(5S,8S)-7-((S)-2-(2-cyclohexylacetamido)-3,3-dimethylbutanoyl)-2-oxo-3-phenyl-1-oxa-3,7-diazaspiro[4.4]nonane-8-carboxylic acid | 1053230-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5S,8S)-7-((S)-2-(2-cyclohexylacetamido)-3,3-dimethylbutanoyl)-2-oxo-3-phenyl-1-oxa-3,7-diazaspiro[4.4]nonane-8-carboxylic acid
• 英文别名: (5S,8S)-7-[(2S)-2-[(2-cyclohexylacetyl)amino]-3,3-dimethylbutanoyl]-2-oxo-3-phenyl-1-oxa-3,7-diazaspiro[4.4]nonane-8-carboxylic acid
• CAS: 1053230-75-3
• 化学式: C₂₇H₃₇N₃O₆
• 分子量: 499.607
• InChiKey: ZXORILRLIYXKGX-ZVUIFXONSA-N

物化性质

• 沸点：
  735.6±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-氨基-N-环丙基-2-羟基己酰胺 、 组胺 、 (5S,8S)-7-((S)-2-(2-cyclohexylacetamido)-3,3-dimethylbutanoyl)-2-oxo-3-phenyl-1-oxa-3,7-diazaspiro[4.4]nonane-8-carboxylic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-(p-dimethylaminostyryl)-4H-pyran 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (5S,8S)-7-((S)-2-(2-cyclohexylacetamido)-3,3-dimethylbutanoyl)-N-((3S)-1-(cyclopropylamino)-2-hydroxy-1-oxohexan-3-yl)-2-oxo-3-phenyl-1-oxa-3,7-diazaspiro[4.4]nonane-8-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of Serine Proteases

  摘要：

  本发明涉及抑制丝氨酸蛋白酶活性的化合物，特别是针对丙型肝炎病毒NS3-NS4A蛋白酶的活性。这些化合物通过干扰丙型肝炎病毒的生命周期来发挥作用，并且也可用作抗病毒剂。本发明还涉及包含这些化合物的组合物，无论是用于体外使用还是用于治疗患有HCV感染的患者。本发明还涉及通过给患者注射包含本发明化合物的组合物来治疗HCV感染的方法。

  公开号：

  US20100272681A1
• 作为产物：
  描述：

  (5S,8S)-tert-butyl 7-((S)-2-(2-cyclohexylacetamido)-3,3-dimethylbutanoyl)-2-oxo-3-phenyl-1-oxa-3,7-diazaspiro[4.4]nonane-8-carboxylate 、 三氟乙酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以to give (5S,8S)-7-((S)-2-(2-cyclohexylacetamido)-3,3-dimethylbutanoyl)-2-oxo-3-phenyl-1-oxa-3,7-diazaspiro[4.4]nonane-8-carboxylic acid (H1) in quantitative yield的产率得到(5S,8S)-7-((S)-2-(2-cyclohexylacetamido)-3,3-dimethylbutanoyl)-2-oxo-3-phenyl-1-oxa-3,7-diazaspiro[4.4]nonane-8-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of Serine Proteases

  摘要：

  本发明涉及抑制丝氨酸蛋白酶活性的化合物，特别是抑制丙型肝炎病毒NS3-NS4A蛋白酶活性的化合物。因此，它们通过干扰丙型肝炎病毒的生命周期来发挥作用，并且也可用作抗病毒药物。本发明还涉及包含这些化合物的组合物，无论是用于体外使用还是用于治疗患有HCV感染的患者的给药。本发明还涉及通过给予含有本发明化合物的组合物来治疗患者的HCV感染的方法。

  公开号：

  US20100272681A1

文献信息

• Inhibitors of serine proteases
  申请人：Farmer Luc

  公开号：US08575208B2

  公开（公告）日：2013-11-05

  The present invention relates to compounds that inhibit serine protease activity, particularly the activity of hepatitis C virus NS3-NS4A protease. As such, they act by interfering with the life cycle of the hepatitis C virus and are also useful as antiviral agents. The invention further relates to compositions comprising these compounds either for ex vivo use or for administration to a patient suffering from HCV infection. The invention also relates to methods of treating an HCV infection in a patient by administering a composition comprising a compound of this invention.

  本发明涉及抑制丝氨酸蛋白酶活性的化合物，特别是丝氨酸蛋白酶NS3-NS4A的活性。因此，它们通过干扰丙型肝炎病毒的生命周期来发挥作用，并且也可用作抗病毒剂。本发明还涉及包含这些化合物的组合物，无论是用于体外使用还是用于治疗患有HCV感染的患者的治疗。本发明还涉及通过给患者注射含有本发明化合物的组合物来治疗HCV感染的方法。
• INHIBITORS OF SERINE PROTEASES
  申请人：Vertex Pharmceuticals Incorporated

  公开号：EP2134717A2

  公开（公告）日：2009-12-23
• US8575208B2
  申请人：——

  公开号：US8575208B2

  公开（公告）日：2013-11-05
• [EN] INHIBITORS OF SERINE PROTEASES<br/>[FR] INHIBITEURS DE SÉRINE PROTÉASES
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2008106058A2

  公开（公告）日：2008-09-04

  [EN] The present invention relates to compounds that inhibit serine protease activity, particularly the activity of hepatitis C virus NS3-NS4A protease. As such, they act by interfering with the life cycle of the hepatitis C virus and are also useful as antiviral agents. The invention further relates to compositions comprising these compounds either for ex vivo use or for administration to a patient suffering from HCV infection. The invention also relates to methods of treating an HCV infection in a patient by administering a composition comprising a compound of this invention.
  [FR] L'invention concerne des composés qui inhibent une activité de sérine protéase, en particulier l'activité de la NS3-NS4A protéase du virus de l'hépatite C. En tant que tels, ils agissent en interférant avec le cycle de vie du virus de l'hépatite C et sont également utiles en tant qu'agents antiviraux. L'invention concerne en outre des compositions comprenant ces composés pour une utilisation ex vivo ou pour une administration à un patient souffrant d'une infection VHC. L'invention concerne également des procédés de traitement d'une infection VHC chez un patient par administration d'une composition comprenant un composé de cette invention.