3-(2-Cyano-3-phenylaminoprop-2-en-1-yl)-5-(2-hydroxyethyl)-4-methylthiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-Cyano-3-phenylaminoprop-2-en-1-yl)-5-(2-hydroxyethyl)-4-methylthiophene
• 英文别名: (Z)-3-anilino-2-[[5-(2-hydroxyethyl)-4-methylthiophen-3-yl]methyl]prop-2-enenitrile
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂OS
• 分子量: 298.409
• InChiKey: LBKLFSFHENOIGJ-KAMYIIQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  84.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲脒 、 3-(2-Cyano-3-phenylaminoprop-2-en-1-yl)-5-(2-hydroxyethyl)-4-methylthiophene 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以12%的产率得到2-(4-((4-氨基嘧啶-5-基)甲基)-3-甲基噻吩-2-基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  Non-charged thiamine analogs as inhibitors of enzyme transketolase

  摘要：

  Inhibition of the thiamine-utilizing enzyme transketolase (TK) has been linked with diminished tumor cell proliferation. Most thiamine antagonists have a permanent positive charge on the B-ring, and it has been suggested that this charge is required for diphosphorylation by thiamine pyrophosphokinase (TPPK) and binding to TK. We sought to make neutral thiazolium replacements that would be substrates for TPPK, while not necessarily needing thiamine transporters (ThTr1 and ThTr2) for cell penetration. The synthesis, SAR, and structure-based rationale for highly potent non-thiazolium TK antagonists are presented. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.11.098
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基-3-氯二氢呋喃-2(3H)-酮 在 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 sodium sulfide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 亚硝酸特丁酯 、 3 A molecular sieve 、 ammonium acetate 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 copper(ll) bromide 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 氯仿 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 3-(2-Cyano-3-phenylaminoprop-2-en-1-yl)-5-(2-hydroxyethyl)-4-methylthiophene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-deazathiamine

  摘要：

  描述了脱氮硫胺的有效十步合成。该合成从市售的 α-乙酰基-γ-丁内酯开始，通过关键的氨基噻吩 6 的脱氨基进行。噻吩的 Gewald 合成显示出与此处使用的不对称酮的异构产物的混合物，因此修改后的程序得到开发了单一异构体。

  DOI：

  10.1039/b006962k

文献信息

• Non-charged thiamine analogs as inhibitors of enzyme transketolase
  作者：Allen A. Thomas、J. De Meese、Y. Le Huerou、Steven A. Boyd、Todd T. Romoff、Steven S. Gonzales、Indrani Gunawardana、Tomas Kaplan、Francis Sullivan、Kevin Condroski、Joseph P. Lyssikatos、Thomas D. Aicher、Josh Ballard、Bryan Bernat、Walter DeWolf、May Han、Christine Lemieux、Darin Smith、Solly Weiler、S. Kirk Wright、Guy Vigers、Barb Brandhuber

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.11.098

  日期：2008.1

  Inhibition of the thiamine-utilizing enzyme transketolase (TK) has been linked with diminished tumor cell proliferation. Most thiamine antagonists have a permanent positive charge on the B-ring, and it has been suggested that this charge is required for diphosphorylation by thiamine pyrophosphokinase (TPPK) and binding to TK. We sought to make neutral thiazolium replacements that would be substrates for TPPK, while not necessarily needing thiamine transporters (ThTr1 and ThTr2) for cell penetration. The synthesis, SAR, and structure-based rationale for highly potent non-thiazolium TK antagonists are presented. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of 3-deazathiamine
  作者：Daniel Hawksley、David A. Griffin、Finian J. Leeper

  DOI：10.1039/b006962k

  日期：——

  An efficient ten-step synthesis of deazathiamine is described. The synthesis starts from commercially available α-acetyl-γ-butyrolactone and proceeds via deamination of the key aminothiophene 6. The Gewald synthesis of thiophenes is shown to give a mixture of isomeric products with the unsymmetric ketone used here and so a modified procedure giving a single isomer is developed.

  描述了脱氮硫胺的有效十步合成。该合成从市售的 α-乙酰基-γ-丁内酯开始，通过关键的氨基噻吩 6 的脱氨基进行。噻吩的 Gewald 合成显示出与此处使用的不对称酮的异构产物的混合物，因此修改后的程序得到开发了单一异构体。