3-methyl-1,4-dihydro-4-tert-butyloxycarbonyl-3H-furo[3,4-b]indol-3-one | 1604798-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-1,4-dihydro-4-tert-butyloxycarbonyl-3H-furo[3,4-b]indol-3-one
• 英文别名: 1-methyl-1,4-dihydro-4-tert-butyloxycarbonyl-3H-furo[3,4-b]indol-3-one；tert-butyl 1-methyl-3-oxo-1H-furo[3,4-b]indole-4-carboxylate
• CAS: 1604798-66-4
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₄
• 分子量: 287.315
• InChiKey: WBNAKABQSGJVNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1,4-dihydro-4-tert-butyloxycarbonyl-3H-furo[3,4-b]indol-3-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 N-甲基吗啉氧化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 正己烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 furanoclausamine B
  参考文献：
  名称：

  咔唑生物碱 - Ekeberginine、Harmandianamine A 和 Furanoclausamine B 的全合成

  摘要：

  3-取代呋喃吲哚酮与马来酸二甲酯的阴离子 [4 + 2] 环化为合成标题咔唑生物碱提供了便利的途径。该策略与 Krapcho 反应/逆 Kolbe-Schmitt 反应结合使用，最终实现了内酯咔唑哈曼二胺 A 和呋喃克劳胺 B 的首次全合成，以及异戊二烯化呋喃吲哚酮对 ekeberginine 的短暂全合成。还报告了在环化过程中酯功能的异常断裂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301652
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-formyl-1-(methoxymethyl)-1H-indole-2-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-methyl-1,4-dihydro-4-tert-butyloxycarbonyl-3H-furo[3,4-b]indol-3-one
  参考文献：
  名称：

  咔唑生物碱 - Ekeberginine、Harmandianamine A 和 Furanoclausamine B 的全合成

  摘要：

  3-取代呋喃吲哚酮与马来酸二甲酯的阴离子 [4 + 2] 环化为合成标题咔唑生物碱提供了便利的途径。该策略与 Krapcho 反应/逆 Kolbe-Schmitt 反应结合使用，最终实现了内酯咔唑哈曼二胺 A 和呋喃克劳胺 B 的首次全合成，以及异戊二烯化呋喃吲哚酮对 ekeberginine 的短暂全合成。还报告了在环化过程中酯功能的异常断裂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301652