methyl 4-[(4-methoxyphenyl)iminomethyl]benzoate | 673855-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-[(4-methoxyphenyl)iminomethyl]benzoate
• 英文别名: methyl 4-{(E)-[(4-methoxyphenyl)imino]methyl}benzoate
• CAS: 673855-94-2
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: LWAJJOKPPWWUGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-[(4-methoxyphenyl)iminomethyl]benzoate 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以90%的产率得到4-methoxycarbonyl-N-(4-methoxyphenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Accessing the amide functionality by the mild and low-cost oxidation of imine

  摘要：

  Oxidation of imines using sodium chlorite under buffered conditions gave the corresponding amides in good to high yield. The reaction was generally fast and was completed within 5-40 min. As has been established in the corresponding oxidation of aldehyde, so-called Pinnick oxidation, the good functional group tolerance and the use of inexpensive reagents are the advantages of this protocol. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.174
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 、 对甲酰基苯甲酸甲酯 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 4-[(4-methoxyphenyl)iminomethyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  2-芳基喹啉的一锅法合成及荧光性质

  摘要：

  使用催化量的三氟甲磺酸镱研究了 2-芳基喹啉与芳胺、芳醛和 1,1-二乙氧基乙烷的一锅法合成。各种 2-芳基喹啉显示荧光...

  DOI：

  10.1246/bcsj.20090305

文献信息

• Visible-Light-Induced Radical Acylation of Imines with α-Ketoacids Enabled by Electron-Donor–Acceptor Complexes
  作者：Hong-Hao Zhang、Shouyun Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01169

  日期：2019.5.17

  radical acylation of imines with α-ketoacids has been achieved, enabled by an electron-donor–acceptor (EDA) complex. This EDA complex-mediated process eradicates the use of a photocatalyst. Visible light is used as the sole promoter for this reaction, and CO2 is the only side product. Substrates with amide, cyanide, ester, ether, halides, and heterocycles were compatible. This radical acylation allows

  通过电子给体-受体（EDA）配合物，实现了可见光诱导的亚胺与α-酮酸的自由基酰化反应。该EDA络合物介导的过程消除了光催化剂的使用。可见光被用作该反应的唯一促进剂，而CO 2是唯一的副产物。具有酰胺，氰化物，酯，醚，卤化物和杂环的底物是相容的。这种自由基酰化作用可以高达90％的分离产率获得结构多样的α-氨基酮（32个实例）。
• Enantioselective Annulation Reactions of Bisenolates Prepared Through Dearomatization Reactions of Aromatic and Heteroaromatic Diesters
  作者：Jaime Pérez-Vázquez、Alberte X. Veiga、Gustavo Prado、F. Javier Sardina、M. Rita Paleo

  DOI：10.1002/ejoc.201101427

  日期：2012.2

  A one-pot, enantioselective strategy for the dearomatization–annulation of aromatic diesters to give a range of highly functionalized polycyclic molecules with excellent enantioselectivity is presented. This methodology is based on the reaction of bisenolates, prepared by treating aromatic diesters with trialkyltin lithium reagents, which involves a stanna-Brook rearrangement, with 1,ω-dihaloalkanes

  提出了一种用于芳族二酯脱芳构化-环化的单锅对映选择性策略，以提供一系列具有优异对映选择性的高度官能化多环分子。该方法基于双烯醇盐的反应，通过用三烷基锡锂试剂处理芳族二酯制备，该反应涉及 stanna-Brook 重排，与 1,ω-二卤代烷烃和其他双亲电子试剂。我们还开发了实验条件，通过将 Me6Sn2 原位回收到含有过量锂金属的 Me3SnLi 中，用亚化学计量的所需锡试剂进行这些反应，并提供了对这种合成方法的范围和局限性的研究。
• Dearomative Photocatalytic Construction of Bridged 1,3‐Diazepanes
  作者：Jamie A. Leitch、Tatiana Rogova、Fernanda Duarte、Darren J. Dixon

  DOI：10.1002/anie.201914390

  日期：2020.3.2

  discovery programmes and natural product synthesis. Herein, we report the photocatalytic construction of 2,7-diazabicyclo[3.2.1]octanes (bridged 1,3-diazepanes) via a reductive diversion of the Minisci reaction. The fused tricyclic product is proposed to form via radical addition to the C4 position of 4-substituted quinoline substrates, with subsequent Hantzsch ester-promoted reduction to a dihydropyridine

  多样化的富含sp3的骨架环系统的构建对于药物发现计划和天然产物合成至关重要。在这里，我们通过Minisci反应的还原转移报告了2,7-二氮杂双环[3.2.1]辛烷（桥接的1,3-二氮杂庚烷）的光催化结构。提出稠合的三环产物通过自由基加成到4-取代的喹啉底物的C4位上，随后由汉茨（Hantzsch）酯促进的还原成二氢吡啶中间体，该中间体进行原位两电子环闭合以形成桥连的二氮杂环庚烷结构。广泛的N-芳基丙氨酸和喹啉衍生物被证明，在空间拥挤的全碳四元中心的构建中观察到良好的效率。
• Catalytic Asymmetric Pictet–Spengler-Type Reaction for the Synthesis of Optically Active Indolo[3,4-<i>cd</i>][1]benzazepines
  作者：Dao-Juan Cheng、Hai-Bian Wu、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1021/ol202361t

  日期：2011.10.21

  A new strategy has been introduced to develop a catalytic asymmetric Pictet–Spengler-type reaction by replacing the aldehyde with an imine. A range of 4-(2-aminoaryl)indoles smoothly undergo the chiral phosphoric acid catalyzed asymmetric Pictet–Spengler-type reaction with imines at room temperature to give structurally diverse indolo[3,4-cd][1]benzazepines in good to excellent yields and ee.

  已经引入了一种新的策略，以通过用亚胺代替醛来开发催化不对称的Pictet-Spengler型反应。一系列4-（2-氨基芳基）吲哚在室温下与亚胺平稳地进行手性磷酸催化的不对称Pictet-Spengler型反应，得到结构良好的吲哚[3,4- cd ] [1]苯并ze庚因产量和ee。
• Ni-Catalyzed Coupling of Butadiene, Aldimines, and Arylboronic Acids to Homoallylic Amines under Base-Free Conditions
  作者：Yu-Qing Li、Shi-Liang Shi

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00096

  日期：2021.7.26

  three-component coupling of butadiene, aldimines, and arylboronic acids to form synthetically important homoallylic amines. The starting materials are stable and readily available; especially, butadiene is an abundant chemical feedstock. This protocol provides rapid access to various (E)-homoallylic amines with excellent regio- and stereoselectivity by constructing two C–C bonds simultaneously. The mild

  在此，我们报告了镍催化的丁二烯、醛亚胺和芳基硼酸的三组分偶联，以形成合成重要的高烯丙基胺。原料稳定且容易获得；尤其是丁二烯是一种丰富的化学原料。该协议通过同时构建两个 C-C 键，提供了对具有出色区域和立体选择性的各种 ( E )-高烯丙基胺的快速访问。温和且无碱的反应条件为醛亚胺和芳基硼酸偶联部分提供了广泛的底物范围和高官能团耐受性。