6-amino-3-methyl-4-(4-nitrophenyl)-1-phenyl-1,4-dihydro-pyrano[2,3-c]pyrazol-5-carbonitrile | 76973-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-amino-3-methyl-4-(4-nitrophenyl)-1-phenyl-1,4-dihydro-pyrano[2,3-c]pyrazol-5-carbonitrile
• 英文别名: 6-amino-3-methyl-4-(4-nitrophenyl)-1-phenyl-1, 4-dihydropyrano[2, 3-c]pyrazole-5-carbonitrile；6-amino-4-(4-nitrophenyl)-3-methyl-1-phenyl-1,4-dihydropy-rano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile；6-amino-3-methyl-1-phenyl-4-(4-nitrophenyl)-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile；6-amino-3-methyl-4-(4-nitrophenyl)-1-phenyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile；6-amino-3-methyl-4-(p-nitrophenyl)-1-phenyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile；6-amino-4-(4-nitrophenyl)-3-methyl-1-phenyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile；6-amino-3-methyl-4-(4-nitrophenyl)-1-phenyl-4H-pyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
• CAS: 76973-34-7
• 化学式: C₂₀H₁₅N₅O₃
• 分子量: 373.371
• InChiKey: JQNRRYBMONLNDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-3-methyl-4-(4-nitrophenyl)-1-phenyl-1,4-dihydro-pyrano[2,3-c]pyrazol-5-carbonitrile 在 甲酸 作用下， 反应 2.0h， 以84%的产率得到3-(3–hydroxy-5-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)−3-(4-nitrophenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型 lonazolac 类似物 3-(3-hydroxy-5-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-3-arylpropanoic acid 衍生物的合成、表征和分子对接：极具潜力的 COX-1/COX-2、基质金属蛋白酶和蛋白质变性抑制剂

  摘要：

  本文涉及两个新系列的lonazolac类似物：2a-p的设计、合成、表征、对接研究和抗炎活性。在合成的系列中，筛选了化合物 2b、2c、2e、2f、2g、2j、2k、2m、2n 和 2o 的体外 COX-1 和 COX-2 抑制作用。与标准阿司匹林相比，所有筛选的靶标都表现出优异的 COX-1 和 COX-2 抑制活性，IC 50值低。化合物 2n 表现出优异的 COX-1 抑制活性 (IC 50  = 127.00 µl/ml)，而化合物 2g 是优异的 COX-2 抑制剂 (IC 50 = 5.83 微升/毫升）。2n 和 2g 都具有优异的选择性指数值，分别为 19.53 和 29.41。合成的化合物 2a-2p 针对 MMP-2 和 MMP-9 进行筛选，抗炎活性与四环素相当，如明胶酶谱所示。在测试的化合物中，2l 对两种 MMP 均表现出优异的抗炎活性。另一方面，蛋白质变性技术表

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.132782
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 在 sodium dodecyl-sulfate 、 1-丁基-3-甲基咪唑溴盐 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 6-amino-3-methyl-4-(4-nitrophenyl)-1-phenyl-1,4-dihydro-pyrano[2,3-c]pyrazol-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  用于吡并[2,3-c]吡唑衍生物的一锅法多组分合成的水-SDS-[BMIm]Br 复合体系及其通过 NMR、X 射线和 DFT 研究的结构评估

  摘要：

  在这里，我们报告了一种简单、高效、绿色的方案，用于通过在水中使用芳香醛、丙二腈和吡唑啉-5-酮的连续三组分策略一锅法合成吡喃并 [2,3- c ] 吡唑衍生物–SDS–离子液体体系。这是一种不含碱和挥发性有机溶剂的方法，可适用于广泛的底物范围。与其他已建立的协议相比，该方法的主要优点是产量非常高、环境友好的条件、无色谱纯化和反应介质的可回收性。我们的研究表明，吡唑啉酮中存在的N取代基控制着该过程的选择性。N -未取代的吡唑啉酮有利于形成 2,4-二氢吡喃[2,3-c ]吡唑，而在相同条件下，N-苯基取代基吡唑啉酮有利于形成 1,4-二氢吡喃并 [2,3- c ] 吡唑。通过核磁共振和X射线衍射技术确定了合成产物的结构。使用密度泛函理论估计了一些选定化合物的 HOMO-LUMO 之间的能量优化结构和能隙，以解释 2,4-二氢吡喃并 [2,3-c] 吡唑相对于 1,4-二氢吡喃[ 2,3- c

  DOI：

  10.1039/d3ra00137g

文献信息

• Synthesis of functionalized chromene and spirochromenes using l -proline-melamine as highly efficient and recyclable homogeneous catalyst at room temperature
  作者：Sakkani Nagaraju、Banoth Paplal、Kota Sathish、Santanab Giri、Dhurke Kashinath

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.060

  日期：2017.11

  commercially cheap l-proline and melamine for the synthesis of chromenes and spirochromenes (spirooxindoles) via multicomponent reactions at room temperature. Systematic studies were conducted in order to achieve desired reactivity and recyclability of the catalyst using various α-amino acids and aromatic amines as donor-acceptor pairs. Among the screened combinations, l-proline and melamine (3:1 ratio;

  使用便宜的1-脯氨酸和三聚氰胺开发了一种有效且可循环使用的均相催化剂，用于在室温下通过多组分反应合成色烯和螺环色酮（螺并辛多烯）。为了使用各种α-氨基酸和芳族胺作为供体-受体对，进行系统研究以实现所需的反应性和催化剂的可回收性。在筛选的组合中，l脯氨酸和三聚氰胺（3：1的比例；占总重量的3 mol％）被认为是最佳的催化剂，可以在室温下非常短的时间内（1-15分钟）以优异的产率（高达99％）提供所需的产品在DMSO中作为溶剂。通过添加EtOAc来回收催化剂，并且在不损失催化活性的情况下重复使用多达5个循环。
• Piperidine-Promoted Three-Component Condensation: Synthesis of Chromene Heterocycles and Pyrazolotriazoles
  作者：Mehrnoush Kangani、Nourallah Hazeri、Afshin Yazdani-Elah-Abadi、Malek-Taher Maghsoodlou

  DOI：10.1002/jccs.201700074

  日期：2017.11

  biologically active natural products and in synthetic chemistry and in the fields of medicinal, agrochemical, cosmetic, and pigment industries. In this work, piperidine was used as a base catalyst for the convenient synthesis of 1,4‐dihydropyrano[2,3‐c]pyrazole, 5,10‐dihydro‐4H‐benzo[g]chromene, and pyrazolo[1,2‐a] [1,2,4]triazole derivatives at ambient temperature. This methodology has several advantages

  含氧杂环化合物Chromenes在具有生物活性的天然产物和合成化学以及医药，农业化学，化妆品和颜料工业领域中具有“特殊”地位。在这项工作中，哌啶被用作基础催化剂，可方便地合成1,4-二氢吡喃并[2,3- c ]吡唑，5,10-二氢-4- H-苯并[ g ]色烯和吡唑并[1， 2– a ] [1,2,4]三唑衍生物在环境温度下。该方法具有许多优点，包括使用容易获得且价格便宜的催化剂，反应时间短，产率高，后处理方便以及不需要柱色谱。
• [DMImd-DMP]: A highly efficient and reusable catalyst for the synthesis of 4H-benzo[b]pyran derivatives
  作者：Mohamed Abdenour Redouane、Naima Khiri-Meribout、Saida Benzerka、Abdelmadjid Debache

  DOI：10.1515/hc-2019-0025

  日期：2019.12.31

  Abstract A series of substituted 4H-pyrans derivatives were synthesized by a one-pot, multi-component reaction of aromatic aldehydes, malononitrile, and pyrazolone derivatives or active methylene carbonyl compounds such as dimedone, in the presence of 1,3-dimethyl imidazolium dimethyl phosphate [DMImd-DMP] as a catalyst in aqueous ethanol. Recyclability of the catalyst, high yields, simple product

  摘要 以芳香醛、丙二腈和吡唑啉酮衍生物或活性亚甲基羰基化合物如二甲酮为原料，在1,3-二甲基咪唑鎓二甲基吡啶存在下，通过一锅多组分反应合成了一系列取代的4H-吡喃衍生物。磷酸盐 [DMImd-DM​​P] 作为乙醇水溶液中的催化剂。催化剂的可回收性、高产率、简单的产品分离和高原子经济性是该协议值得注意的方面。
• Eco-friendly synthesis and biological evaluation of substituted pyrano[2,3-c]pyrazoles
  作者：Santhosh Reddy Mandha、Sravanthi Siliveri、Manjula Alla、Vittal Rao Bommena、Madhava Reddy Bommineni、Sridhar Balasubramanian

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.06.055

  日期：2012.8

  An ecofriendly green approach for synthesis of substituted pyrano[2,3-c]pyrazoles has been developed via a multicomponent one pot approach in aqueous ethanol medium under totally non-catalytic conditions. The synthesized compounds were evaluated for their antibacterial, anti-inflammatory and cytotoxic activities.

  通过在完全非催化条件下在乙醇水溶液中的多组分一锅法开发了一种环保的绿色方法，用于合成取代的吡喃并[2,3- c ]吡唑。评价合成的化合物的抗菌，抗炎和细胞毒性活性。
• Application of Yttrium Iron Garnet as a Powerful and Recyclable Nanocatalyst for One-Pot Synthesis of Pyrano[2,3-c]pyrazole Derivatives under Solvent-Free Conditions
  作者：E. Sedighinia、R. Badri、A. R. Kiasat

  DOI：10.1134/s1070428019110186

  日期：2019.11

  The application of yttrium iron garnet (YIG) superparamagnetic nanoparticles as a new recyclable and highly efficient heterogeneous magnetic catalyst for one-pot synthesis of pyrano[2,3-c]pyrazole derivatives under solvent-free conditions, as well as etherification and esterification reactions are described. The advantages of the proposed method include the lack of organic solvents, clean reaction

  钇铁石榴石（YIG）超顺磁性纳米粒子作为新型可回收高效异质磁性催化剂在无溶剂条件下一锅合成吡喃并[2,3- c ]吡唑衍生物以及醚化和酯化反应的应用描述。所提出的方法的优点包括缺少有机溶剂，清洁的反应，催化剂的快速去除，短的反应时间，优异的产率和催化剂的可回收性。