5-甲基-1-苯基-1,2-二氢吡唑-3-酮 | 14575-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-甲基-1-苯基-1,2-二氢吡唑-3-酮
• 中文别名: 5-甲基-1-苯基-1H-吡唑-3-醇
• 英文名称: 5-methyl-1-phenyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-one
• 英文别名: 5-Methyl-1-phenyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-on；5-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-3(2H)-one；1-Phenyl-5-methyl-pyrazolon-(3)；3-Methyl-2-phenyl-Δ³-pyrazolinon-(5)；1-Phenyl-5-methyl-3-oxo-2,3-dihydropyrazol；3-Methyl-2-phenyl-3-pyrazolin-5-on；3-methyl-2-phenyl-1H-pyrazol-5-one
• CAS: 14575-62-3
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O
• mdl: MFCD00158620
• 分子量: 174.202
• InChiKey: QBPBVVYCXXLMSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-1-苯基-1,2-二氢吡唑-3-酮 在 五氯化磷 作用下， 生成 3,4-dichloro-5-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Michaelis, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1905, vol. 338, p. 315

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基-2-苯基肼 在 potassium acetate 、 magnesium oxide 作用下， 生成 5-甲基-1-苯基-1,2-二氢吡唑-3-酮
  参考文献：
  名称：

  �ber eine auff�llige Bildung des 1-Phenyl-5-methyl-3-pyrazolons

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01521829

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of the 1-Arylpyrazole Class of σ₁ Receptor Antagonists: Identification of 4-{2-[5-Methyl-1-(naphthalen-2-yl)-1<i>H</i>-pyrazol-3-yloxy]ethyl}morpholine (S1RA, E-52862)
  作者：José Luis Díaz、Rosa Cuberes、Joana Berrocal、Montserrat Contijoch、Ute Christmann、Ariadna Fernández、Adriana Port、Jörg Holenz、Helmut Buschmann、Christian Laggner、Maria Teresa Serafini、Javier Burgueño、Daniel Zamanillo、Manuel Merlos、José Miguel Vela、Carmen Almansa

  DOI：10.1021/jm3007323

  日期：2012.10.11

  yl}morpholine (S1RA, E-52862), which showed high activity in the mouse capsaicin model of neurogenic pain, emerged as the most interesting candidate. In addition, compound 28 exerted dose-dependent antinociceptive effects in several neuropathic pain models. This, together with its good physicochemical, safety, and ADME properties, led compound 28 to be selected as clinical candidate.

  合成和一系列新的1-芳基吡唑作为有效的σ的药理活性1（σ受体1个R）报道拮抗剂。新化合物在体外进行了评价在人σ 1 R和豚鼠σ 2受体（σ 2 R）结合测定。吡唑取代基的性质对于活性至关重要，并且根据已知的受体药效基团，碱性胺被证明是必需的。各种各样的氨基和吡唑基团之间胺和间隔的长度被容忍，但只有亚乙氧基间隔物和小环胺具有足够的选择性的化合物为σ 1 - [R VSσ 2R.最选择性化合物进一步成型，和化合物28，4- 2- [5-甲基-1-（萘-2-基）-1- ħ吡唑-3-基氧基]乙基}吗啉（S1RA，E -52862）在小鼠辣椒素神经性疼痛模型中表现出高活性，因此成为最有趣的候选药物。另外，化合物28在几种神经性疼痛模型中具有剂量依赖性的镇痛作用。加上其良好的物理化学，安全性和ADME特性，使得化合物28被选为临床候选药物。
• New pyrazolones as 11b-HSD1 inhibitors for diabetes
  申请人：Amrein Kurt

  公开号：US20070049574A1

  公开（公告）日：2007-03-01

  Compounds of formula as well as pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, wherein R 1 to R 4 have the significance given in claim 1 can be used in the form of pharmaceutical compositions.

  公式化合物以及医药可接受的它们的盐和酯，其中R1至R4的意义如权利要求1中所给出，可以用作药物组合物。
• Reactions with 1(2H)-phthalazinones, 4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinones and 3-pyrazolin-5-ones
  作者：A. Mustafa、W. Asker、A.H. Harhash、K.M. Foda、H.H. Jahine、N.A. Kassab

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98615-6

  日期：1964.1

  The condensation of 1(2H)-phthalazinones (Ia-c), 4,5-dihydro-6-phenyl-3(2H)-pyridazinone (IIIa), and 4-arylidene-4,5-dihydro-6-phenylpyridazinones (IVa-b) with secondary amines and formaldehyde yields the corresponding N-Mannich-bases (Id, IIIc-d, and IVi-j, respectively). Similarly, reaction with acrylonitrile, affords the cyanoethylated products (Ig, IIIf, and IVk-1, respectively). The Mannich-bases

  1（2H）-酞嗪酮（Ia-c），4,5-二氢-6-苯基-3（2H）-哒嗪酮（IIIa）和4-亚芳基-4,5-二氢-6-苯基哒嗪酮的缩合反应（具有仲胺和甲醛的IVa-b）产生相应的N-曼尼希碱（分别为Id，IIIc-d和IVi-j）。类似地，与丙烯腈反应，得到氰基乙基化产物（分别为Ig，IIIf和IVk-1）。曼尼希碱（Id）也可以通过适当的胺与相应的氯甲基-（If）或羟甲基酞嗪酮衍生物（Ie）反应获得；通过用相同的试剂处理IIIa的羟甲基衍生物。在乙胺存在下，la-c与甲醛缩合，生成相应的双衍生物（II）。
• Intermediates for the preparation of 1-aryl-pyrazol-3-one compounds useful as sigma receptors inhibitors
  申请人：Esteve Química, S.A.

  公开号：EP2418192A1

  公开（公告）日：2012-02-15

  The invention relates to a process for preparing 1-aryl-pyrazol-3-one intermediates, tautomers, and salts thereof, to novel intermediates, and to the use of the intermediates in the preparation of sigma receptor inhibitors.

  该发明涉及一种制备1-芳基吡唑-3-酮中间体、互变异构体及其盐的方法，涉及新颖中间体，并涉及在制备σ受体抑制剂中使用这些中间体。
• [EN] MELDRUM 'S ACID, BARBITURIC ACID AND PYRAZOLONE DERIVATIVES SUBSTITUTED WITH HYDROXYLAMINE AS HNO DONORS<br/>[FR] ACIDE DE MELDRUM, ACIDE BARBITURIQUE ET DÉRIVÉS DE LA PYRAZOLINE SUBSTITUÉS PAR UNE HYDROXYLAMINE EN TANT QUE DONNEURS DE HNO
  申请人：UNIV JOHNS HOPKINS

  公开号：WO2013059194A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  The disclosed subject matter provides certain N-substituted hydroxylamine derivative compounds, pharmaceutical compositions and kits comprising such compounds, and methods of using such compounds or pharmaceutical compositions. In particular, the disclosed subject matter provides methods of using such compounds or pharmaceutical compositions for treating, preventing, or delaying the onset and/or development of a disease or condition. In some embodiments, the disease or condition is selected from cardiovascular diseases, ischemia, reperfusion injury, cancerous disease, pulmonary hypertension and conditions responsive to nitroxyl therapy.

  所披露的主题提供了某些N-取代羟胺衍生物化合物，包括这些化合物的药物组合物和试剂盒，以及使用这些化合物或药物组合物的方法。具体而言，所披露的主题提供了使用这些化合物或药物组合物治疗、预防或延缓疾病或病况的发生和/或发展的方法。在某些实施例中，这种疾病或病况可选自心血管疾病、缺血、再灌注损伤、癌症、肺动脉高压以及对亚硝酰治疗有反应的病况。