3-methoxy-19-norpregna-1,3,5(10)-triene-20-yn-17α-ol | 4502-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-19-norpregna-1,3,5(10)-triene-20-yn-17α-ol
• 英文别名: Epimestranol；estratriene-3β-methoxy-17β-ethynyl-17α-ol；3-methoxy-17α-hydroxy-17β-ethynylestratriene；mestranol；3-methoxy-19-nor-pregn-1,3,5(10)-trien-20-yn-17-ol；Inostral；(8R,9S,13S,14S,17S)-17-ethynyl-3-methoxy-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ol
• CAS: 4502-08-3
• 化学式: C₂₁H₂₆O₂
• 分子量: 310.436
• InChiKey: IMSSROKUHAOUJS-CRSSMBPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-19-norpregna-1,3,5(10)-triene-20-yn-17α-ol 生成 17-deoxymestranol
  参考文献：
  名称：

  仲烷基乙炔的合成。炔醇的羰基钴配合物的还原

  摘要：

  Les alcools α-acetyleniques complexes a l'aide du dicobalt八carbonyle sont reduits par le le tetrahydroborate de sodium en存在 d'acide trifluoroacetique puis oxydes par lenitrogen ferrique afin d'obtenir les acetyleniques

  DOI：

  10.1021/ja00303a032
• 作为产物：
  描述：

  美雌醇 在 正丁基锂 、 silver nitrate 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-methoxy-19-norpregna-1,3,5(10)-triene-20-yn-17α-ol
  参考文献：
  名称：

  Ag(I)-assisted hydrolysis of mestranol methanesulfonate into epimestranol

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92834-x

文献信息

• One‐Pot Catalytic Enantioselective Synthesis of 2‐Pyrazolines
  作者：Connor J. Thomson、David M. Barber、Darren J. Dixon

  DOI：10.1002/anie.201811471

  日期：2019.2.18

  A scalable, one‐pot, enantioselective catalytic synthesis of 2‐pyrazolines from beta‐substituted enones and hydrazines is described. Pivoting on a two‐stage catalytic Michael addition/condensation strategy, the use of an aldehyde to generate a suitable hydrazone derivative of the hydrazine was found to be key for curtailing background reactivity and tuning the catalyst‐controlled enantioselectivity

  描述了一种可扩展的，单锅，对映体选择性催化合成的方法，它由β-取代的烯酮和肼合成2-吡唑啉。研究发现，采用两步催化迈克尔加成/缩合策略，使用醛生成合适的肼derivative衍生物对于降低背景反应性和调节催化剂控制的对映选择性是关键。新的合成方法易于操作，使用新的且易于制备的金鸡纳衍生的双官能催化剂，适用范围广，并且具有高对映选择性（> 99：1 er）的多种官能度。通过合成80克以上的吡唑啉产品和89％的催化剂回收率，证明了该方法的显着可扩展性。
• Amphiphilic 1-Deoxynojirimycin Derivatives through Click Strategies for Chemical Chaperoning in N370S Gaucher Cells
  作者：Jennifer D. Diot、Isabel Garcia Moreno、Gabriele Twigg、Carmen Ortiz Mellet、Karsten Haupt、Terry D. Butters、José Kovensky、Sébastien G. Gouin

  DOI：10.1021/jo201125x

  日期：2011.10.7

  In Gaucher disease (GD), mutant β-glucocerebrosidases (β-GCase) that are misfolded are recognized by the quality control machinery of the endoplasmic reticulum (ER) and degraded proteolytically. Hydrophobic iminosugars can be used as pharmacological chaperones to provide an improvement in the folding of the enzyme and promote trafficking from the ER. We have developed here an efficient click procedure

  在高雪氏病（GD）中，错误折叠的突变型β-葡萄糖脑苷脂酶（β-GCase）被内质网（ER）的质量控制机制所识别并被蛋白水解降解。疏水性亚氨基糖可用作药理伴侣，以改善酶的折叠并促进从ER的运输。我们在这里开发了一种有效的点击程序，可将疏水性取代基束缚到N-叠氮基丙基-1-脱氧野oji霉素。设计了一组14种原始亚氨基糖，并评估了其对市售葡糖苷酶的抑制作用。大多数化合物是那些酶的微摩尔抑制剂。用N370Sβ-GCase进行的体外抑制分析表明，含有带有芳香族糖苷配基的衍生物的亚文库显示出最高的抑制能力。在突变的Gaucher细胞中还探索了整个合成化合物的伴侣活性。活性最高的化合物在20μM时的酶活性提高了近2倍，大大高于参考化合物N-壬基-1-脱氧野oji霉素（N-壬基-DNJ）记录的1.33倍。如先前关于双环sp 2-亚氨基糖（栾Z.; 东垣市; 阿吉拉尔·蒙卡约（M.Aguilar-Moncayo）;
• 17.beta.-Ethynyl-3,17.alpha.-estradiol and derivatives thereof
  申请人：Ortho Pharmaceutical Corporation

  公开号：US03983112A1

  公开（公告）日：1976-09-28

  17.beta.-ethynyl-3,17.alpha.-estradiol and derivatives thereof are prepared by epimerization of 17-acyl esters of 17.alpha.-ethynyl-3,17.beta.-estradiol 3-ethers. 17.beta.-ethynyl-3,17.alpha.estradiol and its derivatives are active as post-coital antifertility agents and inhibit the growth of or reduce the size of the prostate gland and the seminal vesicle.

  17-beta-乙炔基-3,17-alpha-雌二醇及其衍生物是通过17-酰基酯的对映异构化制备的，该酯是17-alpha-乙炔基-3,17-beta-雌二醇3-醚的衍生物。17-beta-乙炔基-3,17-alpha-雌二醇及其衍生物作为事后避孕药物具有活性，并且能够抑制前列腺和精囊的生长或缩小其大小。
• On the formation of allenes in the steroid series III.: Synthesis and reactions of 3-methoxy-17α-hydroxy-17β-ethynyl-1,3,5(10)-estratriene (“epimestranol”)
  作者：L.A. van Dijck、B.J. Lankwerden、J.G.C.M. Vermeer

  DOI：10.1002/recl.19770960708

  日期：——

  “Epimestranol” (6) has been prepared from the 16α,17-epoxide 5 by reduction with LiAlH4. The structures of several by-products have been elucidated and a mechanism for their formation is discussed. Both “mestranol” (3) and “epimestranol” failed to form p-tosylates and only “mestranol” could be converted into the p-toluenesulfinate which readily rearranged to the allenic sulfone 14. “Epimestranol” was

  通过用LiAlH 4还原由16α，17-环氧化物5制备了“表美雌醇”（6）。阐明了几种副产物的结构，并讨论了其形成机理。两个“美雌醇”（3）和“epimestranol”未能形成p -tosylates和唯一的“美雌醇”可以被转换成p -toluenesulfinate其容易重新排列的丙二烯砜14。将“表美雌醇”转化为两种差向异构的17-砜的混合物，而不是17α-亚磺酸盐。
• On the formation of allenes in the steroid series IV. Synthesis and structure of several 3-methoxy-19-nor-1,3,5(10)-17(20), 20-pregnapentaenes, substituted at C(21)
  作者：L.A. van Dijck、B.J. Lankwerden、J.C.G.M. Vermeer

  DOI：10.1002/recl.19790981202

  日期：——

  Pairs of steroid 17(20),20-allenes, epimeric at C(21), have been obtained by LiAlH4(D4)/AlCl3 reduction of 17α/β-hydroxy-17β/α-alkynyl steroids, confirmed by means of optical rotation differences and NMR spectroscopy. In all cases the reduction proved to be fully stereospecific, confirming the cis-SN2′ mechanism, postulated in part II1.

  通过LiAlH 4（D 4）/ AlCl 3还原17α/β-羟基-17β/α-炔基类固醇获得了成对的类固醇17（20），20-丙二烯，在C（21）对映体旋光差异和NMR光谱分析。在所有情况下，还原均被证明是完全立体定向的，从而证实了顺式S N 2'机制，这在第二部分1中有假设。