7-<(2,2-dimethylpropionyl)amino>-2-sulfamoyl-6-benzothiazolyl 2,2-dimethylpropionate | 121810-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 7-<(2,2-dimethylpropionyl)amino>-2-sulfamoyl-6-benzothiazolyl 2,2-dimethylpropionate
• 英文别名: [7-(2,2-Dimethylpropanoylamino)-2-sulfamoyl-1,3-benzothiazol-6-yl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 121810-96-6
• 化学式: C₁₇H₂₃N₃O₅S₂
• 分子量: 413.519
• InChiKey: NBSJXXKTURQJRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  依索唑胺 在 platinum on activated charcoal 、 三氯化铝 硫酸 、 氢气 、 硝酸 、 silica gel 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 76.08h， 生成 7-<(2,2-dimethylpropionyl)amino>-2-sulfamoyl-6-benzothiazolyl 2,2-dimethylpropionate
  参考文献：
  名称：

  局部活性碳酸酐酶抑制剂。1.6-羟基苯并噻唑-2-磺酰胺的O-酰基衍生物。

  摘要：

  制备了一系列6-羟基苯并噻唑-2-磺酰胺的O-酰基衍生物（4，L-643,799），并确定了每个系列成员作为眼用碳酸酐酶局部活性抑制剂的潜在用途。体外研究表明，这些酯是眼酯酶的底物，它们在角膜移位过程中释放4。发现最有趣的系列成员2，2-磺氨酰基-6-苯并噻唑基2,2-二甲基丙酸酯（22，L-645,151）以4的前药形式存在，当通过分离的白化兔子角膜递送时，其递送能力提高40倍与母体酚4相比。在兔子中的研究表明22是一种有效的局部活性高眼压性碳酸酐酶抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm00131a011

文献信息

• Topically active carbonic anhydrase inhibitors. 1. O-Acyl derivatives of 6-hydroxybenzothiazole-2-sulfonamide
  作者：O. W. Woltersdorf、H. Schwam、J. B. Bicking、S. L. Brown、S. J. DeSolms、D. R. Fishman、S. L. Graham、P. D. Gautheron、J. M. Hoffman

  DOI：10.1021/jm00131a011

  日期：1989.11

  A series of O-acyl derivatives of 6-hydroxybenzothiazole-2-sulfonamide (4, L-643,799) was prepared and the potential utility of each series member as a topically active inhibitor of ocular carbonic anhydrase was determined. In vitro studies showed these esters to be substrates for ocular esterases which liberate 4 during corneal translocation. The most interesting series member, 2-sulfamoyl-6-benzothiazolyl

  制备了一系列6-羟基苯并噻唑-2-磺酰胺的O-酰基衍生物（4，L-643,799），并确定了每个系列成员作为眼用碳酸酐酶局部活性抑制剂的潜在用途。体外研究表明，这些酯是眼酯酶的底物，它们在角膜移位过程中释放4。发现最有趣的系列成员2，2-磺氨酰基-6-苯并噻唑基2,2-二甲基丙酸酯（22，L-645,151）以4的前药形式存在，当通过分离的白化兔子角膜递送时，其递送能力提高40倍与母体酚4相比。在兔子中的研究表明22是一种有效的局部活性高眼压性碳酸酐酶抑制剂。