4-磺酸-L-苯丙氨酸 | 34023-49-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4-磺酸-L-苯丙氨酸
• 英文名称: L-4'-sulfophenylalanine
• 英文别名: 4-sulfonato-L-phenylalaninium；4-[(2S)-2-azaniumyl-2-carboxyethyl]benzenesulfonate
• CAS: 34023-49-9
• 化学式: C₉H₁₁NO₅S
• 分子量: 245.256
• InChiKey: ALQIUGWFHKQQHV-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 密度：
  1.530±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2922499990
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  存放在室温、干燥密封的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-磺酸-L-苯丙氨酸 、 氯甲酸苄酯 在 盐酸 、 sodium chloride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以89%的产率得到N-Benzyloxycarbonyl-L-4'-sulfophenylalanine
  参考文献：
  名称：

  Hydroxamic acid derivatives and medicinal utilization thereof

  摘要：

  本发明涉及一种羟肟酸衍生物，其化学式为（I），其中每个符号如规范中定义，其药学上可接受的盐，含有该衍生物或其盐的药物组合物，以及其药用。本发明的羟肟酸衍生物及其药学上可接受的盐具有TNF &agr;生产的抑制活性，可用于例如自身免疫性疾病和炎症性疾病（例如败血症、多器官功能衰竭、类风湿关节炎、克罗恩病、消瘦症、重症肌无力、系统性红斑狼疮、哮喘、I型糖尿病、牛皮癣等）的预防和治疗。

  公开号：

  US06610729B1
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸 在 氯磺酸 作用下， 以45%的产率得到4-磺酸-L-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  血管紧张素II类似物。第二部分 含硫芳族氨基酸：L-（4'-SH）Phe，L-（4'-SO 2 NH 2）Phe，L-（4'-SO）Phe和L-（4' -S-CH 3）Phe † ‡

  摘要：

  L-苯丙氨酸已用氯磺酸处理过，产物被水解，氨解或还原。将得到的磺酸和氨基磺酰基衍生物已被用于肽合成与N的将Boc-保护α仅位上。还原产物L-（4'-SH）Phe通过形成不对称的二硫键或各种硫醇保护基（苄基，甲基和乙酰氨基甲基，后者最适合于肽合成）来保护。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660504

文献信息

• Conjugates for cancer therapy and diagnosis
  申请人：Gengrinovitch Stela

  公开号：US20070072800A1

  公开（公告）日：2007-03-29

  The present invention relates to conjugates of a drug and an amino acid or an amino acid derivative or analog, pharmaceutical compositions that include the conjugates and methods of use thereof. In particular, the present invention relates to conjugates of anti-proliferative drugs and asparagine and glutamine and analogs thereof as compositions for treatment of cancer, and conjugates of imaging agent carriers and amino acids for the diagnosis of tumors and metastases.

  本发明涉及药物与氨基酸或氨基酸衍生物或类似物的结合物、包括该结合物的药物组合物以及使用方法。具体来说，本发明涉及抗增殖药物与天冬氨酸、谷氨酸及其类似物的结合物作为治疗癌症的组合物，以及影像剂载体与氨基酸的结合物用于肿瘤和转移瘤的诊断。
• Synthesis of Six Phenylalanine Derivatives and their Cell Toxicity Effect on Human Colon Cancer Cell Line HT-29
  作者：Qianyi Zhao、Ting Xu、Menghua Li、Ying Yang、Haopeng Hu、Shupei Wang、Wenjuan Yan、Ran Chen、Chunyan Zhang、Cunshuan Xu

  DOI：10.2174/1570180812666141206001604

  日期：2015.5.7

  Some phenylalanine (Phe) derivatives had important roles in pharmacology and may be used as pharmaceutical materials and pharmaceutical intermediates. In order to understand the cell toxicity of phenylalanine derivatives, we synthesized L-4-bromo-phenylalanine (Brp), L-4-iodophenylalanine (Ip), L-4-nitro-phenylalanine (Np), L-4-sulfonic-phenylalanine (Sp), L-4-phosphophenylalanine (Pp) and L-4-amino-phenylalanine (Np). We used mass spectrometry (MS), Infrared Spectroscopy (IR) or hydrogen-1 nuclear magnetic resonance spectrum (1H-NMR), and high performance liquid chromatography (HPLC) to test the correction of these products, MTT assay and Hoechst33258 staining to detect their cell toxic effect on human colon cancer cell HT-29 (HT-29 cells). The results showed that these products were correct and the cytotoxicity of PpIpSp and NpBrp, Ap almost had no effect on HT-29 cells. In addition, Pp, Ip and Sp induced cell apoptosis, the other three kinds of phenylalanine derivatives induced neither apoptosis nor necrosis.

  一些苯丙氨酸（Phe）衍生物在药理学中具有重要作用，并可能用作药物原料和药物中间体。为了解苯丙氨酸衍生物的细胞毒性，我们合成了L-4-溴苯丙氨酸（Brp）、L-4-碘苯丙氨酸（Ip）、L-4-硝基苯丙氨酸（Np）、L-4-磺酸苯丙氨酸（Sp）、L-4-磷酸苯丙氨酸（Pp）和L-4-氨基苯丙氨酸（Np）。我们通过质谱（MS）、红外光谱（IR）或氢-1核磁共振谱（1H-NMR）以及高效液相色谱（HPLC）检测这些产品的正确性，MTT法和Hoechst33258染色检测它们对人结肠癌HT-29细胞的细胞毒性效应。结果显示，这些产品是正确的，Pp、Ip、Sp和Np的细胞毒性对HT-29细胞基本无影响。此外，Pp、Ip和Sp诱导细胞凋亡，其他三种苯丙氨酸衍生物既不诱导凋亡也不诱导坏死。
• [EN] ANTIBODY-TLR AGONIST CONJUGATES, METHODS AND USES THEREOF<br/>[FR] CONJUGUÉS ANTICORPS-AGONISTES DE TLR, PROCÉDÉS ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：AMBRX INC

  公开号：WO2022040596A1

  公开（公告）日：2022-02-24

  Disclosed herein are TLR-agonists compounds, antibody-TLR agonist conjugates, pharmaceutical composition, and methods of use of such compounds or conjugates as therapeutics for treating a disease or condition such as cancer.

  本文披露了TLR-激动剂化合物、抗体-TLR激动剂结合物、制药组合物以及使用这些化合物或结合物作为治疗癌症等疾病或病症的治疗剂的方法。
• Selectin Inhibitors, Composition, and Uses Related Thereto
  申请人：EMORY UNIVERSITY

  公开号：US20160108092A1

  公开（公告）日：2016-04-21

  This disclosure relates to selectin inhibitors, compositions, and methods related thereto. In certain embodiments, the disclosure relates to glycopeptides that contain one more modified amino acids conjugated to a saccharide or polysaccharide. In certain embodiments, the disclosure relates to uses of the glycopeptides as anti-inflammatory, anti-thrombotic, or anti-metastatic agents.

  本公开涉及选择性抑制剂、相关组合物和方法。在某些实施例中，本公开涉及含有一个或多个修饰氨基酸与糖或多糖结合的糖肽。在某些实施例中，本公开涉及将糖肽用作抗炎、抗血栓或抗转移剂。
• Monomethylvaline Compounds Having Phenylalanine Side-Chain Replacements at the C-Terminus
  申请人：Doronina Svetlana O.

  公开号：US20090018086A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  Auristatin peptide analogs of MeVal-Val-Dil-Dap-Phe (MMAF) are provided having C-terminal phenylalanine residue side chain replacements or modifications which are provided alone or attached to ligands through various linkers. The related conjugates can target specific cell types to provide therapeutic benefit.

  提供了MeVal-Val-Dil-Dap-Phe（MMAF）的Auristatin肽类类似物，其中包括C-末端苯丙氨酸残基侧链替换或修饰，这些类似物可以单独提供或通过各种连接剂连接到配体上。相关的结合物可以针对特定细胞类型，提供治疗效果。