1-(2-(allyloxy)phenyl)-3-phenylpropan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(2-(allyloxy)phenyl)-3-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 3-Phenyl-1-(2-prop-2-enoxyphenyl)propan-1-one
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: VGTJAFUWHVISSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(allyloxy)phenyl)-3-phenylpropan-1-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 盐酸普罗帕酮
  参考文献：
  名称：

  六氟-2-丙醇助长的硼烷催化的α，β-和α，β，γ，δ-不饱和酮中α，β-位双键的化学选择性氢化硅烷化。

  摘要：

  在温和的反应条件下，由B（C6F5）3催化的α，β-和α，β，γ，δ-不饱和酮的化学选择性氢化硅烷化为相应的不对称酮。将近55种底物，包括带有可还原官能团（例如炔基，烯基，氰基和芳香族杂环）的底物，以良好或优异的产率进行化学选择性氢化硅烷化。同位素标记研究表明，六氟-2-丙醇在该过程中也用作氢源。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00568
• 作为产物：
  描述：

  2'-allyloxychalcone 在 三乙基硅烷 、 六氟异丙醇 、 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 反应 1.0h， 以80%的产率得到1-(2-(allyloxy)phenyl)-3-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  六氟-2-丙醇助长的硼烷催化的α，β-和α，β，γ，δ-不饱和酮中α，β-位双键的化学选择性氢化硅烷化。

  摘要：

  在温和的反应条件下，由B（C6F5）3催化的α，β-和α，β，γ，δ-不饱和酮的化学选择性氢化硅烷化为相应的不对称酮。将近55种底物，包括带有可还原官能团（例如炔基，烯基，氰基和芳香族杂环）的底物，以良好或优异的产率进行化学选择性氢化硅烷化。同位素标记研究表明，六氟-2-丙醇在该过程中也用作氢源。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00568

文献信息

• Studies on propafenone-type modulators of multidrug resistance VI. Synthesis and pharmacological activity of compounds with varied spacer length between the central aromatic ring and the nitrogen atom
  作者：Peter Chiba、Danilo Annibali、Manuela Hitzler、Elisabeth Richter、Gerhard Ecker

  DOI：10.1016/s0014-827x(98)00035-4

  日期：1998.5

  A series of propafenone-type modulators of multidrug resistance (MDR) with varied spacer length between the central aromatic ring and the positively chargeable nitrogen atom was synthesized and tested for their ability to block P-glycoprotein-mediated transport of daunomycin out of tumor cells. Synthesis was achieved by O-alkylation of o-hydroxy-3-phenylpropiophenone with dibromoalkanes and subsequent nucleophilic substitution of the bromine with piperidine. All compounds showed high MDR-modulating activity with EC50 values from 1.45-0.15 mu M Generally, activity increased with increasing number of methylene groups, whereby it reaches a plateau for compounds with more than five methylene groups between the ether oxygen and the nitrogen atom. (C) 1998 Elsevier Science S.A. All rights reserved.
• Chemoselective Hydrosilylation of the α,β-Site Double Bond in α,β- and α,β,γ,δ-Unsaturated Ketones Catalyzed by Macrosteric Borane Promoted by Hexafluoro-2-propanol
  作者：Xiao-Yu Zhan、Hua Zhang、Yu Dong、Jian Yang、Shuai He、Zhi-Chuan Shi、Lei Tang、Ji-Yu Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00568

  日期：2020.5.15

  The B(C6F5)3-catalyzed chemoselective hydrosilylation of α,β- and α,β,γ,δ-unsaturated ketones into the corresponding non-symmetric ketones in mild reaction conditions is developed. Nearly 55 substrates including those bearing reducible functional groups such as alkynyl, alkenyl, cyano, and aromatic heterocycles are chemoselectively hydrosilylated in good to excellent yields. Isotope-labeling studies

  在温和的反应条件下，由B（C6F5）3催化的α，β-和α，β，γ，δ-不饱和酮的化学选择性氢化硅烷化为相应的不对称酮。将近55种底物，包括带有可还原官能团（例如炔基，烯基，氰基和芳香族杂环）的底物，以良好或优异的产率进行化学选择性氢化硅烷化。同位素标记研究表明，六氟-2-丙醇在该过程中也用作氢源。