3,4-二甲基-1-苯基吡咯-2,5-二酮 | 81109-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 中文名称: 3,4-二甲基-1-苯基吡咯-2,5-二酮
• 英文名称: N-phenyl-2,3-dimethylmaleimide
• 英文别名: 3,4-dimethyl-1-phenyl-1H-pyrrole-2,5-dione；3,4-dimethyl-1-phenylpyrrole-2,5-dione
• CAS: 81109-49-1
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: XCOLWDZEHYDCOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二甲基-1-苯基吡咯-2,5-二酮 在 Aeroxide (Evonik) P₂₅ TiO₂, consisting of a 3:1 anatase/rutile mixture 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以17%的产率得到3,4-dimethyl-1-phenylpyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Hydrogenations without Hydrogen: Titania Photocatalyzed Reductions of Maleimides and Aldehydes

  摘要：

  描述了一种温和的方法，用于减少缺电子烯烃和羰基化合物。在无氧干燥条件下，用甲醇/乙腈（1:9）溶剂中的二氧化钛（Aeroxide P25）分散体系对取代马来酰亚胺进行UVA照射，导致氢化和相应琥珀酰亚胺的生成。类似的二氧化钛光催化反应中，芳香和杂芳香醛被还原为伯醇。提出了一种机制，涉及在二氧化钛表面上的两次质子耦合电子向底物的转移。

  DOI：

  10.3390/molecules190915324
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基马来酸酐 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 3,4-二甲基-1-苯基吡咯-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  Hydrogenations without Hydrogen: Titania Photocatalyzed Reductions of Maleimides and Aldehydes

  摘要：

  描述了一种温和的方法，用于减少缺电子烯烃和羰基化合物。在无氧干燥条件下，用甲醇/乙腈（1:9）溶剂中的二氧化钛（Aeroxide P25）分散体系对取代马来酰亚胺进行UVA照射，导致氢化和相应琥珀酰亚胺的生成。类似的二氧化钛光催化反应中，芳香和杂芳香醛被还原为伯醇。提出了一种机制，涉及在二氧化钛表面上的两次质子耦合电子向底物的转移。

  DOI：

  10.3390/molecules190915324

文献信息

• Synthesis and in Vitro Evaluation of N-Substituted Maleimide Derivatives as Selective Monoglyceride Lipase Inhibitors
  作者：Nicolas Matuszak、Giulio G. Muccioli、Geoffray Labar、Didier M. Lambert

  DOI：10.1021/jm900461w

  日期：2009.12.10

  action is quickly terminated via enzymatic hydrolysis catalyzed by monoglyceride lipase (MGL). Regulating its endogenous level could offer therapeutic opportunities; however, few selective MGL inhibitors have been described so far. Here, we describe the synthesis of N-substituted maleimides and their pharmacological evaluation on the recombinant human fatty acid amide hydrolase (FAAH) and on the purified

  内源性大麻素2-花生四烯酸甘油酯（2-AG）在许多生理过程中起着重要作用，其作用通过甘油单酯脂肪酶（MGL）催化的酶促水解迅速终止。调节其内源水平可以提供治疗机会；然而，到目前为止，几乎没有描述选择性的MGL抑制剂。在这里，我们描述了N-取代的马来酰亚胺的合成及其对重组人脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）和纯化人MGL的药理评价。先前已经描述了一些N-芳基马来酰亚胺（萨里奥（SM）；萨洛（OM）；Nevalainen，T .；Poso，A。莱蒂宁（JT）；贾文恩（T. Jarvinen）Niemi，R.大鼠小脑膜中2-花生四烯酸甘油水解酶中巯基敏感位点的表征。化学 生物学 2005年，12，649-656），为MGL抑制剂，以及沿着这些线路，我们提出一组新的马来酰亚胺衍生物的那显示出低微摩尔的IC 50和朝向MGL VS FAAH高选择性。然后，研究了结构活性关系，例如，1-biphenyl-4
• Antifungal, cytotoxic and SAR studies of a series of N-alkyl, N-aryl and N-alkylphenyl-1,4-pyrrolediones and related compounds
  作者：M. Sortino、F. Garibotto、V. Cechinel Filho、M. Gupta、R. Enriz、S. Zacchino

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.03.038

  日期：2011.5

  The synthesis, in vitro evaluation and SAR studies of 67 maleimides and derivatives acting as antifungal agents are reported. A detailed SAR study supported by theoretical calculations led us to determine that: an intact maleimido ring appears to be necessary for a strong antifungal activity, dissimilarly affected by the substituents in positions 2 and 3. The best activities were shown by 2,3-nonsubstituted

  报道了67种马来酰亚胺及其衍生物作为抗真菌剂的合成，体外评估和SAR研究。由理论计算支持的详细SAR研究使我们确定：完整的马来酰亚胺环似乎对于强的抗真菌活性是必需的，与位置2和3上的取代基不同。然后是2,3二氯和2-甲基取代的马来酰亚胺。它们都是杀真菌剂，而不是抑真菌剂，增强了其抗真菌活性的重要性。2,3-二甲基和2,3-二苯基-马来酰亚胺具有边际活性或无效活性。N中存在灵活的连接链-苯基烷基马来酰亚胺似乎不是抗真菌活性所必需的，尽管其长度显示出与抗真菌行为的相关性，显示出烷基链为n  = 3和n  = 4的马来酰亚胺是大多数真菌中最佳的抗真菌活性。苯环上的不同取代基对活性没有明显的影响。化学势性质以及能量的值不能充分区分活性化合物和非活性化合物。尽管如此，发现尽管log  P单凭其强度不足以正确预测其抗真菌活性，对同一亚型化合物的抗真菌活性值的比较表明，抗真菌活性随亲脂性的增加而增强。另
• Eine einfache und allgemeine Methode zur Herstellung von α-Disulfonen (R¹SO₂SO₂R²)
  作者：Ekkehard A. Bartmann

  DOI：10.1055/s-1993-25891

  日期：——

  A Facile and General Method for the Preparation of α-Disulfones (R1SO2SO2R2) Dialkyl, diaryl and alkyl aryl disulfones are easily prepared by oxidation of N,N′-disulfonylhydrazines with nitric acid. The method is compatible with a wide variety of substituents (R1,R2) on the sulfur atoms.

  一种简便通用的α-二砜制备方法 α-二砜（R1SO2SO2R2）的二烷基、二芳基及烷基芳基二砜可以通过硝酸氧化N,N′-二磺酰肼来轻松制备。该方法适用于硫原子上多种取代基（R1，R2）。
• Highly Efficient Visible-Light-Driven [2+2] Cycloaddition of Maleimides to Alkenes and Alkynes for the Synthesis of 3-Aza­bicyclo[3.2.0]heptane-Fused Scaffolds
  作者：Qiang Liu、Jian He

  DOI：10.1055/a-1480-3215

  日期：2022.2

  efficient [2+2] cycloaddition between maleimides and unsaturated moieties, utilizing a visible-light triplet sensitization mode, has been developed for the direct synthesis of multifunctional 3-azabicyclo[3.2.0]heptane derivatives. This reaction relies on selective activation of the maleimide functionality upon energy transfer from a new photosensitizer that outperforms diverse well-established photosensitizers

  已经开发了利用可见光三重态敏化模式的马来酰亚胺和不饱和部分之间的高效[2 + 2]环加成反应，用于直接合成多功能3-氮杂双环[3.2.0]庚烷衍生物。该反应依赖于新的光敏剂的能量转移后，马来酰亚胺官能团的选择性活化，该光敏剂的性能优于各种公认的光敏剂。本文开发的策略克服了先前的障碍，例如受限的基材范围和在恶劣的紫外线照射下不希望的反应途径。
• Highly Efficient Iridium-Based Photosensitizers for Thia-Paternò–Büchi Reaction and Aza-Photocyclization
  作者：Jian He、Zhi-Qin Bai、Pan-Feng Yuan、Li-Zhu Wu、Qiang Liu

  DOI：10.1021/acscatal.0c05005

  日期：2021.1.1

  applying photocatalytic systems to activate substrates becomes increasingly popular. Although photosensitizers serve as the core of the photocatalytic reaction, the design of a photosensitizer has not been taken for granted. By modifying ligands of organometallic complexes to optimize properties of photosensitizers, we successfully achieved a series of iridium complexes with long excited triplet-state lifetime

  处于激发态的底物与相应的基态显着不同，因此它们被视为具有不同物理性质和化学反应性的不同化学物种。因此，将光催化系统用于活化基材变得越来越普遍。尽管光敏剂是光催化反应的核心，但是光敏剂的设计并不是理所当然的。通过修饰有机金属配合物的配体以优化光敏剂的性能，我们成功实现了一系列铱配合物，具有长激发三重态寿命，高三重激发态能量，强吸收性和鲁棒稳定性。评估了制备的铱配合物作为光敏剂对各种挑战性的光环加成反应（例如，