基‑二氢呋喃‑2‑酮及其制备中间体的制备方法，该中间体制备包括下述步骤：(1)化合物I在酸或碱存在下，经水解反应得到化合物II或其盐；(2)化合物II或其盐，和还原剂经还原反应得到化合物III，即可。本发明的制备路线避免了现有路线中易燃易爆的反应试剂的使用，改用工业上廉价、易得的试剂，成本更低且更符合安全生产的要求，并且，在反应过程及后处理操作上，利用化合物本身的酸碱性质，采用调节体系酸碱度的方式，可以实现中间体的提纯和分离，避免了重结晶，过滤等繁琐的操作方式，简化了操作，适合工业化大生产。
• 一种（R）-4-丙基-二氢呋喃-2-酮的制备方法
  申请人：江西青峰药业有限公司

  公开号：CN109535107B

  公开（公告）日：2022-06-14

  本发明公开了一种制备(R)‑4‑丙基‑二氢呋喃‑2‑酮的方法，其关键中间体式B化合物、式C化合物及其制备方法；(R)‑4‑丙基‑二氢呋喃‑2‑酮制备方法的工艺操作性强，适合工业化生产。
• 手性4-取代基二氢呋喃-2(3H)-酮的制备方法
  申请人：上海华默西医药科技有限公司

  公开号：CN106008411A

  公开（公告）日：2016-10-12

  本发明提供了一种手性4‑取代基二氢呋喃‑2(3H)‑酮的制备方法，包括以下步骤：(a)向化合物(1)的有机溶剂溶液中滴加酰氯(3)，反应得到酰氯中间体的溶液，再滴加化合物(2)的有机溶剂溶液进行反应，得到化合物(4)；(b)向化合物(4)的有机溶剂溶液中滴加二(三甲基硅基)氨基碱金属盐溶液进行反应，向所得反应液中滴加化合物(5)进行反应，得到化合物(6)；(c)化合物(6)与碱反应得到化合物(7)；(d)化合物(7)与还原剂发生反应得到化合物(8)；其中：R选自芳基、芳甲基或烷基；R1、R2、R3独立地选自烷基；X选自Cl、Br或I。本发明的方法工艺简单、可操作性强，易于工业化生产。反应路线如下：。
• Caspase inhibitors and uses thereof
  申请人：——

  公开号：US20030092703A1

  公开（公告）日：2003-05-15

  This invention provides compounds of formula I: 1 wherein Z is oxygen or sulfur; R 1 is hydrogen, —CHN 2 , R, CH 2 OR, CH 2 SR, or —CH 2 Y; next to R 3 represents a single or double bond; Y is an electronegative leaving group; R 2 is CO 2 H, CH 2 CO 2 H, or esters, amides or isosteres thereof; R 3 is a group capable of fitting into the S2 subsite of a caspase enzyme; R 4 is a hydrogen or C 1-6 alkyl or R 3 and R 4 taken together form a ring; Ring A and Ring B are each heterocyclic rings, and R and R 5 are as described in the specification. The compounds are effective inhibitors of apoptosis and IL-1&bgr; secretion.

  这项发明提供了化合物I的公式：其中Z为氧或硫；R1为氢，—CHN2，R，CH2OR，CH2SR或—CH2Y；R3旁表示单键或双键；Y为一个电负离开基团；R2为CO2H，CH2CO2H或其酯、酰胺或同分异构体；R3为能够适应caspase酶的S2亚位点的基团；R4为氢或C1-6烷基或R3和R4一起形成一个环；环A和环B分别为杂环，R和R5如规范中所述。这些化合物是有效的凋亡和IL-1β分泌抑制剂。
• Strategy in Inhibition of Cathepsin B, A Target in Tumor Invasion and Metastasis
  作者：In Taek Lim、Samy O. Meroueh、Mijoon Lee、Mary Jane Heeg、Shahriar Mobashery

  DOI：10.1021/ja0489240

  日期：2004.8.1

  which were screened for cathepsin B inhibitory properties. Compound 2, 1-(2(R)-[1(S)-acetoxy-2-[2(S)-(2,4-difluoro-benzoylamino)-3-phenyl-propionylaminooxy]-2-oxo-ethyl]-pentanoyl)-pyrrolidine-2(S)-carboxylic acid benzyl ester, is the prototype of this novel class of cysteine protease inhibitor that emerged from the search. The molecule modifies the active site of cathepsin B covalently, irreversibly

  组织蛋白酶 B 是一种半胱氨酸蛋白酶，是抗癌的重要靶点。这种酶与增强肿瘤侵袭和转移有关，因此组织蛋白酶 B 的抑制剂作为潜在的抗癌和抗转移剂备受追捧。在获得抑制组织蛋白酶 B 的模板方面进行了基于结构的设计工作。基于该模板合成了重点化合物库，筛选了组织蛋白酶 B 抑制特性。化合物2，1-(2(R)-[1(S)-乙酰氧基-2-[2(S)-(2,4-二氟-苯甲酰氨基)-3-苯基-丙酰氨基氧基]-2-氧代-乙基] -戊酰基)-吡咯烷-2(S)-羧酸苄酯，是从搜索中出现的这类新型半胱氨酸蛋白酶抑制剂的原型。该分子共价、不可逆且有效地修饰组织蛋白酶 B 的活性位点，评估动力学参数的过程。还合成了一组三个明智改变的化合物 2 变体，以探索该抑制剂所提出的作用机制的细节。化合物 2 及其类似物可能被证明是逆转组织蛋白酶 B 在抗癌中的有害作用的有用工具。