cyclohexen-1-ol | 4065-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cyclohexen-1-ol
• 英文别名: cyclohexenol；cyclohexene-1-ol；cyclohexen-2-ol
• CAS: 4065-81-0
• 化学式: C₆H₁₀O
• 分子量: 98.1448
• InChiKey: QHDHNVFIKWGRJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexen-1-ol 在 3,5-二甲基吡唑 、 H₂O*MoO₅ 、 双氧水 、 1-octyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以34%的产率得到7-氧杂双环[4.1.0]庚烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  的影响Ñ端供体的碱和溶剂在oxodiperoxomolybdenum催化的olefinepoxidation与离子液体的过氧化氢†

  摘要：

  由以下组成的双相催化烯烃环氧化系统 氧二过氧钼1- n-烷基-3-甲基咪唑鎓六氟磷酸盐离子液体（IL）介质中的水催化剂过氧化氢通过调节IL的分子结构并使用N杂环供体基础添加剂来抑制氧化剂并增强催化剂的活性，从而优化了氧化剂。后一种研究仅通过IL介质的增溶性能才得以实现。在所研究的碱中，吡唑被确定为最有效的添加剂种类，使用以下方法可获得最佳结果3,5-二甲基吡唑。将催化剂固定在IL中可以实现非常有效的催化剂回收。最后，化合物[MoO（O 2）2（3-Mepz）2]（3-Mepz = 3-甲基吡唑进行了表征并通过X射线晶体学确定了其结构。

  DOI：

  10.1039/c1dt10065c
• 作为产物：
  描述：

  环己烯 在 oxone||potassium monopersulfate triple salt 、 [Fe^IV(O)(bis(6-methylpyridin-2-yl)-N,N-bis((pyridin-2-yl)methyl)methanamine)]²⁺ 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 cyclohexen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  N4Py配体的单核非血红素铁（IV）-氧配合物：配体场对氧原子转移和CH键断裂反应性的影响

  摘要：

  单核铁（II）络合物[Fe II（N4Py Me2）（OTf）]（OTf）（1），由新的五齿配体bis（6-甲基吡啶-2-基）-N，N -bis（（吡啶-2-基）甲基）甲胺（N4Py Me2）已被分离和表征。与两个母体N4Py配体相比，在两个吡啶环的6-位引入甲基使得N4Py Me2的场配体更弱。配合物1在固态时呈高自旋状态，并转化为[Fe II（N4Py Me2）（CH 3 CN）]（OTf）2（1a）在乙腈溶液中。乙腈中的铁（II）配合物在很宽的温度范围内均显示出温度依赖性的自旋交联行为。在与乙酰胺中的m -CPBA或oxone在-10°C的反应中，铁（II）配合物转化为铁（IV）-氧杂种，[Fe IV（O）（N4Py Me2）] 2+（2） 。配合物2表现出Mössbauer参数δ= 0.05 mm / s和ΔE Q = 0.62 mm / s，这是N键合的S = 1铁（IV）-氧代

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.8b02577
• 作为试剂：
  描述：

  环戊醇 在 cyclohexen-1-ol 、 氧气 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 100.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 以83%的产率得到环戊酮
  参考文献：
  名称：

  一种酮类化合物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种酮类化合物的制备方法。该方法以醇为原料，以氧气为氧化剂，加入助剂，控制在反应温度为50~120℃，反应压力为0.5~4.0MPa的条件下进行氧化反应得到酮类化合物。本发明具有反应条件温和、产物收率高、工艺简单等优点。

  公开号：

  CN104649856B

文献信息

• From a Sequential to a Concurrent Reaction in Aqueous Medium: Ruthenium-Catalyzed Allylic Alcohol Isomerization and Asymmetric Bioreduction
  作者：Nicolás Ríos-Lombardía、Cristian Vidal、Elisa Liardo、Francisco Morís、Joaquín García-Álvarez、Javier González-Sabín

  DOI：10.1002/anie.201601840

  日期：2016.7.18

  The ruthenium‐catalyzed redox isomerization of allylic alcohols was successfully coupled with the enantioselective enzymatic ketone reduction (mediated by KREDs) in a concurrent process in aqueous medium. The overall transformation, formally the asymmetric reduction of allylic alcohols, took place with excellent conversions and enantioselectivities, under mild reaction conditions, employing commercially

  在水性介质中同时进行的钌催化的烯丙醇氧化还原异构化与对映选择性酶酮还原（由KRED介导）成功地结合在一起。在温和的反应条件下，采用可商购和容易获得的催化体系，并且没有外部辅酶或辅因子，总转化，即烯丙基醇的不对称还原，以优异的转化率和对映选择性进行。优化导致了多步骤方法和真正的级联反应，其中金属催化剂和生物催化剂从一开始就共存。
• Photochemical Activation of Ruthenium(II)–Pyridylamine Complexes Having a Pyridine-<i>N</i>-Oxide Pendant toward Oxygenation of Organic Substrates
  作者：Takahiko Kojima、Kazuya Nakayama、Miyuki Sakaguchi、Takashi Ogura、Kei Ohkubo、Shunichi Fukuzumi

  DOI：10.1021/ja207572z

  日期：2011.11.9

  isolated O-coordinated Ru(II)-pyridine-N-oxide complex has been investigated to reveal the photodynamics. The Ru(IV)-oxo complex with an uncoordinated pyridine moiety was alternatively prepared by reaction of the corresponding acetonitrile complex with 2,6-dichloropyridine-N-oxide (Cl(2)py-O) to identify the Ru(IV)-oxo species. The formation of Ru(IV)-oxo complexes was concluded to proceed via intermolecular

  钌 (II)-乙腈配合物具有 η(3)-三(2-吡啶基甲基)胺 (TPA) 和未配位的吡啶环和二亚胺，例如 2,2'-联吡啶 (bpy) 和 2,2'-联嘧啶 (bpm) ), [Ru(II)(η(3)-TPA)(二亚胺)(CH(3)CN)](2+), 与间氯过苯甲酸反应得到相应的 Ru(II)-乙腈配合物吡啶-N-氧化物臂，[Ru(II)(η(3)-TPA-O)(二亚胺)(CH(3)CN)](2+)，保留配位环境。用未配位的吡啶-N-氧化物臂对具有二亚胺和 η(3)-TPA 的乙腈配合物进行光照射，得到 [Ru(II)(TPA)(二亚胺)](2+)、中间自旋 (S = 1) Ru(IV)-oxo 配合物与未配位的吡啶臂，以及中间自旋 Ru(IV)-oxo 配合物与未配位的吡啶-N-氧化物臂。还获得了带有氧结合的吡啶-N-氧化物作为配体和 bpm 作为二亚胺配体的 Ru(II) 配合物, 并通过
• Catalytic Oxidation of Alkanes and Alkenes by H ₂ O ₂ with a μ‐Oxido Diiron(III) Complex as Catalyst/Catalyst Precursor
  作者：Biswanath Das、Afnan Al‐Hunaiti、Matti Haukka、Serhiy Demeshko、Steffen Meyer、Albert A. Shteinman、Franc Meyer、Timo Repo、Ebbe Nordlander

  DOI：10.1002/ejic.201500576

  日期：2015.7

  activity in cyclohexene oxidation (TOF = 72 h(-1)) were detected. Partial retention of configuration (RC = 53%) in cis- and trans-1,2-dimethylcyclohexane oxidation, moderate 3 degrees/2 degrees selectivity (4.1) in adamantane oxidation, and the observation of a relatively high kinetic isotope effect for cyclohexane oxidation (KIE = 3.27) suggest partial metal-based oxidation, probably in tandem with free-radical

  吡啶基不对称配体 3-[(3-[bis(pyridin-2-ylmethyl)amino]methyl}-2-hydroxy-5-methylbenzyl) 锂盐的新型 mu-oxo diiron(III) 络合物(pyridin2-ylmethyl)amino]propanoate (LiDPCPMPP), [Fe-2(mu-O)(LiDPCPMPP)(2)](ClO4)(2)，已被合成和表征。已经通过使用 CH3COOH/H2O2 (1:1) 作为氧化系统研究了配合物催化几种烷烃和烯烃氧化的能力。检测到环己烷氧化中的中等活性 (TOF = 33 h(-1)) 和环己烯氧化中的良好活性 (TOF = 72 h(-1))。顺式和反式 1,2-二甲基环己烷氧化中构型的部分保留 (RC = 53%)，金刚烷氧化中的中等 3 度/2 度选择性 (4.1)，以及观察到相对高的环己烷氧化动力学同位素效应(KIE
• Ionic Liquid Stabilized Niobium Oxoclusters Catalyzing Oxidation of Sulfides with Exceptional Activity
  作者：Qingqing Zhou、Man Ye、Wenbao Ma、Difan Li、Bingjie Ding、Manyu Chen、Yefeng Yao、Xueqing Gong、Zhenshan Hou

  DOI：10.1002/chem.201806178

  日期：2019.3.15

  underwent structural transformation in the presence of H2O2 but regenerated to their initial state at the end of the reaction. In particular, the highly dispersed Nb oxoclusters can absorb a large amount of polar organic solvents and thus were swollen greatly, which exhibited “pseudo” liquid phase behavior, and enabled the substrate molecules to be highly accessible to the catalytic center of Nb oxocluster

  我们在这里提出了一种新型的铌氧簇，它可以通过羧酸盐离子液体有效地稳定下来。这些功能化的IL在本工作中分别命名为[TBA] [LA]，[TBA] [PA]和[TBA] [HPA]，其中TBA代表四丁基铵，LA，PA和HPA分别指乳酸，丙酸酯，3 -羟基丙酸酯阴离子。已通过元素分析，NMR，IR，XRD，TGA和HRTEM对合成的Nb氧簇进行了表征。发现[TBA] [LA]稳定的Nb氧簇（Nb-OC @ [TBA] [LA]）均匀分散，平均粒径为2-3 nm，并具有极高的催化活性，可选择性氧化各种硫醚。在催化剂负载量低至0.0033 mol％（1 ppm）时，Nb-OC @ [TBA] [LA]催化剂的周转数超过56000。与此同时，通过仅使用0.065mol％的催化剂（50ppm），该催化剂还显示出对烯烃和烯丙基醇的环氧化的高活性。的表征93 Nb NMR光谱表明，Nb氧簇在H 2 O 2存
• Catalytic Phosphorus(V)-Mediated Nucleophilic Substitution Reactions: Development of a Catalytic Appel Reaction
  作者：Ross M. Denton、Jie An、Beatrice Adeniran、Alexander J. Blake、William Lewis、Andrew M. Poulton

  DOI：10.1021/jo201085r

  日期：2011.8.19

  from stoichiometric waste products into catalysts and a new concept for catalytic phosphorus-based activation and nucleophilic substitution of alcohols has been validated. The present study has focused on a full exploration of the scope and limitations of phosphine oxide catalyzed chlorination reactions as well as the development of the analogous bromination reactions. Further mechanistic studies, including

  已经开发了催化磷（V）介导的醇的氯化和溴化反应。新反应构成了经典Appel卤化反应的催化形式。在这些新反应中，草酰氯用作消耗化学计量试剂，以产生卤化catalytic盐，这些卤化salts盐由催化氧化膦。因此，氧化膦已经从化学计量的废物转化为催化剂，并且已经验证了基于催化磷的醇的活化和亲核取代的新概念。本研究集中于对氧化膦催化的氯化反应的范围和局限性的全面探索，以及类似溴化反应的发展。进一步的机理研究，包括对催化循环中间体的密度泛函理论计算，与以卤代和烷氧基phosph盐为中间体的催化循环是一致的。