3,4-dicarbomethoxy-2,5-diphenylpyrrolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 二苄基丁烷木脂素
• 英文名称: 3,4-dicarbomethoxy-2,5-diphenylpyrrolidine
• 英文别名: dimethyl (2S,3S,4R,5S)-2,5-diphenylpyrrolidine-3,4-dicarboxylate
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₄
• 分子量: 339.391
• InChiKey: KGIXYHDLIBXRJA-XMTFNYHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  马来酸二甲酯 、 (E)-N-benzylidenebenzylamine 在 lithium diisopropyl amide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,3R,4S,5R)-2,5-Diphenyl-pyrrolidine-3,4-dicarboxylic acid dimethyl ester 、 3,4-dicarbomethoxy-2,5-diphenylpyrrolidine 、 (2R,3R,4S,5S)-2,5-Diphenyl-pyrrolidine-3,4-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  亚胺由多氟硅烷介导的甲亚胺基亚胺及其环加成反应生成N-杂环

  摘要：

  描述了使用（聚氟）硅烷从α-（三甲基甲硅烷基）亚胺新生成和环加成亚甲亚胺基化物。该方法已成功应用于高效的一锅法。即，将氢α抽象为亚氨基氮而生成的氮杂烯丙基阴离子用二氟硅烷或三氟硅烷处理，在室温以下得到give甲亚胺内酯中间体。所产生的1，3-偶极子被亲偶极子平稳地捕获，以良好的产率提供了含氮的五元杂环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00011-x

文献信息

• Generation and Cycloaddition of Polymer-Supported Azomethine Ylide via a 1,2-Silatropic Shift of α-Silylimines:  Traceless Synthesis of Pyrrolidine Derivatives
  作者：Mitsuo Komatsu、Hirofumi Okada、Tatsuo Akaki、Yoji Oderaotoshi、Satoshi Minakata

  DOI：10.1021/ol026634n

  日期：2002.10.1

  cycloaddition of polymer-supported azomethine ylides to dipolarophiles gave pyrrolidine derivatives in good yields. The azomethine ylides were generated from resin-bound alpha-silylimines via a 1,2-silatropic shift. The features of this method are not only a traceless synthesis but also a unique solid-phase route to pyrrolidines with extensive diversity. [reaction: see text]

  聚合物负载的偶氮甲碱的1，3-偶极环加成至偶极亲和剂以高收率得到吡咯烷衍生物。偶氮甲亚胺是由树脂结合的α-甲硅烷基丙氨酸经1，2-回旋移位产生的。该方法的特点不仅是无痕合成，而且是独特的固相合成吡咯烷类化合物的途径，具有广泛的多样性。[反应：看文字]