(E)-3-吗啉-4-基-1,3-二苯基丙烯酮 | 70008-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: (E)-3-吗啉-4-基-1,3-二苯基丙烯酮
• 英文名称: (E)-3-morpholin-4-yl-1,3-diphenylpropenone
• 英文别名: 3-morpholino-1,3-diphenylprop-2-en-1-one；1-Morpholino-1,3-diphenyl-propen-(1)-on-(3)；3-Morpholin-4-yl-1,3-diphenyl-propenone；(E)-3-morpholin-4-yl-1,3-diphenylprop-2-en-1-one
• CAS: 70008-81-0
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₂
• 分子量: 293.365
• InChiKey: LXGSRPLJZKWZBW-OBGWFSINSA-N

物化性质

• 熔点：
  95 °C
• 沸点：
  456.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-吗啉-4-基-1,3-二苯基丙烯酮 在 氢氧化钾 、 溴 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Shestopalov, A. M.; Rodinovskaya, L. A.; Sharanin, Yu. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1988, vol. 58, # 4, p. 745 - 752

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吗啉-4-基-苯基甲硫酮 在 TEA 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 (E)-3-吗啉-4-基-1,3-二苯基丙烯酮
  参考文献：
  名称：

  亚氨基硫代羰基内酯的6π电环化三取代噻唑

  摘要：

  亚氨基硫代羰基烷基化物是由sulf盐的硫配体交换反应生成的，并经过6π-电环封闭并芳构化为三取代的噻唑。相关的羰基酰化物优选4π-电环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81891-8

文献信息

• Straightforward Novel One-Pot Enaminone and Pyrimidine Syntheses by Coupling-Addition-Cyclocondensation Sequences
  作者：Thomas J. Müller、Alexei S. Karpov

  DOI：10.1055/s-2003-42480

  日期：——

  The coupling of acid chlorides 1 with terminal alkynes 2 using only one equivalent (!) of triethylamine under Sonogashira conditions followed by subsequent addition of primary or secondary amines 4 to the intermediate alkynones 3 represents a straightforward one-pot three component access to enaminones 5 under mild conditions and in excellent yields. Furthermore, 2,4-di- and 2,4,6-trisubstituted pyrimidines

  在 Sonogashira 条件下，酰氯 1 与末端炔烃 2 的偶联仅使用一当量 (！) 三乙胺，随后将伯胺或仲胺 4 添加到中间体炔酮 3 中，代表了一种直接的一锅三组分获得烯胺酮 5条件温和，产量高。此外，2,4-二和2,4,6-三取代的嘧啶7可以根据高度灵活的偶联-加成-环缩合序列以中等至良好的产率合成。
• Trisulfur-Radical-Anion-Triggered C(sp²)–H Amination of Electron-Deficient Alkenes
  作者：Khang X. Nguyen、Phuc H. Pham、Thao T. Nguyen、Chou-Hsun Yang、Hoai T. B. Pham、Tung T. Nguyen、Haobin Wang、Nam T. S. Phan

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03846

  日期：2020.12.18

  A trisulfur-radical-anion (S3̇–)-triggered C(sp2)–H amination of α,β-unsaturated carbonyl derivatives with simple amines has been demonstrated. This protocol provides convenient access to a variety of synthetically valuable N-unprotected and secondary β-enaminones with absolute Z selectivity and tertiary β-enaminones with E selectivity. Mechanistic probe and electronic structure theory calculations

  甲trisulfur自由基-阴离子（š 3＆CenterDot; -）-triggered C（SP 2）-H的α胺化，用简单的胺β不饱和羰基衍生物已被证明。该方案可方便地获得具有绝对Z选择性的多种合成有价值的N-未保护和仲β-烯胺酮，以及具有E选择性的叔β-烯胺酮。机械探针和电子结构理论计算表明该S 3＆CenterDot; -发起经由硫杂丙环亲核攻击中间。
• A novel synthesis of α- and β-morpholino enones by electron transfer sensitized photooxidation of 2-morpholinocyclopropanols
  作者：Wilfried Weigel

  DOI：10.1039/a704024e

  日期：——

  An electron transfer mechanism is proposed to account for the photooxidation of 2-morpholinocyclopropanols 1 to the amino enone derivatives 2 and 3 in the presence of 9,10-dicyanoanthracene or triphenylpyrylium tetrafluoroborate and triplet oxygen.

  提出了一种电子转移机制，用于解释在9,10-二氰基蒽或三苯基吡啶四氟硼酸盐和三线态氧存在下，2-吗啉基环丙醇1的光氧化反应生成氨基烯酮衍生物2和3。
• ANTIMALARIALS. α,β-DIMORPHOLINYL KETONES AND RELATED COMPOUNDS^{1, 2}
  作者：ROBERT E. LUTZ、TELLIS A. MARTIN、JOHN F. CODINGTON、T. M. AMACKER、R. K. ALLISON、N. H. LEAKE、R. J. ROWLETT、J. D. SMITH、J. W. WILSON

  DOI：10.1021/jo01158a007

  日期：1949.11
• Maas, Gerhard; Singer, Berndt; Wald, Peter, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 1847 - 1854
  作者：Maas, Gerhard、Singer, Berndt、Wald, Peter、Gimmy, Monika

  DOI：——

  日期：——