1-<4-(trifluoromethyl)phenyl>diazoethane | 137871-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-<4-(trifluoromethyl)phenyl>diazoethane
• 英文别名: 1-(1-diazoethyl)-4-(trifluoromethyl)benzene；Trifluoro-methyl-p-tolyldiazomethane
• CAS: 137871-13-7
• 化学式: C₉H₇F₃N₂
• 分子量: 200.163
• InChiKey: ZREDPIZIZXSFAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<4-(trifluoromethyl)phenyl>diazoethane 在 C₂₃H₄₂CoN₃P₂ 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-4,4'-(but-2-ene-2,3-diyl)bis((trifluoromethyl)benzene)
  参考文献：
  名称：

  (PNP)钴催化重氮烷烃的烯烃化

  摘要：

  向钳形负载的钴 (I) 二氮络合物 ( tBu mPNP)CoN 2 ( tBu mPNP = modified 2,6-bis[(di tert -butylphosphino )methyl]pyridine) 添加过量的重氮烷导致催化形成同源偶联伴随 N 2损失的烯烃产物。单取代的重氮烷烃、三甲基甲硅烷基重氮甲烷和甲苯基重氮甲烷以定量收率生成烯烃产物，具有独特的 ( E)-立体选择性。二取代的重氮烷烃、二苯基重氮甲烷和 9-重氮芴也产生作为主要产物的烯烃以及少量吖嗪偶联。通过多核 NMR 光谱和 X 射线衍射对重氮烷-钴相互作用的性质进行研究，建立了重氮烷钴络合物作为静止状态。孤立的四配位钴重氮烷络合物促进转化为相应的烯烃。( tBu mPNP)CoN 2与 α-重氮-β-酮酯的反应导致形成五配位 Co(I)-重氮烷络合物，其螯合酯单元对烯化反应不活跃。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.1c00688
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-N'-(1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethylidene)benzenesulfonohydrazide 在 sodium hydride 作用下， 生成 1-<4-(trifluoromethyl)phenyl>diazoethane
  参考文献：
  名称：

  单线态 1-苯基亚乙基中 1,2- 氢迁移的重要障碍。激光闪光光解研究

  摘要：

  庚烷中 1-苯基重氮乙烷的激光闪光光解释放出 1-苯基亚乙基，该亚乙基可以被吡啶拦截形成叶立德 (λmax=475nm)。

  DOI：

  10.1021/ja00029a027

文献信息

• α-삼차 아릴 케톤의 합성 방법
  申请人：Research ＆ Business Foundation SUNGKYUNKWAN UNIVERSITY 성균관대학교산학협력단(220050013604) BRN ▼101-82-12009

  公开号：KR20170060939A

  公开（公告）日：2017-06-02

  본 발명의 α-삼차 아릴 케톤의 합성 방법은 키랄 붕소 루이스산(chiral boron Lewis acid) 촉매 하에서, 아릴다아이조알칸(Aryldiazoalkanes)과 알데하이드(Aldehyde)를 반응시켜 α-삼차 아릴 케톤(α-tertiary aryl ketones)을 합성한다.

  该专利的α-三次芳基酮的合成方法是在手性硼路易斯酸催化剂的作用下，使芳基重氮烷和醛反应，合成α-三次芳基酮。
• On the scope of the Pt-catalyzed Srebnik diborylation of diazoalkanes. An efficient approach to chiral tertiary boronic esters and alcohols via B-stabilized carbanions
  作者：Andrew J. Wommack、Jason S. Kingsbury

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.03.135

  日期：2014.5

  Conditions milder than those previously reported are shown to be generally applicable to the Pt-catalyzed insertion of non-carbonyl-stabilized diazoalkanes into B(2)pin(2). Selective transformation of one (pinacolato)boryl unit in the products is enabled by rapid, low-temperature deboronation in the presence of a Lewis base and genesis of a highly reactive B-stabilized carbanion. (C) 2014 Published by Elsevier Ltd.
• Catalytic Asymmetric Formal Insertion of Aryldiazoalkanes into the C–H Bond of Aldehydes: Synthesis of Enantioenriched Acyclic α-Tertiary Aryl Ketones
  作者：Byung Chul Kang、Dong Guk Nam、Geum-Sook Hwang、Do Hyun Ryu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02370

  日期：2015.10.2

  A novel, catalytic enantioselective route to synthesize a variety of a-tertiary aryl ketones via a boron Lewis acid promoted formal insertion of aryldiazoalkane into the C-H bond of both aromatic and aliphatic aldehydes is described. In the presence of chiral (S)-oxazaborolidinium ion catalyst 1, the reaction proceeded in good yields (up to 94%) with excellent enantioselectivities (up to 99% ee).