O²,O³;O⁵,O⁶-diisopropylidene-α-D-talofuranose | 23262-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O²,O³;O⁵,O⁶-diisopropylidene-α-D-talofuranose
• 英文别名: O²,O³;O⁵,O⁶-Diisopropyliden-α-D-talofuranose；(3aS,4S,6S,6aS)-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol
• CAS: 23262-78-4
• 化学式: C₁₂H₂₀O₆
• 分子量: 260.287
• InChiKey: JWWCLCNPTZHVLF-MBGOZMDMSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O²,O³;O⁵,O⁶-diisopropylidene-α-D-talofuranose 在 sodium hydrogen sulfate 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到(R)-1-((3aS,4S,6S,6aS)-6-Hydroxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  使用二氧化硅负载的硫酸氢钠作为多相催化剂对丙酮化物进行简单易行的化学和区域选择性脱保护

  摘要：

  已发现二氧化硅负载的硫酸氢钠 (NaHSO4·SiO2) 是一种有效的多相催化剂，可用于在室温下对丙酮化物进行化学和区域选择性脱保护，以优异的产率生产相应的二醇。

  DOI：

  10.1246/cl.2003.734
• 作为产物：
  描述：

  α-D-(+)-塔罗糖 在 硫酸 、 copper(II) sulfate 、 丙酮 作用下， 生成 O²,O³;O⁵,O⁶-diisopropylidene-α-D-talofuranose 、 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-β-D-talofuranose
  参考文献：
  名称：

  D-塔洛糖的乙酰化

  摘要：

  摘要在无水硫酸铜（II）和硫酸存在下，对α-D-talopyranose进行了乙酰化研究，主要产物为2,3：5,6-di-O-异亚丙基。 -α-D-金属呋喃糖（1，28％）和1,2：5,6-二-O-异亚丙基-β-D-金属呋喃糖（2，10％）。这些结构主要是根据质谱和核磁共振波谱进行分配的。用乙酸酐在甲基亚砜中氧化二缩醛1，得到2,3：5,6-二-O-异亚丙基-D-talono-1,4-内酯（4）。通过二缩醛2的磺酰化获得1,2：5,6-Di-O-异亚丙基-3-O-甲苯-对磺酰基-β-D-呋喃呋喃糖（3）。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)82138-2

文献信息

• d-Talose, Diaceton-d-talose und Diaceton-d-talonsäurelacton
  作者：W. Bosshard

  DOI：10.1002/hlca.19350180167

  日期：——
• MCADAM, DAVID P.;STICK, ROBERT V., AUSTRAL. J. CHEM., 41,(1988) N 4, C. 563-573
  作者：MCADAM, DAVID P.、STICK, ROBERT V.

  DOI：——

  日期：——
• A Simple and Facile Chemo- and Regioselective Deprotection of Acetonides Using Silica Supported Sodium Hydrogen Sulfate as a Heterogeneous Catalyst
  作者：G. Mahender、R. Ramu、C. Ramesh、Biswanath Das

  DOI：10.1246/cl.2003.734

  日期：2003.8

  Silica supported sodium hydrogen sulfate (NaHSO4·SiO2) has been found to be an efficient heterogeneous catalyst for chemo- and regioselective deprotection of acetonides at room temperature to produce the corresponding diols in excellent yields.

  已发现二氧化硅负载的硫酸氢钠 (NaHSO4·SiO2) 是一种有效的多相催化剂，可用于在室温下对丙酮化物进行化学和区域选择性脱保护，以优异的产率生产相应的二醇。
• The acetonation of D-talose
  作者：J.S. Brimacombe、(Miss) P.A. Gent

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)82138-2

  日期：1969.2

  -talofuranose (2, 10%). These structures were allocated primarily on the basis of mass spectrometry and nuclear magnetic resonance spectroscopy. Oxidation of diacetal 1 with acetic anhydride in methyl sulphoxide gave 2,3:5,6-di-O-isopropylidene- D -talono-1,4-lactone (4). 1,2:5,6-Di-O-isopropylidene-3-O-toluene-p-sulphonyl-β- D -talofuranose (3) was obtained on sulphonylation of diacetal 2.

  摘要在无水硫酸铜（II）和硫酸存在下，对α-D-talopyranose进行了乙酰化研究，主要产物为2,3：5,6-di-O-异亚丙基。 -α-D-金属呋喃糖（1，28％）和1,2：5,6-二-O-异亚丙基-β-D-金属呋喃糖（2，10％）。这些结构主要是根据质谱和核磁共振波谱进行分配的。用乙酸酐在甲基亚砜中氧化二缩醛1，得到2,3：5,6-二-O-异亚丙基-D-talono-1,4-内酯（4）。通过二缩醛2的磺酰化获得1,2：5,6-Di-O-异亚丙基-3-O-甲苯-对磺酰基-β-D-呋喃呋喃糖（3）。