2-deuterio-2-phenylbutanoic acid | 119067-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-deuterio-2-phenylbutanoic acid
• 英文别名: 2-deuterio-2-phenylbutyric acid；2-deuterio-2-phenyl-butyric acid；(+/-)-2-Deuterio-2-phenyl-buttersaeure
• CAS: 119067-75-3
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 165.196
• InChiKey: OFJWFSNDPCAWDK-QOWOAITPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五氟苯酚 、 2-deuterio-2-phenylbutanoic acid 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到pentafluorophenyl 2-deuterio-2-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  D-标记的2-芳基-丙酸和丁酸的平行动力学拆分，使用恶唑烷二酮-2-对映体的准对映体组合

  摘要：

  讨论了使用准对映异构的恶唑烷-2-酮的等摩尔组合，消旋2-芳基-2-氘代丙酸和丁酸的平行动力学拆分。非对映异构体的选择性很高，导致对映体纯D标记产物的收率很高。《手性》，2010年。©2009 Wiley-Liss，Inc.。

  DOI：

  10.1002/chir.20727
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丁酸 在 重水 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-deuterio-2-phenylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  α-氘代苯丙胺的高效实验室合成

  摘要：

  描述了一系列 2-deuterio-2-arylpropionic 酸 (α-deuterioprofens) 的高效实用实验室合成。氘的掺入水平很高，产品具有合成用途。版权所有 © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1105

文献信息

• An efficient laboratory synthesis of α-deuteriated profens
  作者：Gregory S. Coumbarides、Marco Dingjan、Jason Eames、Anthony Flinn、Julian Northen

  DOI：10.1002/jlcr.1105

  日期：2006.9

  An efficient and practical laboratory synthesis of a series of 2-deuterio-2-arylpropionic acids (α-deuterioprofens) is described. The levels of deuterium incorporation are high and the products are synthetically useful. Copyright © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.

  描述了一系列 2-deuterio-2-arylpropionic 酸 (α-deuterioprofens) 的高效实用实验室合成。氘的掺入水平很高，产品具有合成用途。版权所有 © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.
• Engineering the Promiscuous Racemase Activity of an Arylmalonate Decarboxylase
  作者：Robert Kourist、Yusuke Miyauchi、Daisuke Uemura、Kenji Miyamoto

  DOI：10.1002/chem.201001924

  日期：2011.1.10

  Variant G74C of arylmalonate decarboxylase (AMDase) from Bordatella bronchoseptica has a unique racemising activity towards profens. By protein engineering, variant G74C/V43A with a 20‐fold shift towards promiscuous racemisation was obtained, based on a reduced activity in the decarboxylation reaction and a two‐fold increase in the racemisation activity. The mutant showed an extended substrate range

  支气管败血波氏杆菌中的芳基丙二酸脱羧酶（AMDase）G74C变体对profens具有独特的消旋作用。通过蛋白质工程，基于脱羧反应的活性降低和消旋活性的两倍提高，获得了向混杂消旋化20倍的变体G74C / V43A。该突变体显示出扩大的底物范围，对酮洛芬的反应速率提高了30倍。分子动力学模拟和消旋酶的底物特征表明，底物结构的空间和极性效应在催化方面比单纯的动力学α-质子酸度起着更大的作用。β，γ-不饱和羧酸的转化不会导致重排形成其α，β异构体的观察结果表明，这是一个协调的机制，而不是逐步的机制。有趣的是，
• Parallel kinetic resolution of D-labelled 2-aryl-propionic and butanoic acids using<i>quasi</i>-enantiomeric combinations of oxazolidin-2-ones
  作者：Elliot Coulbeck、Marco Dingjan、Jason Eames

  DOI：10.1002/chir.20727

  日期：——

  The parallel kinetic resolution of racemic 2‐aryl‐2‐deuterio‐propionic and butanoic acids using an equimolar combination of quasi‐enantiomeric oxazolidin‐2‐ones is discussed. The levels of diastereoselectivity were high leading to enantiomerically pure D‐labeled products in good yield. Chirality, 2010. © 2009 Wiley‐Liss, Inc.

  讨论了使用准对映异构的恶唑烷-2-酮的等摩尔组合，消旋2-芳基-2-氘代丙酸和丁酸的平行动力学拆分。非对映异构体的选择性很高，导致对映体纯D标记产物的收率很高。《手性》，2010年。©2009 Wiley-Liss，Inc.。