N-phthalyl-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)sulfenamide | 1318852-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-phthalyl-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)sulfenamide
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)sulfanyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1318852-94-6
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₁₁S
• 分子量: 509.491
• InChiKey: PSXDCJVOWHJEFU-MRSOFBGISA-N

物化性质

• 熔点：
  172-175 °C
• 沸点：
  608.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phthalyl-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)sulfenamide 、 L-半胱氨酸甲酯盐酸盐 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-thio)-L-cysteine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Glycosylation via mixed disulfide formation using glycosylthio-phthalimides and -succinimides as glycosylsulfenyl-transfer reagents

  摘要：

  The silver salts of tetra-O-acetyl alpha- or -beta-D-glycopyranosyl thiols 1a-4a react smoothly with N-bromophthalimide and N-bromosuccinimide to furnish glycosylthio-phthalimide (1b-4b) and -succinimide (1c-3c) derivatives. Reactions of these reagents with aliphatic, aromatic, and glycosyl thiols as well as with cysteine and glutathione result in the formation of glycosylated mixed disulfides under mild conditions and in good yields. The S-glycosyl-N-acylsulfenamides described here represent novel, convenient glycosylsulfenyl-transfer reagents in effecting glycosylation of various thiols, including sugars, amino acids and peptides, through disulfide formation and can, therefore, be useful in controlled glycosylation of proteins as well. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.04.020
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 silver(I) acetate 、 硫脲 作用下， 以 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 N-phthalyl-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)sulfenamide
  参考文献：
  名称：

  基于1,5-二氮杂双环[3.3.0] octa-3,6-diene-2,8-dione（“ bimane”）作为中心支架的二价糖缀合物。

  摘要：

  四十年前发现的杂芳族稠合二氮杂双环“ bimane”环系统具有卓越的化学和光物理性质。然而，到目前为止，还没有描述过二烯的碳水化合物衍生物。在这里，我们报告的装饰各种糖基残基的一系列bimanes的合成。单糖和二糖残基通过硫，二硫键或硒代糖苷键连接至顺式或反式二糖中心核，以获得新颖的荧光或非荧光糖缀合物。Cu（I）催化的糖基叠氮化物与二烯二乙炔基衍生物的环加成反应提供了进一步的二价糖缀合物，其糖残基通过1,2,3-三唑环连接到中心的二烯基核心。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2019.01.002