5-iodothieno[3,2-b]thiophene-2-carbaldehyde | 1007403-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并噻吩类
• 英文名称: 5-iodothieno[3,2-b]thiophene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 2-formyl-5-iodothieno[3,2-b]thiophene
• CAS: 1007403-63-5
• 化学式: C₇H₃IOS₂
• 分子量: 294.137
• InChiKey: NBGMVFFAYHYVOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-186 °C
• 沸点：
  389.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-iodothieno[3,2-b]thiophene-2-carbaldehyde 在 palladium 10% on activated carbon 吡啶 、 sodium phosphate dodecahydrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 5-((5-(4-(diphenylamino)phenyl)thieno[3,2-b]thiophene-2-yl)methylene)-1-(2-ethylhexyl)-4-methyl-2,6-dioxo-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMPROVED OLIGOTHIOPHENES
  [FR] OLIGOTHIOPHÈNES AMÉLIORÉS

  摘要：

  式（I）的化合物，其中T是从（a）组成的群体中独立选择的。变量R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、Ar、L和n的定义如本说明书中所述。这些化合物能够进行电荷传输，并在有机光伏器件中应用，例如染料敏化太阳能电池。

  公开号：

  WO2011137487A1
• 作为产物：
  描述：

  噻吩并[3,2-b]噻吩 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 5-iodothieno[3,2-b]thiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMPROVED OLIGOTHIOPHENES
  [FR] OLIGOTHIOPHÈNES AMÉLIORÉS

  摘要：

  式（I）的化合物，其中T是从（a）组成的群体中独立选择的。变量R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、Ar、L和n的定义如本说明书中所述。这些化合物能够进行电荷传输，并在有机光伏器件中应用，例如染料敏化太阳能电池。

  公开号：

  WO2011137487A1
• 作为试剂：
  描述：

  5-iodothieno[3,2-b]thiophene-2-carbaldehyde 、 4-硼酸三苯胺 、 trisodium;phosphate;dodecahydrate 、 在 5-iodothieno[3,2-b]thiophene-2-carbaldehyde 、 二氯甲烷 、 crude product 、 CHCl3 petroleum ether 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以to give 1.1 g (78%) of 5-(4-(diphenylamino)phenyl)thieno[3,2-b]thiophene-2-carbaldehyde as yellow solid的产率得到5-(4-(diphenylamino)phenyl)thieno[3,2-b]thiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  OLIGOTHIOPHENES

  摘要：

  分子式(I)的化合物： 其中： R1和R2独立地选自选自取代的C1-C20烷基，取代的C3-C8环烷基，取代的芳香基和取代的杂芳基，或者R1和R2连同它们所附着的氮原子组成一个可选取代的饱和或不饱和环，该环可以选择进一步包含来自O、N和S的进一步杂原子，并且可以选择进一步融合到一个或多个其他环中； Ar选自选自取代的芳香基和取代的杂芳基； L是一个连接基，可以是直接键或选自可选取代的C2烯基和可选取代的C2炔基的群体； T独立地选自群体，包括： R3、R4和R9独立地选自氢，可选取代的C1-C10烷基，可选取代的C3-C8环烷基和可选取代的C1-C10甲氧基基团，或者选自R3、R4和R9中的一对基团，连同它们所附着的碳原子组成一个可选取代的饱和或不饱和环，该环可以选择进一步包含来自O、N和S的一个或多个杂原子，并且可以选择进一步融合到一个或多个其他环中； R5选自氢，可选取代的C1-C8烷基，可选取代的C3-C8环烷基和可选取代的芳香基团； R6选自可选取代的C1-C8烷基，可选取代的C1-C8全氟烷基，可选取代的C3-C8环烷基，可选取代的芳香基和可选取代的杂芳基； R7选自可选取代的C1-C30烷基，其中烷基的一个或多个碳原子可选择用O、S、NR8、羰基或硫代羰基中的一个或多个替换；可选取代的C3-C8环烷基；可选取代的C2-C12烯基，其中烯基的一个或多个碳原子可选择用O、S、NR8、羰基或硫代羰基中的一个或多个替换；可选取代的C2-C8炔基，其中炔基的一个或多个碳原子可选择用O、S、NR8、羰基或硫代羰基中的一个或多个替换；可选取代的C3-C12甲氧基；可选取代的芳香基；和可选取代的杂芳基；其中R8是氢或R6，n为1到10的整数。 这些化合物能够进行电荷传输，并在有机光伏器件中应用，例如染料敏化太阳能电池。

  公开号：

  US20130042918A1

文献信息

• Synthesis and some properties of binuclear ruthenocene derivatives bridged by both ethene and thiophene derivatives
  作者：Masaru Sato、Tatsumi Kitamura、Tomohiro Masiko、Kei Unoura

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2007.07.057

  日期：2008.1

  Binuclear ruthenocenes bridged by ethenes and thiophene derivatives, Rc-CH=CH-Z-Rc and Rc*-CH=CH-Z CH=CH-Rc* (Z = thiophene, thieno[3,2-b]thiophene, and 2,2'-bithiophene; Rc = ruthenocenyl, R* = 1',2',3',4',5'-pentamethylruthenocenyl) were prepared. These complexes showed a one-step two-electron redox wave in the cyclic voltammograms, in contrast to the benzenoid-bridged dinuclear ruthenocenes. The chemical oxidation of the Rc-CH=CH-Z-Rc complexes gave no stable oxidized species. The two-electron oxidized species of the Rc*-CH=CH-Z-CH=CH-Rc* complexes were comparably stable and contained a fulvene-complex type structure. (C) 2007 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Small molecules containing rigidified thiophenes and a cyanopyridone acceptor unit for solution-processable bulk-heterojunction solar cells
  作者：Akhil Gupta、Abdelselam Ali、Mei Gao、Th. Birendra Singh、Ante Bilic、Scott E. Watkins、Udo Bach、Richard A. Evans

  DOI：10.1016/j.dyepig.2015.03.028

  日期：2015.8

  We designed two solution processable small molecules, 5((5-(4-(diphenylamino)phenyl)thieno[3,2-b] thiophene-2-yl)methylene)-1-(2-ethylhexyl)-4-methyl-2,6-dioxo-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3- carbonitrile (1) and 5-((6-(4-(diphenylamino)phenyl)-4-(2-ethylhexyl)-4H-dithieno[3,2-b:2',3'-d]pyrrol-2-yl)methylene)-1-(2-ethylhexyl)-4-methyl-2,6-dioxo-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carbonitrile (2), consisting of a triphenylamine electron donating group and a cyanopyridone electron accepting group linked by two different rigidified pi-spacer thiophenes. Ultraviolet visible absorption spectra revealed that the use of three fused rings (dithienopyrrole) as the conjugated pi-spacer resulted in an enhanced intramolecular charge transfer transition and reduction of band gap, when compared with a non-fused bithiophene and two fused thiophenes (thienothiophene) analogues. Power conversion efficiencies (PCEs) of 2.39% and 2.14% were achieved for simple photovoltaic devices based on 1/PC61BM and 2/PC61BM under simulated AM 1.5 illumination (100 mW cm(-2)), respectively. It has been observed that the degree of conjugation of the central pi-bridge was not a key factor for the enhancement of photovoltaic performance. Crown Copyright (C) 2015 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.
• IMPROVED OLIGOTHIOPHENES
  申请人：Commonwealth Scientific and Industrial Research Organisation

  公开号：EP2566848A1

  公开（公告）日：2013-03-13