6-甲基吡啶-3-氨基甲酸叔丁酯 | 323578-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 6-甲基吡啶-3-氨基甲酸叔丁酯
• 中文别名: (6-甲基吡啶-3-基)氨基甲酸叔丁酯；N-BOC-6-甲基-3-氨基吡啶
• 英文名称: tert-butyl (6-methylpyridin-3-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-(6-methylpyridin-3-yl)carbamate
• CAS: 323578-37-6
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₂
• 分子量: 208.26
• InChiKey: GLNZGGFNQUSLIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-115 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  262.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲基吡啶-3-氨基甲酸叔丁酯 在 间氯过氧苯甲酸 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 甲醇 为溶剂， 反应 17.0h， 以46%的产率得到tert-butyl (6-(hydroxymethyl)pyridin-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  A Potent, Long-Acting, Orally Active (2R)-2-[(1R)-3,3-Difluorocyclopentyl]-2-hydroxy-2-phenylacetamide:  A Novel Muscarinic M₃ Receptor Antagonist with High Selectivity for M₃ over M₂ Receptors

  摘要：

  A novel series of (2R)-2-[(1R)-3,3-difluorocyclopentyl]-2-hydroxy-2-phenylacetamides was designed and synthesized based on the structure and biological profiles of an active metabolite 2 of our prototype muscarinic M-3 receptor selective antagonist 1, to develop a potent, long-acting, orally active M-3 antagonist for the treatment of urinary tract disorders, irritable bowel syndrome, and respiratory disorders. Investigation of (2R)-2-[(IR)-3,3-difluorocyclopentyl] -2-hydroxy-2-phenylacetamides containing a phenyl or heterocyclic ring as the piperidinyl side chain in place of the 4-methyl-3-pentenyl moiety of 15a revealed that this acid moiety was a versatile template for improving the selectivity for M-3 over M-2 receptors in comparison With the corresponding cyclopentylphenylacetic acid group: However, since the in vitro metabolic stability of these analogues was insufficient compared with that of 2, further derivatization was performed by introducing an appropriate hydrophilic group into the phenyl or 2-pyridyl ring. Thus, the 1;(6-aminopyridin-2-ylmethyl)piperidine analogue 15y exhibiting 190-fold selectivity for M-3 receptors (K-i = 2.8 nM) over M-2 receptors (K-i = 530 nM) in a human binding assay and-good in vitro metabolic stability in dog and human hepatic microsomes:was identified; This compound has excellent oral activity at 4 h after oral dosing (1 mg/kg), inhibiting methacholine-induced : bronchoconstriction in dogs, and may be useful in clinical situations in which M-3 over M-2 selectivity is desirable.

  DOI：

  10.1021/jm0003135
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-6-甲基吡啶 以67的产率得到6-甲基吡啶-3-氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  PYRROLO[2,3-D]PYRIMIDINYL, PYRROLO[2,3-B]PYRAZINYL AND PYR-ROLO[2,3-D]PYRIDINYL ACRYLAMIDES

  摘要：

  本发明提供了具有药理活性的吡咯[2,3-d]嘧啶基和吡咯[2,3-d]吡啶基丙烯酰胺及其类似物。这些化合物对于抑制Janus激酶（JAK）具有用处。本发明还涉及包含制备这些化合物的方法和治疗和预防由JAK介导的疾病的方法的组合物。

  公开号：

  US20150158864A1
• 作为试剂：
  描述：

  3-氨基-6-甲基吡啶 、 、 二碳酸二叔丁酯 在 6-甲基吡啶-3-氨基甲酸叔丁酯 、 水 、 乙酸乙酯 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 SiO2 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以to afford the title compound as a white crystalline solid (6.2 g, 32%)的产率得到6-甲基吡啶-3-氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  2,5-Disubstituted Piperidine Orexin Rceptor Antagonists

  摘要：

  本发明涉及2,5-二取代哌啶酰胺化合物，它们是促进睡眠荷尔蒙受体的拮抗剂，并且在治疗或预防神经和精神障碍以及其中促进睡眠荷尔蒙受体的疾病方面非常有用。该发明还涉及包含这些化合物的制药组合物，以及在预防或治疗其中促进睡眠荷尔蒙受体相关疾病方面使用这些化合物和组合物。

  公开号：

  US20110201632A1

文献信息

• Design of a Janus Kinase 3 (JAK3) Specific Inhibitor 1-((2<i>S</i>,5<i>R</i>)-5-((7<i>H</i>-Pyrrolo[2,3-<i>d</i>]pyrimidin-4-yl)amino)-2-methylpiperidin-1-yl)prop-2-en-1-one (PF-06651600) Allowing for the Interrogation of JAK3 Signaling in Humans
  作者：Atli Thorarensen、Martin E. Dowty、Mary Ellen Banker、Brian Juba、Jason Jussif、Tsung Lin、Fabien Vincent、Robert M. Czerwinski、Agustin Casimiro-Garcia、Ray Unwalla、John I. Trujillo、Sidney Liang、Paul Balbo、Ye Che、Adam M. Gilbert、Matthew F. Brown、Matthew Hayward、Justin Montgomery、Louis Leung、Xin Yang、Sarah Soucy、Martin Hegen、Jotham Coe、Jonathan Langille、Felix Vajdos、Jill Chrencik、Jean-Baptiste Telliez

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01694

  日期：2017.3.9

  kinase inhibitors resulting in several compounds entering clinical development and two FDA approved NMEs. However, despite significant effort during the past 2 decades, identification of highly selective JAK3 inhibitors has eluded the scientific community. A significant effort within our research organization has resulted in the identification of the first orally active JAK3 specific inhibitor, which

  致力于发现JAK激酶抑制剂的重要工作导致了几种化合物进入临床开发阶段，以及两个FDA批准的NME。然而，尽管在过去的20年中付出了巨大的努力，但高度选择性的JAK3抑制剂的鉴定仍未引起科学界的重视。我们研究机构的一项重大工作已导致鉴定出第一种口服活性JAK3特异性抑制剂，该抑制剂通过与独特的JAK3残基Cys-909共价相互作用而达到JAK同工型特异性。JAK3酶的相对较快的再合成速率在设计具有适当药效学性质以及有限的不需要的脱靶反应性的共价抑制剂时，提出了独特的挑战。经过努力，确定了11个（PF-06651600）是一种有效的低清除率化合物，具有体内功效。此JAK3特异性抑制剂11的良好疗效和安全性导致了其在多项人类临床研究中的评估。
• [EN] 6 SUBSTITUTED 2-HETEROCYCLYLAMINO PYRAZINE COMPOUNDS AS CHK-1 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS 2-HÉTÉROCYCLYLAMINO PYRAZINES SUBSTITUÉES EN POSITION 6 EN TANT QU'INHIBITEURS DE CHK-1
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2010016005A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  The present invention is directed to compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, their synthesis, and their use as CHK-1 inhibitors.

  本发明涉及式(I)的化合物，及其药用可接受的盐，它们的合成以及它们作为CHK-1抑制剂的用途。
• 3-AMINO-PYRIDINES AS GPBAR1 AGONISTS
  申请人：Bissantz Caterina

  公开号：US20120232051A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  This invention relates to novel 3-aminopyridines of the formula wherein B 1 , B 2 and R 1 to R 6 are as defined in the description and in the claims, as well as pharmaceutically acceptable salts thereof. These compounds are GPBAR1 agonists and can be used as medicaments for the treatment of diseases such as type II diabetes.

  这项发明涉及以下结构的新型3-氨基吡啶： 其中B1、B2和R1至R6如描述和索赔中所定义，并且其药学上可接受的盐。这些化合物是GPBAR1激动剂，可用作治疗诸如2型糖尿病等疾病的药物。
• [EN] BICYCLIC PYRIDINES AND ANALOGS AS SIRTUIN MODULATORS<br/>[FR] PYRIDINES BICYCLIQUES ET ANALOGUES EN TANT QUE MODULATEURS DE LA SIRTUINE
  申请人：SIRTRIS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2011059839A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  Provided herein are novel sirtuin-modulating compounds and methods of use thereof. The sirtuin-modulating compounds may be used for increasing the lifespan of a cell, and treating and/or preventing a wide variety of diseases and disorders including, for example, diseases or disorders related to aging or stress, diabetes, obesity, neurodegenerative diseases, cardiovascular disease, blood clotting disorders, inflammation, cancer, and/or flushing as well as diseases or disorders that would benefit from increased mitochondrial activity. Also provided are compositions comprising a sirtuin-modulating compound in combination with another therapeutic agent.

  本文提供了新颖的调节sirtuin的化合物及其使用方法。这些调节sirtuin的化合物可用于延长细胞寿命，并治疗和/或预防各种疾病和紊乱，包括与老化或压力、糖尿病、肥胖、神经退行性疾病、心血管疾病、血液凝块紊乱、炎症、癌症和/或潮红有关的疾病或紊乱，以及那些受益于增加线粒体活性的疾病或紊乱。还提供了包含调节sirtuin化合物与另一治疗剂组合的组合物。
• [EN] BICYCLIC PYRIDAZINE COMPOUNDS AS PIM INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS PYRIDAZINES BICYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PIM
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2012148775A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  The invention relates to bicyclic compounds of formulas I and I', and salts thereof. In some embodiments, the invention relates to inhibitors or modulators of Pim-1 and/or Pim-2, and/or Pim-3 protein kinase activity or enzyme function. In still further embodiments, the invention relates to pharmaceutical compositions comprising compounds disclosed herein, and their use in the prevention and treatment of Pim kinase related conditions and diseases, preferably cancer.

  该发明涉及公式I和I'的双环化合物及其盐。在某些实施例中，该发明涉及Pim-1和/或Pim-2以及/或Pim-3蛋白激酶活性或酶功能的抑制剂或调节剂。在更进一步的实施例中，该发明涉及包含本文披露的化合物的药物组合物，以及它们在预防和治疗Pim激酶相关疾病和病症，尤其是癌症中的应用。