(1S)-2-(2-bromo-1-methylethoxy)tetrahydro-2H-pyran | 72167-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (1S)-2-(2-bromo-1-methylethoxy)tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: 2-[(2S)-1-bromopropan-2-yl]oxyoxane
• CAS: 72167-64-7；127910-56-9
• 化学式: C₈H₁₅BrO₂
• 分子量: 223.11
• InChiKey: RQXIOIGOHVKOEW-JAMMHHFISA-N

物化性质

• 沸点：
  267.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-2-(2-bromo-1-methylethoxy)tetrahydro-2H-pyran 在 Amberlyst 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以45%的产率得到(S)-1-Bromo-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  贝克酵母还原乙酰乙酸乙酯的产物的衍生物，其为2（S）-羟丙基部分的自由基基隆的前体

  摘要：

  贝克酵母还原乙酰乙酸乙酯可提供高收率的2（S）-羟基丁酸乙酯。在保护羟基之后，酯官能团的水解产生了一种酸，该酸在BARTON'S自由基脱羧条件下产生了具有2（S）-羟丙基部分的自由基Chiron。根据反应介质，由该实体的反应产生了各种手性产物。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82196-5
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (3S)-3-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)butanoate 在 N-甲基吗啉 、 氢氧化钾 、 三氯溴甲烷 、 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 145.0h， 生成 (1S)-2-(2-bromo-1-methylethoxy)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  贝克酵母还原乙酰乙酸乙酯的产物的衍生物，其为2（S）-羟丙基部分的自由基基隆的前体

  摘要：

  贝克酵母还原乙酰乙酸乙酯可提供高收率的2（S）-羟基丁酸乙酯。在保护羟基之后，酯官能团的水解产生了一种酸，该酸在BARTON'S自由基脱羧条件下产生了具有2（S）-羟丙基部分的自由基Chiron。根据反应介质，由该实体的反应产生了各种手性产物。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82196-5

文献信息

• Stereochemical Control in Microbial Reduction. 12. (<i>S</i>)-4-Nitro-2-butanol as a Source to Synthesize Natural Products
  作者：Kaoru Nakamura、Takashi Kitayama、Yoshihiko Inoue、Atsuyoshi Ohno

  DOI：10.1246/bcsj.63.91

  日期：1990.1

  (S)-(+)-4-Nitro-2-butanol (1) obtained by the stereoselective reduction of 4-nitro-2-butanone by bakers’ yeast was employed for the syntheses of natural products. A precursor of (+)-brefeldin A is synthesized starting from this chiral building block by 10 steps short-cut procedure compared with the shortest method so far reported. (S)-(+)-Sulcatol is obtained in much better enantiomeric purity than those reported. The reactivity of 1 in base-catalyzed condensations with Michael acceptors or aldehydes is largely affected by a base employed as the catalyst.

  通过用面包酵母进行立体选择性还原4-硝基-2-丁酮，获得的(S)-(+)-4-硝基-2-丁醇（1）被用于天然产物的合成。以该手性构建块为起始材料，通过10步的简化工艺合成了(+)-布雷菲尔丁A的前体，相较于目前已报道的最短方法，这一工艺大大缩短了步骤。所获得的(S)-(+)-苏卡醇的对映体纯度明显高于已报道的结果。1在与迈克尔受体或醛进行碱催化缩合反应时，其反应性受到所用催化剂的碱的影响。
• Pharmaceutical compositions and methods for use
  申请人：——

  公开号：US06262124B1

  公开（公告）日：2001-07-17

  Pharmaceutical compositions aryl substituted amine compounds, and in particular, 3-aminophenyl amine compounds are provided. Representative compounds are (E)-4-(3-aminophenyl)-3-buten-1-amine, (E)-N-methyl-4-(3-aminophenyl)-3-buten-1-amine and (E)-N-methyl-5-(3-aminophenyl)-4-penten-2-amine.

  提供了含有芳基取代胺化合物的药物组合物，特别是含有3-氨基苯基胺化合物的组合物。代表性化合物有(E)-4-(3-氨基苯基)-3-丁烯-1-胺，(E)-N-甲基-4-(3-氨基苯基)-3-丁烯-1-胺和(E)-N-甲基-5-(3-氨基苯基)-4-戊烯-2-胺。
• Pharmaceutical compositions for inhibition of cytokine production and secretion
  申请人：Targacept, Inc.

  公开号：US06489349B1

  公开（公告）日：2002-12-03

  Pharmaceutical compositions incorporate compounds that affect cytokine production and/or secretion. Such compounds include aryl substituted olefinic amine compounds, pyridyloxylalkylamines and phenoxyalkylamines, and aryl substituted amine compounds, such as 3-aminophenyl amine compounds. Such pharmaceutical compositions can be used for treating a wide variety of conditions, diseases and disorders, and particularly those associated with dysfunction of cytokine production and/or secretion. Of particular interest are pharmaceutical compositions useful for preventing and treating conditions, diseases and disorders associated with undesirably high levels of cytokine production and/or secretion. Such pharmaceutical compositions are useful for treating the effects of inflammatory bowel disease, inflammation, arthritis, cachexia in neoplastics diseases or associated with AIDS, and autoimmune diseases.

  药物组合物包含影响细胞因子产生和/或分泌的化合物。这些化合物包括芳基取代烯丙胺化合物、吡啶氧基烷基胺化合物和苯氧基烷基胺化合物，以及芳基取代胺化合物，如3-氨基苯胺化合物。这种药物组合物可以用于治疗各种疾病和疾病，特别是与细胞因子产生和/或分泌功能障碍有关的疾病和疾病。特别感兴趣的是，用于预防和治疗与细胞因子产生和/或分泌过多有关的疾病和疾病的药物组合物。这种药物组合物可用于治疗炎症性肠病、炎症、关节炎、肿瘤疾病或艾滋病相关的消耗症和自身免疫性疾病的影响。
• Pharmaceutical compositions for inhibition of cytokine production and
  申请人：Targacept, Inc.

  公开号：US06166048A1

  公开（公告）日：2000-12-26

  Pharmaceutical compositions incorporate compounds that affect cytokine production and/or secretion. Such compounds include aryl substituted olefinic amine compounds, pyridyloxylalkylamines and phenoxyalkylamines, and aryl substituted amine compounds, such as 3-aminophenyl amine compounds. Such pharmaceutical compositions can be used for treating a wide variety of conditions, diseases and disorders, and particularly those associated with dysfunction of cytokine production and/or secretion. Of particular interest are pharmaceutical compositions useful for preventing and treating conditions, diseases and disorders associated with undesirably high levels of cytokine production and/or secretion. Such pharmaceutical compositions are useful for treating the effects of inflammatory bowel disease, inflammation, arthritis, cachexia in neoplastics diseases or associated with AIDS, and autoimmune diseases.

  药物组合物包括影响细胞因子产生和/或分泌的化合物。这些化合物包括芳基取代的烯丙基胺类化合物、吡啶氧基烷基胺类和苯氧基烷基胺类，以及芳基取代胺类化合物，如3-氨基苯胺类化合物。这样的药物组合物可用于治疗各种疾病和疾病，并特别是与细胞因子产生和/或分泌功能失调有关的疾病和疾病。特别感兴趣的是，用于预防和治疗与不良高水平细胞因子产生和/或分泌有关的疾病和疾病的药物组合物。这样的药物组合物可用于治疗炎症性肠病、炎症、关节炎、肿瘤疾病中的消瘦或与艾滋病相关的消瘦以及自身免疫性疾病的影响。
• NAKAMURA, KAORU;KITAYAMA, TAKASHI;INOUE, YOSHIHIKO;OHNO, ATSUYOSHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 91-96
  作者：NAKAMURA, KAORU、KITAYAMA, TAKASHI、INOUE, YOSHIHIKO、OHNO, ATSUYOSHI

  DOI：——

  日期：——