(3S)-3-氨基-N-环丙基-2-羟基己酰胺 | 402960-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (3S)-3-氨基-N-环丙基-2-羟基己酰胺
• 英文名称: (3S)-3-amino-N-cyclopropyl-2-hydroxyhexanamide
• CAS: 402960-19-4
• 化学式: C₉H₁₈N₂O₂
• 分子量: 186.254
• InChiKey: DRNGSSWBFKDSEE-JAMMHHFISA-N

物化性质

• 密度：
  1.11
• 溶解度：
  二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

用途：用于制备四肽基化合物，这些化合物能够抑制肝炎C病毒NS3/4A蛋白酶。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-氨基-N-环丙基-2-羟基己酰胺 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of hepatitis C virus NS3·4A protease. Effect of P4 capping groups on inhibitory potency and pharmacokinetics

  摘要：

  Reversible tetrapeptide-based compounds have been shown to effectively inhibit the hepatitis C virus NS3 center dot 4A protease. Inhibition of viral replicon RNA production in Huh-7 cells has also been demonstrated. We show herein that the inclusion of hydrogen bond donors on the P4 capping group of tetrapeptide-based inhibitors result in increased binding potency to the NS3 center dot 4A protease. The capping groups also impart significant effects on the pharmacokinetic profile of these inhibitors. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.03.090
• 作为产物：
  描述：

  L-正缬氨酸 在 盐酸 、 sodium dithionite 、 5%-palladium/activated carbon 、 水 、 氢气 、 三氧化硫吡啶 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 146.33h， 生成 (3S)-3-氨基-N-环丙基-2-羟基己酰胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF AN INTERMEDIATE OF AN ANTIVIRAL COMPOUND
  [FR] SYNTHÈSE D'UN INTERMÉDIAIRE D'UN COMPOSÉ ANTIVIRAL

  摘要：

  用于制备作为制备病毒蛋白酶抑制剂的结构单元的环丙基酰胺化合物的制备过程。

  公开号：

  WO2013136265A1

文献信息

• HCV INHIBITORS
  申请人：Green Michael J.

  公开号：US20080161254A1

  公开（公告）日：2008-07-03

  The present invention is directed to compounds that are antiviral agents. Specifically, the compounds of the present invention inhibit replication of HCV and are therefore useful in treating hepatitis C infections. The present invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and processes for preparing them.

  本发明涉及作为抗病毒剂的化合物。具体而言，本发明的化合物能抑制HCV的复制，因此在治疗丙型肝炎感染中非常有用。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及制备这些化合物的过程。
• Liver/plasma concentration ratio for dosing hepatitis C virus protease inhibitor
  申请人：White E. Ronald

  公开号：US20070021351A1

  公开（公告）日：2007-01-25

  Compositions and therapeutic combinations are provided including at least one compound selected from the group consisting of compounds of Formulae I to XXVI as defined herein as well as methods of treatment, prevention or amelioration of one or more symptoms of hepatitis C, treating disorders associated with HCV virus, modulating activity of HCV protease, in which liver to plasma concentration ratio of the compound ranges from about 2:1 to about 10:1.

  提供了包括至少一种从本文中定义的I到XXVI式化合物组中选择的化合物的组合物和治疗组合，以及治疗、预防或改善丙型肝炎的一个或多个症状的方法，治疗与HCV病毒相关的疾病，调节HCV蛋白酶活性，其中化合物的肝脏到血浆浓度比范围约为2:1至约为10:1。
• Pharmaceutical formulations and methods of treatment using the same
  申请人：Malcolm A. Bruce

  公开号：US20070010431A1

  公开（公告）日：2007-01-11

  Pharmaceutical formulations containing at least one compound of Formulae I-XXVI herein and at least one surfactant. Pharmaceutically acceptable carriers and excipients may also be included in the formulations. The formulations of the present invention are suited for use in single unit dosages.

  含有本文中的至少一种I-XXVI式化合物和至少一种表面活性剂的制药配方。 制剂中还可以包括药用可接受的载体和辅料。 本发明的制剂适用于单剂量使用。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF TELAPREVIR AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE TÉLAPRÉVIR ET D'INTERMÉDIAIRES DE TÉLAPRÉVIR
  申请人：RANBAXY LAB LTD

  公开号：WO2014203208A1

  公开（公告）日：2014-12-24

  The present invention provides a process for the preparation of telaprevir and intermediates thereof.

  本发明提供了一种用于制备特拉普韦和其中间体的过程。
• HCV PROTEASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Green Brian E.

  公开号：US20100029686A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  This invention relates to: (a) compounds of formula I and salts thereof that, inter alia, are useful as hepatitis C virus (HCV) inhibitors; (b) intermediates useful for the preparation of such compounds and salts; (c) pharmaceutical compositions comprising such compounds and salts; and (d) methods of use of such compounds, salts, and compositions.

  这项发明涉及：(a) 公式I的化合物及其盐，它们可用作丙型肝炎病毒（HCV）抑制剂；(b) 用于制备这种化合物和盐的中间体；(c) 包含这种化合物和盐的药物组合物；以及(d) 使用这种化合物、盐和组合物的方法。