isopropyl (chloro(phenoxy)phosphoryl)-L-phenylalaninate | 926308-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: isopropyl (chloro(phenoxy)phosphoryl)-L-phenylalaninate
• 英文别名: L-phenylalanine iso-propyl ester phosphororchloridate；propan-2-yl (2S)-2-[[chloro(phenoxy)phosphoryl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 926308-37-4
• 化学式: C₁₈H₂₁ClNO₄P
• 分子量: 381.796
• InChiKey: ZWFMNPCNVAWZGO-LFUZPPSTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl (chloro(phenoxy)phosphoryl)-L-phenylalaninate 、 L-BVOddU 在 N-甲基咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以57 %的产率得到isopropyl ((((2S,4S)-4-(5-((E)-2-bromovinyl)-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-1,3-dioxolan-2-yl)methoxy)(phenoxy)phosphoryl)-L-phenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  Prodrug Strategies for the Development of β-l-5-((E)-2-Bromovinyl)-1-((2S,4S)-2-(hydroxymethyl)-1,3-(dioxolane-4-yl))uracil (l-BHDU) against Varicella Zoster Virus (VZV)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00545
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸1-甲基乙基酯盐酸盐 、 二氯磷酸苯酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 isopropyl (chloro(phenoxy)phosphoryl)-L-phenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  Prodrug Strategies for the Development of β-l-5-((E)-2-Bromovinyl)-1-((2S,4S)-2-(hydroxymethyl)-1,3-(dioxolane-4-yl))uracil (l-BHDU) against Varicella Zoster Virus (VZV)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00545

文献信息

• The application of phosphoramidate ProTide technology to the potent anti-HCV compound 4′-azidocytidine (R1479)
  作者：Christopher McGuigan、Mary Rose Kelleher、Plinio Perrone、Sinead Mulready、Giovanna Luoni、Felice Daverio、Sonal Rajyaguru、Sophie Le Pogam、Isabel Najera、Joseph A. Martin、Klaus Klumpp、David B. Smith

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.05.099

  日期：2009.8

  We report the design, synthesis and evaluation of a family of ca 50 phosphoramidate ProTides of the potent anti-HCV compound 4 '-azidocytidine (R1479), with variation on the ester, amino acid and aryl moiety of the ProTide. Sub-mu M inhibitors of HCV emerge. The compounds are all non-cytotoxic in the replicon assay. We herein report detailed SARs for each of the regions of the ProTide. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.