(4S)-benzyl-3-pentanoyl-oxazolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S)-benzyl-3-pentanoyl-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (R)-3-(1-valeroyl)-4-benzyloxazolidine-2-one；4-Benzyl-3-pentanoyloxazolidin-2-one；4-benzyl-3-pentanoyl-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃
• 分子量: 261.321
• InChiKey: BQLGXGCFEVCOFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-benzyl-3-pentanoyl-oxazolidin-2-one 、 溴乙酸叔丁酯 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以72%的产率得到叔丁基(R)-3-((S)-4苄基-2-恶唑烷酮-3羰基))己酸酯
  参考文献：
  名称：

  Caspase inhibitors and uses thereof

  摘要：

  这项发明提供了化合物I的公式：其中Z为氧或硫；R1为氢，—CHN2，R，CH2OR，CH2SR或—CH2Y；R3旁表示单键或双键；Y为一个电负离开基团；R2为CO2H，CH2CO2H或其酯、酰胺或同分异构体；R3为能够适应caspase酶的S2亚位点的基团；R4为氢或C1-6烷基或R3和R4一起形成一个环；环A和环B分别为杂环，R和R5如规范中所述。这些化合物是有效的凋亡和IL-1β分泌抑制剂。

  公开号：

  US20030092703A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-苄基-2-唑烷酮 、 戊酰氯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以99%的产率得到(4S)-benzyl-3-pentanoyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Caspase inhibitors and uses thereof

  摘要：

  这项发明提供了化合物I的公式：其中Z为氧或硫；R1为氢，—CHN2，R，CH2OR，CH2SR或—CH2Y；R3旁表示单键或双键；Y为一个电负离开基团；R2为CO2H，CH2CO2H或其酯、酰胺或同分异构体；R3为能够适应caspase酶的S2亚位点的基团；R4为氢或C1-6烷基或R3和R4一起形成一个环；环A和环B分别为杂环，R和R5如规范中所述。这些化合物是有效的凋亡和IL-1β分泌抑制剂。

  公开号：

  US20030092703A1

文献信息

• CASPASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Mortimore Michael

  公开号：US20080015172A1

  公开（公告）日：2008-01-17

  This invention provides caspase inhibitors of formula I: wherein Z is oxygen or sulfur; R 1 is hydrogen, —CHN 2 , R, CH 2 OR, CH 2 SR, or —CH 2 Y; between R 3 and R 4 represents a single or double bond; Y is an electronegative leaving group; R 2 is CO 2 H, CH 2 CO 2 H, or esters, amides or isosteres thereof; R 3 is a group capable of fitting into the S2 subsite of a caspase enzyme; R 4 is a hydrogen or C 1-6 alkyl or R 3 and R 4 taken together form a ring; Ring A and Ring B are each heterocyclic rings, and R and R 5 are as described in the specification. The compounds are effective inhibitors of apoptosis and IL-1β secretion.

  本发明提供了式I的caspase抑制剂：其中Z为氧或硫；R1为氢，—CHN2，R，CH2OR，CH2SR或—CH2Y；R3和R4之间表示单键或双键；Y为电负性离去基团；R2为CO2H，CH2CO2H或其酯，酰胺或异构体；R3是能够适配到caspase酶的S2亚位点的基团；R4为氢或C1-6烷基或R3和R4共同形成环；环A和环B各自为杂环环，R和R5如规范中所述。这些化合物是有效的凋亡和IL-1β分泌抑制剂。
• CYCLIC AMINE COMPOUND
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：EP2036896B1

  公开（公告）日：2012-03-14
• SUBSTITUTED PHENYLPROPIONIC ACID DERIVATIVES AS AGONISTS TO HUMAN PEROXISOME PROLIFERATOR-ACTIVATED RECEPTOR ALPHA(PPAR)
  申请人：KYORIN PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1184366B1

  公开（公告）日：2005-02-09
• VPA-ANALOGE ANTIEPILEPTIKA
  申请人：NAU, Heinz

  公开号：EP0659172B1

  公开（公告）日：1997-04-02
• VALNOCTAMIDE STEREOISOMERS, A METHOD FOR THEIR SYNTHESIS AND SEPARATION AND USES THEREOF
  申请人：YISSUM RESEARCH DEVELOPMENT COMPANY OF THE HEBREW UNIVERSITY OF JERUSALEM

  公开号：EP0966429A1

  公开（公告）日：1999-12-29