5,6-O-ethylidene-L-gulono-1,4-lactone | 69602-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 5,6-O-ethylidene-L-gulono-1,4-lactone
• 英文别名: (3S,4R,5S)-3,4-dihydroxy-5-[(4S)-2-methyl-1,3-dioxolan-4-yl]oxolan-2-one
• CAS: 69602-95-5
• 化学式: C₈H₁₂O₆
• 分子量: 204.18
• InChiKey: XIOPKRRGUGFMCK-RGOPDXGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙缩醛 、 L-古洛糖酸-gamma-内酯 在 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 、 苯 为溶剂， 以6.94 g (34 mmol, 34%)的产率得到5,6-O-ethylidene-L-gulono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  Ascorbic acid synthesis

  摘要：

  抗坏血酸是从古洛酮-1,4-内酯、半乳糖酮-1,4-内酯、异戊糖酮-1,4-内酯和他戊糖酮-1,4-内酯中选择的一种1,4-内酯制备而成，其过程包括保护内酯的羟基，以形成一个中间体，在2-或3-位置之一具有一个自由羟基，然后将这个自由羟基氧化为酮基，最后水解氧化的中间体以去除羟基保护基团。

  公开号：

  US04111958A1

文献信息

• Method of preparing ascorbic acid and intermediates specially adapted for use therein
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0000092A1

  公开（公告）日：1978-12-20

  The invention relates to a process for preparing ascorbic acid in which (a) gulono-, galactono-, idono- or talono-1,4- lactone is reacted with at least one hydroxyl-protecting reagent so as to protected the free hydroxyl groups in the 5-, 6-and either the 2- or 3- positions, or, reacting gulono- or idono-1,4-lactone with at least one hydroxyl-protecting reagent so as to protect the free hydroxyl groups in the 3-, 5- and optionally the 6- positions (b) oxidizing the free hydroxyl group at the 2- or 3- position to oxidize it to an oxo group and (c) hydrolyzing the compound formed in (b) to ascorbic acid. Certain novel intermediates useful in the above process are also covered.

  本发明涉及一种制备抗坏血酸的工艺，在该工艺中，(a)古洛内酯、半乳糖内酯、伊东内酯或 Talono-1,4- 内酯与至少一种羟基保护试剂反应，以保护 5-、6-和 2 或 3-位上的游离羟基，或者，古洛内酯或伊东内酯与至少一种羟基保护试剂反应，以保护 3-、5-和可选的 6-位上的游离羟基 (b)氧化游离羟基以制备抗坏血酸、4-内酯与至少一种羟基保护试剂反应，以保护 3-、5-和任选 6-位上的游离羟基 (b) 氧化 2-或 3-位上的游离羟基，使其氧化为氧代基团，以及 (c) 将 (b) 中形成的化合物水解为抗坏血酸。此外，还介绍了在上述工艺中有用的某些新型中间体。
• US4111958A
  申请人：——

  公开号：US4111958A

  公开（公告）日：1978-09-05
• Ascorbic acid synthesis
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04111958A1

  公开（公告）日：1978-09-05

  Ascorbic acid is prepared from a 1,4-lactone selected from gulono-1,4-lactone, galactono-1,4-lactone, idono-1,4-lactone and talono-1,4-lactone by a process comprising protection of the hydroxyl groups of the lactone so as to form an intermediate having a free hydroxyl group at either, but not both, the 2- or 3-position, oxidizing this free hydroxyl group to a keto group and hydrolyzing the oxidized intermediate to remove the hydroxyl-protecting groups.

  抗坏血酸是从古洛酮-1,4-内酯、半乳糖酮-1,4-内酯、异戊糖酮-1,4-内酯和他戊糖酮-1,4-内酯中选择的一种1,4-内酯制备而成，其过程包括保护内酯的羟基，以形成一个中间体，在2-或3-位置之一具有一个自由羟基，然后将这个自由羟基氧化为酮基，最后水解氧化的中间体以去除羟基保护基团。