2-methoxymethoxy-4-methoxyphenyl boronic acid | 183474-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-methoxymethoxy-4-methoxyphenyl boronic acid
• 英文别名: [4-Methoxy-2-(methoxymethoxy)phenyl]boronic acid
• CAS: 183474-23-9
• 化学式: C₉H₁₃BO₅
• 分子量: 212.01
• InChiKey: OOKSTPITTUKNKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.64
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxymethoxy-4-methoxyphenyl boronic acid 、 Trifluoro-methanesulfonic acid (S)-3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-((S)-2-oxo-4-phenyl-oxazolidine-3-carbonyl)-6-propoxy-3H-inden-1-yl ester 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 以95%的产率得到(S)-3-[(S)-1-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-3-(4-methoxy-2-methoxymethoxy-phenyl)-5-propoxy-1H-indene-2-carbonyl]-4-phenyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  An optimized palladium catalyzed cross-coupling of nonracemic trifluoromethylsulfonyl and fluorosulfonyl enol ethers to arylboronic acids

  摘要：

  Several trifluoromethylsulfonyl and fluorosulfonyl nonracemic (> 99% e.e.) enol ethers were cross-coupled to arylboronic acid under palladium [PdCl2(dppf)] catalysis to provide in high yield (>98%) selected 1,3-diaryl nonracemic. indenes. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01882-6
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-4-methoxy-2-(methoxymethoxy)benzene 在 盐酸 、 正丁基锂 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-methoxymethoxy-4-methoxyphenyl boronic acid
  参考文献：
  名称：

  铑 (II) 催化二茂铁与 CO2 的 C-H 羧化反应

  摘要：

  二氧化碳 (CO 2 ) 被认为是绿色和可再生的 C1 原料。然而，由于其热力学和动力学稳定性，过渡金属催化未活化的 C-H 键与 CO 2的羧化反应仍然具有挑战性。在此，报道了 Rh( II ) 催化和 CO 2参与的二茂铁衍生物环戊二烯基 (Cp) 环惰性 sp 2 C-H 键羧化反应的方案，该方案产生了一系列重要的二茂铁嵌入内酯广泛用于药物或配体的分子骨架。此外，使用手性 NHC 配体实现了适度的对映选择性，这可以被视为与 CO 2进行不对称 C-H 羧化的第一个例子. 初步的机理实验支持二价铑作为真正的活性催化剂，并据此提出了合理的催化循环。

  DOI：

  10.1039/d2gc04337h

文献信息

• Endothelin receptor antagonists
  申请人：——

  公开号：US05942516A1

  公开（公告）日：1999-08-24

  Novel pyridines, pyrimidines, pyrazines, pyridazines and triazines, pharmaceutical compositions containing these compounds and their use as endothelin receptor antagonists are described.

  本发明涉及一种新型吡啶、嘧啶、吡嗪、吡嗪并嘧啶和三嗪类化合物，含有这些化合物的制药组合物以及它们作为内皮素受体拮抗剂的用途。
• US06017952
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• An optimized palladium catalyzed cross-coupling of nonracemic trifluoromethylsulfonyl and fluorosulfonyl enol ethers to arylboronic acids
  作者：Lendon N. Pridgen、G.Kris Huang

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01882-6

  日期：1998.11

  Several trifluoromethylsulfonyl and fluorosulfonyl nonracemic (> 99% e.e.) enol ethers were cross-coupled to arylboronic acid under palladium [PdCl2(dppf)] catalysis to provide in high yield (>98%) selected 1,3-diaryl nonracemic. indenes. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Rhodium(<scp>ii</scp>)-catalyzed C–H carboxylation of ferrocenes with CO₂
  作者：Hong Lv、Xinchao Wang、Yanzhao Hao、Chao Ma、Shangda Li、Gang Li、Jian Zhang

  DOI：10.1039/d2gc04337h

  日期：——

  remains challenging. Herein, a protocol for Rh(II)-catalyzed and CO2-involved carboxylation of inert sp2 C–H bonds from the cyclopentadienyl (Cp) ring of ferrocene derivatives was reported, which produces a series of ferrocene-embedded lactones that are important molecular skeletons widely used in pharmaceuticals or ligands. Moreover, moderate enantioselectivity was achieved with a chiral NHC ligand, which

  二氧化碳 (CO 2 ) 被认为是绿色和可再生的 C1 原料。然而，由于其热力学和动力学稳定性，过渡金属催化未活化的 C-H 键与 CO 2的羧化反应仍然具有挑战性。在此，报道了 Rh( II ) 催化和 CO 2参与的二茂铁衍生物环戊二烯基 (Cp) 环惰性 sp 2 C-H 键羧化反应的方案，该方案产生了一系列重要的二茂铁嵌入内酯广泛用于药物或配体的分子骨架。此外，使用手性 NHC 配体实现了适度的对映选择性，这可以被视为与 CO 2进行不对称 C-H 羧化的第一个例子. 初步的机理实验支持二价铑作为真正的活性催化剂，并据此提出了合理的催化循环。