3,4-二甲基-1-苯基吡喃并[2,3-c]吡唑-6-酮 | 74169-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3,4-二甲基-1-苯基吡喃并[2,3-c]吡唑-6-酮
• 中文别名: 3,4-二甲基-1-苯基吡喃并[2,3-c]吡唑-6(1H)-酮
• 英文名称: 3,4-dimethyl-1-phenyl-1H,6H-pyrano<2,3-c>pyrazol-6-one
• 英文别名: 1-phenyl-3,4-dimethylpyrano<2,3-c>pyrazole-6(1H)-one；3,4-dimethyl-1-phenylpyrano<2,3-c>pyrazol(6)one；3,4-dimethyl-1-phenyl-1,6-dihydropyrano[2,3-c]pyrazol-6-one；3,4-dimethyl-1-phenylpyrano[2,3-c]pyrazol-6(1H)-one；3,4-dimethyl-1-phenylpyrano[2,3-c]pyrazol-6-one；3,4-dimethyl-1-phenyl-1H-pyrano[2,3-c]pyrazol-6-one
• CAS: 74169-52-1
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD00105560
• 分子量: 240.261
• InChiKey: BCRIECZRUAGVHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  427.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二甲基-1-苯基吡喃并[2,3-c]吡唑-6-酮 在 sodium hypochlorite 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到5-Chloro-3,4-dimethyl-1-phenylpyrano[2,3-c]pyrazol-6-one
  参考文献：
  名称：

  Khan, Misbahul Ain; Cosenza, Alina Guerra; Ellis, Gwynn Pennant, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 1077 - 1085

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 3,4-二甲基-1-苯基吡喃并[2,3-c]吡唑-6-酮
  参考文献：
  名称：

  Stolle, Chemische Berichte, 1905, vol. 38, p. 3028

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A simple and convenient synthesis of 3-arylpyran-2-ones via the Meerwein reaction
  作者：Roman Z. Lytvyn、Andriy O. Neshchadin、Khrystyna Ye. Pitkovych、Yuriy I. Horak、Juozas V. Grazulevicius、Tadeusz Lis、Vasyl Kinzhybalo、Mykola D. Obushak

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.11.076

  日期：2016.1

  A simple and practical procedure was proposed for the synthesis of 3-arylpyran-2-ones from the reaction of pyran-2-ones and arenediazonium chlorides under Meerwein reaction conditions.

  提出了一种简单而实用的方法，用于在Meerwein反应条件下由吡喃-2-酮与氯化壬二唑鎓的反应合成3-芳基吡喃-2-酮。
• Synthesis, pharmacological evaluation and molecular docking of pyranopyrazole-linked 1,4-dihydropyridines as potent positive inotropes
  作者：Rakesh Kumar、Neha Yadav、Rodolfo Lavilla、Daniel Blasi、Jordi Quintana、José Manuel Brea、María Isabel Loza、Jordi Mestres、Mamta Bhandari、Ritu Arora、Rita Kakkar、Ashok K. Prasad

  DOI：10.1007/s11030-017-9738-7

  日期：2017.8

  in the substituents attached to the ring have resulted in their role reversal making them calcium channel activators in some cases. We describe the microwave-assisted eco-friendly approach for the synthesis of pyranopyrazole-1,4-dihydropyridines, a new class of 1,4-DHPs, under solvent-free conditions in good yield, and screen them for various in silico, in vitro and in vivo activities. The in vivo experimentation

  抽象的1,4-二氢吡啶是众所周知的钙通道阻滞剂，但是在某些情况下，与环相连的取代基的变化导致它们的作用反转，从而使它们成为钙通道活化剂。我们描述了在无溶剂条件下以良好的产率合成微波辅助的环保方法，用于合成吡喃并吡唑-1,4-二氢吡啶类（新型1,4-DHPs），并对其进行了各种硅胶筛选。体外和体内活性。体内实验结果表明该化合物具有正性变力作用，对接结果证实了它们与钙通道的良好结合。化合物7c，7g和7i即使是低剂量的药物，它也似乎是最有效的正性肌力药，并且与众所周知的钙通道激活剂Bay K 8644相比，与钙通道的结合更为牢固。还研究了新化合物的变时效应。靶标和靶标外亲和力谱支持体内结果，并揭示了杂交的吡喃并吡唑二氢吡啶支架为细胞色素P450 3A4酶提供了新的中等命中率，可对其进行优化，从而为通过标准结构修饰实现组合药理活性开辟了道路。 图形概要
• Novel Pyranopyrazoles: Synthesis and Theoretical Studies
  作者：Ahmed A. Al-Amiery、Redah I. Al-Bayati、Fouad M. Saed、Wassan B. Ali、Abdul Amir H. Kadhum、Abu Bakar Mohamad

  DOI：10.3390/molecules170910377

  日期：——

  A series of pyranopyrazoles, namely, 7-(2-aminoethyl)-3,4-dimethyl-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-6(7H)-one (2), (Z)-3,4-dimethyl-1-(4-((4-nitrobenzylidene)amino)phenyl)pyrano[2,3-c]pyrazol-6(1H)-one (5), 1-(4-(3,4-dimethyl-6-oxopyrano[2,3-c]pyrazol-1(6H)-yl)phenyl)-3-(naphthalen-1-yl)urea (6), (Z)-ethyl 4-((3,4-dimethyl-6-oxo-1,6-dihydropyrano[2,3-c]pyrazol-5-yl)diazenyl)benzoate (8) and 3,4-dimethyl-N-(naphthalen-1-yl)-6-oxopyrano[2,3-c]pyrazole-1(6H)-carboxamide (9) were synthesized and characterized by means of their UV-VIS, FT-IR, 1H-NMR and 13C-NMR spectral data. Density Functional Theory calculations of the synthesized pyranopyrazoles were performed using molecular structures with optimized geometries. Molecular orbital calculations have provided detail description of the orbitals, including spatial characteristics, nodal patterns, and the contributions of individual atoms.

  一系列吡喃吡唑，即 7-(2-氨基乙基)-3,4-二甲基-1-苯基-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-6(7H)-酮 (2)、(Z)-3、4-二甲基-1-(4-((4-硝基亚苄基)氨基)苯基)吡喃并[2,3-c]吡唑-6(1H)-酮 (5)、1-(4-(3,4-二甲基-6-氧代吡喃并[2,3-c]吡唑-1(6H)-基)苯基)-3-(萘-1-基)脲 (6)、(Z)-4-((3,4-二甲基-6-氧代-1,6-二氢吡喃并[2,3-c]吡唑-5-基)偶氮)苯甲酸乙酯 (8) 和 3,4-二甲基-N-(萘-1-基)-6-氧代吡喃并[2、3-c]吡唑-1(6H)-甲酰胺（9）的合成，并通过其紫外-可见光谱、傅立叶变换红外光谱、1H-NMR 和 13C-NMR 光谱数据对其进行了表征。使用优化几何结构的分子结构对合成的吡喃吡唑进行了密度泛函理论计算。分子轨道计算提供了轨道的详细描述，包括空间特征、节点模式和单个原子的贡献。
• Mustafa,A. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1970, vol. 739, p. 75 - 83
  作者：Mustafa,A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Tanaka, Teruo; Terada, Atsusuke; Miyadera, Tetsuo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, # 1, p. 30 - 34
  作者：Tanaka, Teruo、Terada, Atsusuke、Miyadera, Tetsuo、Tachikawa, Ryuji

  DOI：——

  日期：——