6-(5-phenyl-2H-tetrazol-2-yl)hexanal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-(5-phenyl-2H-tetrazol-2-yl)hexanal
• 英文别名: 6-(5-Phenyl-2h-tetrazol-2-yl)hexanal；6-(5-phenyltetrazol-2-yl)hexanal
• 化学式: C₁₃H₁₆N₄O
• 分子量: 244.296
• InChiKey: UFFDSLQKJWKCPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(5-phenyl-2H-tetrazol-2-yl)hexanal 、 三羟甲基氨基甲烷 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用新型苯基四唑基铝烷胺底物的HPLC-UV分析法，用于评估单胺和二胺氧化酶的抑制剂

  摘要：

  最近，我们描述了一种使用6-（5-苯基-2H-四唑-2-基）己-1-胺（4）作为新型类型的用于评估血浆胺氧化酶（PAO）抑制剂的HPLC-UV分析方法基材。现在我们研究了该化合物或其同系物是否还可以作为相关胺氧化酶的底物，即二胺氧化酶（DAO），单胺氧化酶A（MAO A）和单胺氧化酶B（MAO B）。在这些物质中，有4种被DAO转化的比率最高。MAO A和B的最佳底物是4-（5-苯基-2H-四唑-2-基）丁-1-胺（2）。为了验证新的测定方法，确定了已知酶抑制剂的抑制值，并将数据与使用底物苄胺获得的数据进行了比较，后者经常用于胺氧化酶测定中。对于DAO抑制剂2-（4-苯基苯基）乙酰肼，当使用苄胺代替4时，相对于DAO，IC50值降低了约10倍，表明4以比苄胺更高的亲和力与酶结合。分别对MAO A和B的盐酸高铁碱和司来吉兰的IC 50值也降低了（两倍和30倍），被苄胺取代了2。将这些酶与抑制

  DOI：

  10.1016/j.ab.2018.03.007
• 作为产物：
  描述：

  6-(5-phenyl-2H-tetrazol-2-yl)hexan-1-amine 在 diamine oxidase 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-(5-phenyl-2H-tetrazol-2-yl)hexanal
  参考文献：
  名称：

  使用新型苯基四唑基铝烷胺底物的HPLC-UV分析法，用于评估单胺和二胺氧化酶的抑制剂

  摘要：

  最近，我们描述了一种使用6-（5-苯基-2H-四唑-2-基）己-1-胺（4）作为新型类型的用于评估血浆胺氧化酶（PAO）抑制剂的HPLC-UV分析方法基材。现在我们研究了该化合物或其同系物是否还可以作为相关胺氧化酶的底物，即二胺氧化酶（DAO），单胺氧化酶A（MAO A）和单胺氧化酶B（MAO B）。在这些物质中，有4种被DAO转化的比率最高。MAO A和B的最佳底物是4-（5-苯基-2H-四唑-2-基）丁-1-胺（2）。为了验证新的测定方法，确定了已知酶抑制剂的抑制值，并将数据与使用底物苄胺获得的数据进行了比较，后者经常用于胺氧化酶测定中。对于DAO抑制剂2-（4-苯基苯基）乙酰肼，当使用苄胺代替4时，相对于DAO，IC50值降低了约10倍，表明4以比苄胺更高的亲和力与酶结合。分别对MAO A和B的盐酸高铁碱和司来吉兰的IC 50值也降低了（两倍和30倍），被苄胺取代了2。将这些酶与抑制

  DOI：

  10.1016/j.ab.2018.03.007

文献信息

• ω-Imidazolyl- and ω-Tetrazolylalkylcarbamates as Inhibitors of Fatty Acid Amide Hydrolase: Biological Activity and in vitro Metabolic Stability
  作者：Tobias Terwege、Walburga Hanekamp、David Garzinsky、Simone König、Oliver Koch、Matthias Lehr

  DOI：10.1002/cmdc.201500445

  日期：2016.2

  Fatty acid amide hydrolase (FAAH) is a serine hydrolase that terminates the analgesic and anti‐inflammatory effects of endocannabinoids such as anandamide. Herein, structure–activity relationship studies on a new series of aryl N‐(ω‐imidazolyl‐ and ω‐tetrazolylalkyl)carbamate inhibitors of FAAH were investigated. As one result, a pronounced increase in inhibitory potency was observed if a phenyl residue

  脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）是一种丝氨酸水解酶，可终止内源性大麻素（如anandamide）的镇痛和抗炎作用。在此，研究了一系列新的FAAH芳基N-（ω-咪唑基和ω-四唑基烷基）氨基甲酸酯抑制剂的结构活性关系。结果是，如果连接到氨基甲酸酯氧原子上的苯基残基被吡啶3-3-基部分取代，则抑制效力会显着提高。活性最高的化合物的IC 50值在低纳摩尔范围内。另外，对这些抑制剂的代谢特性进行了研究。在大鼠肝脏匀浆和猪血浆中，其降解程度显示出强烈依赖于与氨基甲酸酯键合的芳基残基的种类以及与氨基甲酸酯基团与杂环系统连接的烷基间隔基的长度和类型。在酯酶抑制剂的帮助下，已表明在猪血浆中，类似羧酸酯酶和对氧磷酶参与了氨基甲酸酯的裂解。此外，还发现高活性的吡啶基-3-基氨基甲酸酯与白蛋白发生反应，从而导致共价白蛋白加合物。