2,5-bis(tributylstannyl)thieno[3,2-b]thiophene | 909280-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并噻吩类
• 英文名称: 2,5-bis(tributylstannyl)thieno[3,2-b]thiophene
• 英文别名: 2,5-bis-tributylstannanyl-thieno[3,2-b]thiophene；2,5-bis(tri-n-butylstannyl)thieno[3,2-b]thiophene
• CAS: 909280-85-9
• 化学式: C₃₀H₅₆S₂Sn₂
• 分子量: 718.327
• InChiKey: MGWXQZJBCMRYKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  607.8±65.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.07
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis(tributylstannyl)thieno[3,2-b]thiophene 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 正丁基锂 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代甲苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 tert-butyl-(2-(4'-methyl-5'-(5-(3-methylthiophen-2-yl)thieno[3,2-b]thiophen-2-yl)-[2,2'-bithiophen]-5-yl)ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  高迁移率二维钙钛矿薄膜晶体管的配体驱动晶粒工程

  摘要：

  控制晶粒生长对于最大化多晶薄膜电子器件的电荷载流子传输非常重要。卤化物钙钛矿材料的薄膜生长已通过多种方法进行控制，包括溶剂工程、成分工程和后处理工艺。然而，这些方法都没有产生具有极大晶粒尺寸和高电荷载流子迁移率的大规模原子平面薄膜。在这里，我们展示了一种新的 π 共轭配体设计方法，用于控制二维 (2D) 卤化物钙钛矿中的薄膜成核和生长动力学。通过扩展 π 共轭并增加半导体配体的平面度，成核密度可以降低 5 个数量级以上。其结果，很容易获得具有高度有序晶体结构和极大晶粒尺寸的晶片级二维钙钛矿薄膜。我们展示了空穴迁移率接近 10 cm 的高性能场效应晶体管2 V -1小号-1具有〜10的ON / OFF电流比6和优异的稳定性和再现性。我们的建模分析进一步证实了增强的电荷传输以及观察到的迁移率的场和温度依赖性的起源，这允许清楚地破译这些新生的 2D 半导体系统中的结构 - 性质关系。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c06337
• 作为产物：
  描述：

  噻吩并[3,2-b]噻吩 、 三丁基氯化锡 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以99%的产率得到2,5-bis(tributylstannyl)thieno[3,2-b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  高迁移率二维钙钛矿薄膜晶体管的配体驱动晶粒工程

  摘要：

  控制晶粒生长对于最大化多晶薄膜电子器件的电荷载流子传输非常重要。卤化物钙钛矿材料的薄膜生长已通过多种方法进行控制，包括溶剂工程、成分工程和后处理工艺。然而，这些方法都没有产生具有极大晶粒尺寸和高电荷载流子迁移率的大规模原子平面薄膜。在这里，我们展示了一种新的 π 共轭配体设计方法，用于控制二维 (2D) 卤化物钙钛矿中的薄膜成核和生长动力学。通过扩展 π 共轭并增加半导体配体的平面度，成核密度可以降低 5 个数量级以上。其结果，很容易获得具有高度有序晶体结构和极大晶粒尺寸的晶片级二维钙钛矿薄膜。我们展示了空穴迁移率接近 10 cm 的高性能场效应晶体管2 V -1小号-1具有〜10的ON / OFF电流比6和优异的稳定性和再现性。我们的建模分析进一步证实了增强的电荷传输以及观察到的迁移率的场和温度依赖性的起源，这允许清楚地破译这些新生的 2D 半导体系统中的结构 - 性质关系。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c06337

文献信息

• [EN] NAPHTHALENE-DIIMIDE-HETEROCYCLE-NAPHTHALENE DIIMIDE OLIGOMERS AS ORGANIC SEMICONDUCTORS AND TRANSISTORS THEREFROM<br/>[FR] OLIGOMÈRES DE NAPHTALÈNE DIIMIDE-HÉTÉROCYCLE-NAPHTALÈNE DIIMIDE EN TANT QUE SEMI-CONDUCTEURS ET TRANSISTORS ASSOCIÉS
  申请人：GEORGIA TECH RES INST

  公开号：WO2012142460A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  The various inventions and/or their embodiments disclosed herein relate to certain naphthalene diimide (NDI) compounds wherein the NDI groups are bonded to certain subclasses of bridging heteroaryl (hAr) groups, such as the "NDI-hAr-NDI" oligomeric compounds, wherein hAr is a heteroaryl group chosen to provide desirable electronic and steric properties, and the possible identities of the "Rz" terminal peripheral substituent groups are described herein. Transistor and inverter devices can be prepared.

  本文披露的各种发明和/或其实施例涉及某些萘二酰亚胺（NDI）化合物，其中NDI基固定在某些桥联杂芳基（hAr）类别上，例如“NDI-hAr-NDI”寡聚化合物，其中hAr是选择的杂芳基，以提供理想的电子和立体特性，并在此描述了“Rz”端部外围取代基团的可能身份。可以制备晶体管和反相器件。
• Phase Tag-Assisted Synthesis of Benzo[<i>b</i>]carbazole End-Capped Oligothiophenes
  作者：Matthew T. Levick、Susannah C. Coote、Iain Grace、Colin Lambert、Michael L. Turner、David J. Procter

  DOI：10.1021/ol302748h

  日期：2012.11.16

  The introduction and removal of a phase tag have been used to trigger cyclization events in a new synthesis of benzo[b]carbazoles. The approach has been exploited in a tag-assisted approach to new benzo[b]carbazole end-capped oligothiophenes for preliminary evaluation as semiconductors.

  在苯并[ b ]咔唑的新合成中，已使用相标记的引入和去除来引发环化事件。该方法已被用于新的苯并[ b ]咔唑封端的低聚噻吩的标签辅助方法中，用于半导体的初步评估。
• [EN] ORGANIC SEMICONDUCTING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS SEMI-CONDUCTEURS ORGANIQUES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2019052935A1

  公开（公告）日：2019-03-21

  P17220De -253- Abstract of the Disclosure The invention relates to novel organic semiconducting compounds containing apolycyclicunit, to methods for their preparation and educts or intermediates used therein, to compositions, polymer blends and formulations containing them, to the use of the compounds, compositions and polymer blends as organic semiconductors in, or for the preparation of, organic electronic (OE) devices, especially organic photovoltaic (OPV) devices, perovskite-based solar cell (PSC) devices,organic photodetectors (OPD), organic field effect transistors (OFET) and organic light emitting diodes (OLED), and to OE, OPV, PSC, OPD,OFET and OLED devices comprising these compounds, compositions or polymer blends.

  这项发明涉及含有多环单元的新型有机半导体化合物，以及其制备方法和在其中使用的底物或中间体，含有它们的组合物、聚合物混合物和配方，将这些化合物、组合物和聚合物混合物用作有机半导体的用途，或用于制备有机电子（OE）器件，特别是有机光伏（OPV）器件、钙钛矿太阳能电池（PSC）器件、有机光电探测器（OPD）、有机场效应晶体管（OFET）和有机发光二极管（OLED），以及包含这些化合物、组合物或聚合物混合物的OE、OPV、PSC、OPD、OFET和OLED器件。
• Conjugated polymers
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US09695190B2

  公开（公告）日：2017-07-04

  The invention relates to novel conjugated polymers containing one or more thieno[3,2-b]thiophene based polycyclic repeating units, to methods for their preparation and educts or intermediates used therein, to polymer blends, mixtures and formulations containing them, to the use of the polymers, polymer blends, mixtures and formulations as organic semiconductors in organic electronic (OE) devices, especially in organic photovoltaic (OPV) devices and organic photodetectors (OPD), and to OE, OPV and OPD devices comprising these polymers, polymer blends, mixtures or formulations.

  该发明涉及含有一个或多个基于噻吩并[3,2-b]噻吩的多环重复单元的新型共轭聚合物，以及其制备方法和其中使用的底物或中间体，以及含有它们的聚合物混合物、混合物和配方，以及将聚合物、聚合物混合物、混合物和配方作为有机半导体在有机电子(OE)设备中的用途，特别是在有机光伏(OPV)设备和有机光电二极管(OPD)中，以及包含这些聚合物、聚合物混合物、混合物或配方的OE、OPV和OPD设备。
• Conjugation-extended viologens with thiophene derivative bridges: near-infrared electrochromism, electrofluorochromism, and smart window applications
  作者：Meijuan Chang、Weinan Chen、Haodong Xue、Dingli Liang、Xuefeng Lu、Gang Zhou

  DOI：10.1039/d0tc03680c

  日期：——

  Conjugation-extended viologens with thiophene derivative bridges were prepared and their near-infrared electrochromism, electrofluorochromism, and smart window applications were investigated.

  使用含有噻吩衍生物桥的共轭扩展吡啶的材料制备，并研究了它们的近红外电致变色性能、电致荧光变色性能以及智能窗户应用。