3-hydroxy-6-heptenoic acid ethyl ester | 97523-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-6-heptenoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-hydroxyhept-6-enoate；3-hydroxyhept-6-enoic acid ethyl ester
• CAS: 97523-07-4
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: BEIIOAUHXGMFKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-6-heptenoic acid ethyl ester 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 sodium formate 、 三乙胺 、 氯甲酸甲酯 、 1,5-Diazabicyclo[5.4.0]undec-5-ene 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-But-3-enyl-4-formyloxy-4-phenyl-piperidine-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  An efficient diastereoselective synthesis of 6-hydroxy-4a-phenyl-cis-decahydroisoquinolines through N-acyliminium ion induced polyene cyclization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00219a006
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-6-庚烯酸乙基 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 3-hydroxy-6-heptenoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  (-)-壬酸和 (+)-8-epi-壬酸的对映选择性合成使用微生物还原

  摘要：

  描述了 (-)-壬酸 (2a) 和 (+)-8-表壬酸 (2b) 的对映选择性合成。dl-酮 3 与面包酵母的微生物还原得到两种易于分离的非对映异构醇 11a 和 11b，每一种都超过 97% ee。这些醇分 4 个步骤转化为 2a 和 2b。

  DOI：

  10.1055/s-1997-751

文献信息

• Acyl radical cyclizations in synthesis. Part 1. Substituent effects on the mode and efficiency of cyclization of 6-heptenoyl radicals
  作者：David Crich、Fortt M. Simon

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89534-x

  日期：1989.1

  The separate, and combined, influences of ether, silyl ether and cyclic ketal groups at positions 3 and 5 on the mode and efficiency of 6-heptenoyl radical cyclizations have been studied with a view to the eventual synthesis of 1α,25-dihydroxyvitamin D3.

  为了最终合成1α，25-二羟基维生素D 3，研究了3位和5位的醚，甲硅烷基醚和环状缩酮基对6庚烯基自由基环化的方式和效率的单独影响和综合影响。。
• Cobalt-Catalyzed Alkoxycarbonylation of Epoxides to β-Hydroxyesters
  作者：Jian-Xing Xu、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01007

  日期：2019.8.16

  simple, cheap, and air-stable cobalt(II) bromide as the catalyst, combined with pyrazole and catalytic amount of manganese, active cobalt complex can be generated in situ and can catalyze various epoxides to give the corresponding β-hydroxyesters in moderate to excellent yields. Mechanism studies indicate that pyrazole plays a crucial role in this reaction. Moreover, with the addition of the catalytic

  本文中，我们开发了一种新的实用的催化体系，用于β-羟基酯的羰基合成。通过使用简单，廉价且空气稳定的溴化钴（II）作为催化剂，与吡唑和催化量的锰结合使用，可以原位生成活性钴络合物，并且可以催化各种环氧化物，以适度的速度生成相应的β-羟基酯达到优异的产量。机理研究表明，吡唑在该反应中起关键作用。此外，通过添加催化量的锰，可以再生活性钴催化剂，这提供了重新使用钴催化剂的可能性。
• Cobalt carbonyl ionic liquids based on the 1,1,3,3-tetra-alkylguanidine cation: Novel, highly efficient, and reusable catalysts for the carbonylation of epoxides
  作者：Wei Zhang、Feng Han、Jin Tong、Chungu Xia、Jianhua Liu

  DOI：10.1016/s1872-2067(17)62824-9

  日期：2017.5

  3-diethylguanidinium][Co(CO)4] (3a), [1,1-dimethyl-3,3-dibutylguanidinium][Co(CO)4] (3b), [1,1-dimethyl-3,3-tetramethyleneguanidinium][Co(CO)4] (3c), and [1,1-dimethyl-3,3-pentamethyleneguanidinium] [Co(CO)4] (3d), were synthesized in good yields and were also characterized using infrared spectroscopy, ultraviolet-visible spectroscopy, 1H nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopy, 13C NMR spectroscopy

  一系列基于1,1,3,3-四烷基胍的新型羰基钴离子液体，如[1,1-二甲基-3,3-二乙基胍][Co(CO)4](3a)， [1,1-二甲基-3,3-二丁基胍][Co(CO)4](3b)、[1,1-二甲基-3,3-四亚甲基胍][Co(CO)4](3c)和[ 1,1-二甲基-3,3-五亚甲基胍] [Co(CO)4] (3d) 以良好的收率合成，并使用红外光谱、紫外-可见光谱、1H 核磁共振 (NMR) 光谱进行表征， 13C NMR 光谱、高分辨率质谱、差示扫描量热法和热重分析。这四种化合物表现出较高的热稳定性和化学稳定性。此外，还研究了这些化合物在环氧化物羰基化反应中的催化性能，在没有碱作为添加剂的帮助下，3a表现出最好的催化活性。催化剂可以重复使用至少六次，而不会显着降低选择性或转化率。此外，该催化剂体系对带有烷基、烯基、芳基、烷氧基和氯甲基官能团的末端环氧化物表现出良好的耐受性。
• 1,1,3,3-四烷基胍羰基钴金属有机离子液体 及其制备方法和应用
  申请人：中国科学院兰州化学物理研究所

  公开号：CN106995391B

  公开（公告）日：2018-12-28

  本发明公开了1,1,3,3‑四烷基胍羰基钴金属有机离子液体，该离子液体的结构式如下： 。本发明还公开了该离子液体的制备方法及其在环氧化合物氢酯基化反应合成3‑羟基羧酸酯中的应用。本发明所述1,1,3,3‑四烷基胍羰基钴金属有机离子液体中胍阳离子既可以稳定四羰基钴阴离子，又可以作为Lewis酸活化环氧化合物底物的双重功能，与传统采用的Co 2 (CO) 8 /氮杂环催化体系相比，避免含氮有机物的使用，同时能够回收并重复使用，提高了羰基钴的使用率，降低生产成本；所述1,1,3,3‑四烷基胍羰基钴金属有机离子液体稳定性高，可多次重复用于催化环氧化合物氢酯基化反应，催化反应效果好，分离回收操作方便。
• Practical preparation of bicyclo[3.2.0]hept-3-en-6-ones and its utilisation in stereoselective total synthesis of grandisol and lineatin via a versatile intermediate.
  作者：Giovanni Confalonieri、Emanuela Marotta、Franco Rama、Paolo Righi、Goffredo Rosini、Rossella Serra、Francesca Venturelli

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81119-4

  日期：1994.3

  devised for racemic grandisol and lineatin, two important components of pheromonic blends. They are based on the utilisation of 1,4-dimethylbicyclo[3.2.0]hept-3-en-6-one as a pivotal intermediate. This compound, as well as other bicyclo[3.2.0]hept-3-en-6-ones, are now easily available by a practical bicyclization of the corresponding 3-hydroxy-6-alkenoic acids.

  已经为外消旋的香兰地松和利奈汀（信息素混合物的两个重要组成部分）设计了新的有效的立体选择性总合成物。它们基于利用1，4-二甲基双环[3.2.0] hept-3-en-6-one作为关键中间体。该化合物以及其他双环[3.2.0]庚-3-烯-6-酮现在可以通过相应的3-羟基-6-链烯酸的实际双环化反应轻松获得。