(-)-1-(3-butynyl)-3,4,4aα,5,6,7,8,8a,9,10,10aβ-dodecahydro-7α,10α-dihydroxy-4bβ-methylphenanthren-2(1H)-one | 81277-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (-)-1-(3-butynyl)-3,4,4aα,5,6,7,8,8a,9,10,10aβ-dodecahydro-7α,10α-dihydroxy-4bβ-methylphenanthren-2(1H)-one
• CAS: 81277-75-0
• 化学式: C₁₉H₂₈O₃
• 分子量: 304.43
• InChiKey: ODZFQCSNCLQBIA-PICZKKKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-1-(3-butynyl)-3,4,4aα,5,6,7,8,8a,9,10,10aβ-dodecahydro-7α,10α-dihydroxy-4bβ-methylphenanthren-2(1H)-one 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 lithium amide 、 氢气 、 铬酸 、 magnesium 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， -33.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 83.25h， 生成 5β-cholanic acid-3α,7α-diol
  参考文献：
  名称：

  Studies on the syntheses of heterocyclic and natural compounds. 950. Asymmetric total synthesis of (+)-chenodeoxycholic acid. Stereoselectivity of intramolecular cycloaddition of olefinic o-quinodimethanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00133a020
• 作为产物：
  描述：

  3-<2-(1-cyano-4-methoxybenzocyclobutenyl)>-1,2,3,4,4aβ,5,6,7,8,8a-decahydro-6α-hydroxy-8aβ-methyl-1-oxonaphthalene 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 双氧水 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 sodium 、 铬酸 、 lithium 、 lithium carbonate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 氨 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 104.0h， 生成 (-)-1-(3-butynyl)-3,4,4aα,5,6,7,8,8a,9,10,10aβ-dodecahydro-7α,10α-dihydroxy-4bβ-methylphenanthren-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on the syntheses of heterocyclic and natural compounds. 950. Asymmetric total synthesis of (+)-chenodeoxycholic acid. Stereoselectivity of intramolecular cycloaddition of olefinic o-quinodimethanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00133a020