neohistelosamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: neohistelosamide
• 英文别名: Oklmohgejotzbw-uhgsgiajsa-；(6S,7R,8S,10R)-7-ethenyl-6-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-5-oxa-1,11,13-triazatetracyclo[8.7.0.03,8.011,15]heptadeca-3,12,14-trien-2-one
• 化学式: C₂₁H₂₇N₃O₈
• 分子量: 449.461
• InChiKey: OKLMOHGEJOTZBW-UHGSGIAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  开联番木鳖苷 、 组胺 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以0.426 g的产率得到neohistelosamide
  参考文献：
  名称：

  secologanin与组胺及其苄基衍生物的Pictet-Spengler型反应的研究。

  摘要：

  研究了仲硫蛋白（1）（主要是其四乙酰化形式1a）与组胺（2）及其苄基衍生物（2b）的反应。对于苄基胺（2b），主要产物是组氨酸的正常的四乙酰化苄基衍生物，在新的手性中心C-1（5b）具有R构型，带有少量未确定的次要成分（可能是1S差向异构体5a）。在弱酸性介质中，与组胺（2）的反应产生两种产物，比例约为6：4。主要化合物被证明是内酰胺组氨酸的正常四乙酰化衍生物，在C-1处具有R构型（7b），次要产物是在相同C-1中心处具有S构型的四乙酰基异组糖苷（3a）。当反应在无酸条件下进行时，除了正常的四乙酰化内酰胺（7a，7b）和具有1S构型的四乙酰基异组氨酸（3a）的对映体对之外，还分离了四乙酰基新组胺（8b），其中环化发生在咪唑环的一个环氮。后一种化合物可能也是正常异构体形成的中间体，但在弱酸性条件下，它会迅速异构化为正常生物碱。在组胺系列中也观察到了以前在色胺和多巴胺系列中所经历的趋势。也就是

  DOI：

  10.1021/np010415d