methylcobalamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: methylcobalamine
• 化学式: C₆₃H₉₁CoN₁₃O₁₄P
• 分子量: 1344.46
• InChiKey: JEWJRMKHSMTXPP-WZHZPDAFSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methylcobalamine 在 homocysteine 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 DL-蛋氨酸
  参考文献：
  名称：

  Zur Koordinations-Isomerie (a-b-Isomerie) der Co-Alkyl-corrinoide

  摘要：

  B12s和甲基碘反应产物的色谱和电泳分离得到已知的Co-甲基-钴胺和一种新的光敏卟啉类化合物。后者很可能是甲基向下的Co-甲基-钴胺a。这种黄色卟啉类的吸收光谱在酸性介质中与Co-甲基-钴胺仅略有不同，并且在高于300nm的波长下不依赖于pH值。新的卟啉类化合物对热敏感，在无氧水介质中加热至95°C数小时后几乎完全转化为Co-甲基-钴胺。相反，最后的卟啉类化合物在95°C时会产生几个百分点的Co-甲基-钴胺a。B12s与二甲基硫酸酯反应除了上述产物外，还产生Co-甲基-钴胺Nm（黄色；吸收光谱不依赖于pH值，在酸性介质中与Co-甲基-钴胺相同）和B12Nm（这两种卟啉类化合物在5,6-二甲基苯并咪唑基团的N-3位置上有一个甲基基团）。两种Co-甲基-钴胺的热异构化与Co-14CH3-钴胺与Co-CH3-钴胺加热形成Co-14CH3-钴胺胺基的观察结果相符。

  DOI：

  10.1515/znb-1969-0523
• 作为产物：
  描述：

  vitamin B12 在 chrome (II) acetate 、 methionin methylsulfonium bromide 作用下， 以 not given 为溶剂， 生成 methylcobalamine
  参考文献：
  名称：

  Mueller, O.; Mueller, G., Biochemische Zeitschrift, 1963, vol. 337, p. 179 - 194

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Methyl-mercury Compounds by Extracts of a Methanogenic Bacterium
  作者：J. M. WOOD、F. SCOTT KENNEDY、C. G. ROSEN

  DOI：10.1038/220173a0

  日期：1968.10

  THERE have been incidences of extensive alkyl-mercury poisoning in Japan and Sweden. In Japan a large number of people belonging to the fishing population around Minamata Bay were seriously affected by what is now called Minamata disease. This incident was traced back to pollution of the bay with the mercury containing effluent of a large chemical plant. When methyl thiomethyl-mercury was isolated from shellfish in the area of the bay it was suggested that mercury could be alkylated by “plankton and other marine life”2. It was discovered later that the spent catalyst of an acetaldehyde reactor, which caused the pollution, contained approximately 1 per cent methyl mercury; and the biological methylation of mercury was thought to be insignificant.

  在日本和瑞典曾发生过大规模烷基汞中毒事件。在日本，环绕水俣湾的渔民群体中有大量人口严重受到现在被称为水俣病的病症影响。这一事件追溯到一家大型化工厂含有汞的废水对海湾造成的污染。当从海湾区域贝类中分离出甲基硫甲基汞时，有人提出汞可以通过“浮游生物和其他海洋生物”进行烷基化。后来发现，导致污染的乙醛反应器的废催化剂含有约1%的甲基汞；而生物对汞的甲基化作用被认为是不显著的。
• Detoxification system for inorganic arsenic: transformation of As2O3 into TMAO by vitamin B12 derivatives and conversion of TMAO into arsenobetaine
  作者：Koichiro Nakamura、Yoshio Hisaeda、Ling Pan、Hiroshi Yamauchi

  DOI：10.1039/b808937j

  日期：——

  A new two-step synthetic pathway developed for the transformation of arsenic trioxide [iAs(III); As2O3] into arsenobetaine (AB; Me3As+CH2CO2−) involves treatment of iAs(III) with native B12 or biomimetic B12 in the presence of glutathione (GSH) to give TMAO with a high selectivity and a high conversion rate; subsequent treatment of TMAO with iodoacetic acid in the presence of GSH gives arsenobetaine.

  一种新开发的两步合成路径，用于将三氧化二砷 [iAs(III); As2O3] 转化为砷β甜菜碱 (AB; Me3As+CH2CO2−)，包括在谷胱甘肽 (GSH) 存在下，用原生B12或仿生B12处理iAs(III)，高选择性和高转化率地生成TMAO；随后在GSH存在下用碘乙酸处理TMAO生成砷β甜菜碱。
• CHEMICAL SYNTHESIS AND SOME BIOLOGICAL PROPERTIES OF THE COENZYME FORMS OF AN ALKANOLAMINE-TYPE B12-ANTIVITAMIN*†
  作者：W. Friedrich、H. C. Heinrich、E. Königk、P. Schulze

  DOI：10.1111/j.1749-6632.1964.tb45036.x

  日期：——

  socalled S 102 and biologically the most interesting alkanolamine type analogue of Vitamin Blz ) , prepared by partial chemical synthesis starting from factor Vla1v2 is at the present time the most active vitamin BIZantagonist in tests with Escherichia coli 113-3; Ochromonus malhumensis,4 chick^,^ and man.6 It was therefore of interest to investigate whether the biological properties of S 102 are changed

  C'3-2-甲基-2-氨基-丙醇(1)-维生素-B1z-类似物（所谓的S 102和生物学上最有趣的维生素Blz的链烷醇胺型类似物），从因子Vla1v2开始通过部分化学合成制备是目前在大肠杆菌 113-3 试验中活性最强的维生素 BIZantagonist；Ochromonus malhumensis，4 小鸡^，^ 和人。6 因此，研究S 102 的生物学特性是否通过将S 102 转化为光敏辅酶型衍生物而改变是很有意义的。
• The chemistry of vitamin B12. Part XI. Some further formation constants
  作者：R. A. Firth、H. A. O. Hill、J. M. Pratt、R. G. Thorp、R. J. P. Williams

  DOI：10.1039/j19690000381

  日期：——

  Formation constants have been determined for the substitution of co-ordinated H2O in aquocobalamin in aqueous solution (ionic strength usually 0·5) at room temperature by the following ligands: CH3·CO2–, 4·5 l./mole; N3–, 7·2 × 104; NO2–, 2·3 × 105; CH3·NC, 7 × 104; SO32–, 2·2 × 107; thiourea, 13. No complex was detected with the ligands CO, O2, NO, (CH3)2S, or Ph3P. Additional formation constants

  已确定室温下水合钴胺素中配位的H 2 O在水溶液（离子强度通常为0·5）中被下列配体取代的形成常数：CH 3 ·CO 2 –，4·5 l./mole ; N 3 –，7·2×10 4；NO 2 –，2·3×10 5；CH 3 ·NC，7×10 4；SO 3 2–，2·2×10 7；硫脲，13。未检测到配体CO，O 2，NO，（CH 3）2 S或Ph 3的络合物关于热力学P.附加形成常数反式-效应已经确定（i）当反式-配体是SO 3 2-，和（ii）用于H的取代2 Ó用N 3 -，CH 3 ·NC，和SO 3 2 –具有不同的反配体。结果表明，SO 3 2-与HC可比Ç -和CH 2 CH -在其顺式-和反式效果- 。不存在CO络合物以及涉及CH的形成常数之间的紧密平行3 ·NC和N 3 –证明钴（iii）离子与配体之间不存在任何明显的π键。
• The chemistry of vitamin B12. Part X. cis- and trans-Effects
  作者：R. A. Firth、H. A. O. Hill、J. M. Pratt、R. G. Thorp、R. J. P. Williams

  DOI：10.1039/j19680002428

  日期：——

  We have studied the effect of varying one axial ligand (X), usually an organo-ligand, on the stretching frequency of cyanide co-ordinated in the trans-position (Y) and on the spectrum of the equatorial corrin ring in these cyano-complexes, and have measured several additional formation constants for substitution of the axial ligands. The cyanide stretching frequency is very dependent on the nature

  我们研究了改变一种轴向配体（X）（通常是有机配体）对氰基在转位（Y）中配位的拉伸频率和这些氰基中赤道柯林环的光谱的影响。配合物，并测量了几个额外的形成常数来取代轴向配体。氰化物的拉伸频率非常取决于X的性质，从2132 cm开始下降。X =苯并咪唑时为–1至2082 cm。X = CH 3 CH 2 –时为–1。所有与顺式和反式有关的证据比较仅包含轻配体原子C，N和O的类胡萝卜素的作用。结果表明，顺式和反式效应之间以及基态和热力学效应之间存在相关性，并且通常，随着配体X的极化性增加，其他金属-配体键的长度增加，氰化物在转位上垂直排列的离子变得更具离子性，并且用于取代H 2 O的形成常数降至离子对中更典型的值。结论是，主要因素是通过σ键捐赠给钴原子的负电荷量。