L-苯丙氨酸1-甲基乙基酯盐酸盐 | 95585-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-苯丙氨酸1-甲基乙基酯盐酸盐
• 英文名称: L-phenylalanine isopropyl ester hydrochloride
• 英文别名: phenylalanine isopropyl ester hydrochloride；propan-2-yl (2S)-2-amino-3-phenylpropanoate;hydrochloride
• CAS: 95585-78-7
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂*ClH
• 分子量: 243.733
• InChiKey: IZNCNDSZTRKDQH-MERQFXBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-苯丙氨酸1-甲基乙基酯盐酸盐 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 triflic azide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 isopropyl (S)-2-azido-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  通过三组分反应简明合成 N-磷酸化酰胺

  摘要：

  N-磷酸化酰胺仍然是药物分子开发的无与伦比的资产，该框架的重要性激发了研究人员寻找简洁有效的方法来合成该单元。在这项工作中，开发了一种新的策略，其中通过与羧酸、氯化磷和叠氮化物在温和反应条件下的三组分反应来实现N-磷酸化酰胺的一锅法合成。据我们所知，这是第一项通过多组分反应构建该框架的研究，具有创新性、高效性和经济性。

  DOI：

  10.1039/d1gc03065e
• 作为产物：
  描述：

  isopropyl (tert-butoxycarbonyl)-L-phenylalaninate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以100%的产率得到L-苯丙氨酸1-甲基乙基酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Chiral Recognition of Carboxylates by a Static Library of Thiourea Receptors with Amino Acid Arms

  摘要：

  Chiral recognition is based on a large network of very subtle interactions whose outcome is difficult to predict. A combinatorial approach is therefore the most suitable to search for the most efficient receptor and obtain a structure-enantioselectivity correlation. We synthesized a set of 12 receptors constructed with 1,9-diaminoantracene and alpha-amino acid esters, linked via thiourea groups. The association constants and enantioselectivities for the complexes with mandelate and N-acetylphenylalanine were determined by competitive NMR titrations. Association constants quite regularly depend on the substituents in the receptor structure, but the distribution of enantioselectivities across the library could not easily be rationalized.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00403

文献信息

• [EN] METHODS FOR TREATING FILOVIRIDAE VIRUS INFECTIONS<br/>[FR] MÉTHODES POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS VIRALES À FILOVIRIDAE
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2016069826A1

  公开（公告）日：2016-05-06

  Provided are compounds, methods, and pharmaceutical compositions for treating Filoviridae vims infections by administering ribosides, riboside phosphates and prodrugs thereof, of Formula (IV): The compounds, compositions, and methods provided are particularly useful for the treatment of Marburg virus, Ebola virus and Cueva virus infections.

  提供了一种通过给予公式（IV）中的核糖苷、核糖苷磷酸盐及其前药来治疗Filoviridae病毒感染的化合物、方法和药物组合物。所提供的化合物、组合物和方法特别适用于治疗马尔堡病毒、埃博拉病毒和库埃瓦病毒感染。
• METHODS FOR TREATING ARENAVIRIDAE AND CORONAVIRIDAE VIRUS INFECTIONS
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US20170071964A1

  公开（公告）日：2017-03-16

  Provided are methods for treating Arenaviridae and Coronaviridae virus infections by administering nucleosides and prodrugs thereof, of Formula I: wherein the 1′ position of the nucleoside sugar is substituted. The compounds, compositions, and methods provided are particularly useful for the treatment of Lassa virus and Junin virus infections.

  提供了通过给予核苷和其前药治疗Arenaviridae和Coronaviridae病毒感染的方法，其化学式为I： 其中核苷糖的1'位置被取代。所提供的化合物、组合物和方法特别适用于治疗拉沙病毒和胡宁病毒感染。
• 核苷酸双氨基磷酸酯化合物、其药物组合物及其制备方法和应用
  申请人：佛山科学技术学院

  公开号：CN112142810A

  公开（公告）日：2020-12-29

  本发明属于医药技术领域，公开了核苷酸双氨基磷酸酯化合物、其药物组合物及其制备方法和应用，特别是作为治疗新冠肺炎的用途。试验证明本发明化合物具有抑制2019‑nCoV病毒复制的活性，同时所述核苷酸双氨基磷酸酯化合物具有比目前治疗新冠肺炎药物瑞德西韦体外活性高、开发系数大等优点，可用于治疗新冠肺炎药物的开发。
• 尿苷酸双苯丙酸酯基氨基磷酸酯化合物、其药物组合物及其制备方法和应用
  申请人：佛山科学技术学院

  公开号：CN112194694B

  公开（公告）日：2022-03-25

  本发明属于医药技术领域，公开了尿苷酸双苯丙酸酯基氨基磷酸酯化合物、其药物组合物及其制备方法和应用，特别是作为治疗丙型肝炎的用途。试验证明本发明的尿苷酸双苯丙酸酯基氨基磷酸酯化合物具有抑制HCV病毒复制的活性，同时所述尿苷酸双苯丙酸酯基氨基磷酸酯化合物具有比目前治疗丙型肝炎药物索非布韦体外活性高、开发系数大等优点，可用于治疗丙型肝炎药物的开发。
• Synthesis and Biological Evaluation of a Series of Novel Celastrol Derivatives with Amino Acid Chain
  作者：Chaohai Pang、Jinhui Luo、Chunhua Liu、Xuejin Wu、Dingyong Wang

  DOI：10.1002/cbdv.201800059

  日期：2018.5

  The synthesis of celastrol analogues containing amino acid ester at the C(29) position and their evaluation for cytotoxic activities in vitro were reported. The MTT test showed that a set of derivatives with lower IC50 values than that of the positive control group cisplatin and the parent compound celastrol, which exhibited greater antiproliferative activities. The most potent title compounds 2a and

  报道了在 C(29) 位置含有氨基酸酯的 Celastrol 类似物的合成及其对体外细胞毒活性的评价。MTT试验表明，一组衍生物的IC50值低于阳性对照组顺铂和母体化合物celastrol，表现出更大的抗增殖活性。最有效的标题化合物 2a 和 2e 在体外对 HeLa 和 A549 细胞系表现出细胞毒活性，IC50 值分别为 0.371 和 0.237 μm、0.235 和 0.109 μm。细胞凋亡实验表明2a和2e可以在低浓度下诱导A549细胞凋亡。这些结果表明，2a 和 2e 可能有希望作为抗肿瘤剂进行进一步研究。