6-甲基吡啶-3-甲酸乙酯 | 21684-59-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 6-甲基吡啶-3-甲酸乙酯
• 中文别名: 6-甲基烟酸乙酯； 6-甲基吡啶-3-甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 6-methylnicotinate
• 英文别名: 2-Methyl-pyridin-carbonsaeure-(5)-ethylester；Ethyl-6-methylnicotinat；ethyl 6-methyl-3-pyridinecarboxylate；ethyl 6-methyl-pyridyl-3-carboxylate；ethyl 2-methyl-5-pyridine-carboxylate；ethyl 6-methylpyridine-3-carboxylate
• CAS: 21684-59-3
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 165.192
• InChiKey: FEWVINDUUUHRKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温下保存在惰性气体中

制备方法与用途

合成方法

将对甲基苯甲酸与乙醇和浓硫酸反应，生成对甲基苯甲酸乙酯。随后，在醋酸钠存在下用吡啶与对甲基苯甲酸乙酯反应，可生成6-甲基吡啶-3-甲酸乙酯。

安全性

在处理6-甲基吡啶-3-甲酸乙酯时，请注意以下事项：

1. 该化合物具有一定腐蚀性，避免直接接触皮肤和眼睛。
2. 使用过程中应保持良好通风条件，以防吸入气体或蒸汽。
3. 存储时需密封保存，并置于阴凉、干燥的地方，远离火源和氧化剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲基吡啶-3-甲酸乙酯 在 盐酸 、 potassium nitrite 、 一水合肼 作用下， 反应 2.0h， 生成 6-甲基-3-吡啶羰基叠氮化物
  参考文献：
  名称：

  Graf, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1932, vol. <2> 133, p. 36,49

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,4-dihydroxy-6-methylnicotinate 在 乙醇 、 potassium acetate 、 钯 、 三氯氧磷 作用下， 生成 6-甲基吡啶-3-甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Kooyman; Wibaut, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1946, vol. 65, p. 10,13

  摘要：

  DOI：

文献信息

• JANUS KINASE INHIBITOR COMPOUNDS AND METHODS
  申请人：GOODACRE SIMON CHARLES

  公开号：US20100317643A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  The invention provides compounds of Formula I, stereoisomers or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A, B, D, R 1 , R 2 , R 4 and R 5 are defined herein, a pharmaceutical composition that includes a compound of Formula I and methods of use thereof

  这项发明提供了公式I的化合物，其立体异构体或药学上可接受的盐，其中A、B、D、R1、R2、R4和R5在此处被定义，包括公式I化合物的药物组合物以及其使用方法
• Immunopotentiator agents
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US06664271B1

  公开（公告）日：2003-12-16

  Novel compounds and methods for preparing same, immunopotentiating compositions, and a method for potentiating the immune system of a host animal. The method comprises administering to the animal an effective amount of an immunopotentiating compound of Formula I or Formula II, or a physiologically acceptable salt.

  新化合物和制备方法，免疫增强组合物，以及增强宿主动物免疫系统的方法。该方法包括向动物施用公式I或公式II的免疫增强化合物或生理上可接受的盐的有效量。
• Titanocene(III) catalyzed homogeneous hydrosilation-hydrogenation of pyridines
  作者：John F Harrod、Ronghua Shu、Hee-Gweon Woo、Edmond Samuel

  DOI：10.1139/v00-191

  日期：2001.5.1

  The homogeneous catalytic hydrosilation-hydrogenation of pyridines is observed in the presence of Cp₂TiMe₂ (Cp = η⁵-C₅H₅) and CpCp*TiMe₂ (Cp* = η⁵-C₅Me₅) as catalysts and using PhSiH₃ or PhMeSiH₂ as the source of Si-H. Under appropriate conditions, and with appropriate ring-substitution, good yields of the N-silyl-dihydropyridine or N-silyltetrahydropyridine products are be obtained. Although complete saturation is not achieved with organosilane alone, carrying out the reaction under moderate H₂ pressures can give excellent yields of N-silylpiperidines. Under moderate pressures of H₂, [Cp₂TiH]₂ catalyzes rapid H-D exchange between H₂ and the 2- and 6-positions of C₅D₅N. Under the same conditions, only traces of hydrogenation are observed. This, together with the regioselectivity of 3-picoline hydrosilation-hydrogenation, leads to the conclusion that the key step in the reaction is probably addition of Ti-Si to C=N.Key words: hydrosilation, hydrogenation, pyridines, dimethyltitanocene, catalysis.

  在使用Cp2TiMe2（Cp = η5-C5H5）和CpCp*TiMe2（Cp* = η5-C5Me5）作为催化剂，以及PhSiH3或PhMeSiH2作为Si-H来源的条件下，观察到了均相催化的吡啶加氢硅化反应。在适当的条件下，以及适当的环取代，可以获得较好的N-硅基-二氢吡啶或N-硅基-四氢吡啶产物的收率。尽管单独使用有机硅烷无法实现完全饱和，但在中等H2压力下进行反应可以得到极好的N-硅基-哌啶收率。在中等H2压力下，[Cp2TiH]2催化了H2与C5D5N的2-和6-位置的快速H-D交换。在相同条件下，仅观察到微量的加氢反应。这，加上3-皮考啉加氢硅化-加氢反应的区域选择性，导致我们得出结论，反应的关键步骤可能是Ti-Si与C=N的加成。关键词：加氢硅化，加氢，吡啶，二甲基钛环戊烯，催化。
• Synthesis of Functionalized Pyridines via a Regioselective Oxazoline Promoted C–H Amidation Reaction
  作者：Tracy M. M. Maiden、Stephen Swanson、Panayiotis A. Procopiou、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01612

  日期：2016.7.15

  The first Rh-catalyzed C–H amidation of pyridines is reported. The incorporation of a substituent at the C2 position both is crucial to the success of this transformation and provides considerable scope for further elaboration of the resulting products. Among these compounds, 2-chloropyridines allow access to a selection of intermediates including a versatile azaquinazoline scaffold.

  据报道，吡啶第一次被Rh催化的C–H酰胺化反应。在C 2位上引入取代基不仅对这种转化的成功至关重要，而且为进一步精制所得产物提供了相当大的范围。在这些化合物中，2-氯吡啶允许使用各种中间体，包括通用的氮杂喹唑啉骨架。
• HETEROCYCLIC CETP INHIBITORS
  申请人：Salvati E. Mark

  公开号：US20070161685A1

  公开（公告）日：2007-07-12

  Compounds of formula Ia and Ib wherein A, B, C and R 1 are described herein.

  式Ia和Ib的化合物 其中A、B、C和R1 如本文所述。