6,6'-(1,3,5,7-tetraoxopyrrolo[3,4-f]isoindole-2,6-(1H,3H,5H,7H)diyl)dihexanoic acid | 10511-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6,6'-(1,3,5,7-tetraoxopyrrolo[3,4-f]isoindole-2,6-(1H,3H,5H,7H)diyl)dihexanoic acid
• 英文别名: 6,6'-(1,3,5,7-tetraoxo-5,7-dihydro-1H,3H-pyrrolo[3,4-f]isoindole-2,6-diyl)-bis-hexanoic acid；N,N'-Bis-(5-carboxypentyl)-pyromellithimid；N,N'-Bis-(5-carboxypentyl)-pyromellitimid；6-[2-(5-Carboxypentyl)-1,3,5,7-tetraoxopyrrolo[3,4-f]isoindol-6-yl]hexanoic acid
• CAS: 10511-80-5
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₈
• 分子量: 444.441
• InChiKey: OSPZGNFXQYUPOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  247 °C
• 沸点：
  719.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.423±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6'-(1,3,5,7-tetraoxopyrrolo[3,4-f]isoindole-2,6-(1H,3H,5H,7H)diyl)dihexanoic acid 、 环氧氯丙烷 在 苄基三甲基氯化铵 作用下， 以96%的产率得到N,N'-bis(5-carboxypentyl)pyromellitimide glycidyl ester
  参考文献：
  名称：

  含有预先形成的酰亚胺环的新型缩水甘油酯化合物

  摘要：

  据报道，通过双羧酰亚胺与大量过量的环氧氯丙烷缩合生成的新的酯缩水甘油基化合物的合成。为了确定缩合的最佳条件，首先研究了单官能化合物的缩合工艺。对于所有合成，发现产率，环氧化物和氯含量。缩水甘油酯的结构通过元素分析，IR和1 H和13 C NMR光谱确定。还定义了物理性质。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96454-3
• 作为产物：
  描述：

  均苯四甲酸二酐 、 6-氨基己酸 在 溶剂黄146 作用下， 以91%的产率得到6,6'-(1,3,5,7-tetraoxopyrrolo[3,4-f]isoindole-2,6-(1H,3H,5H,7H)diyl)dihexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Development of one-step synthesized LDH reinforced multifunctional poly(amide–imide) matrix containing xanthene rings: study on thermal stability and flame retardancy

  摘要：

  使用合成的有机修饰层状双氢氧化物（OLDH）作为纳米填料，通过溶液插层法合成了新的剥离聚酰胺-亚胺/ Zn-Al 层状双氢氧化物（LDH）纳米复合材料。其中，OLDH是通过单步法制备得到的。

  DOI：

  10.1039/c5ra05565b

文献信息

• Studies on the curing and thermal behaviour of diglycidyl ether of bisphenol-A (DGEBA) in the presence of aromatic diimide–diacids
  作者：Darshan Singh、Anudeep Kumar Narula

  DOI：10.1007/s10973-009-0089-1

  日期：2010.4

  This paper describes the synthesis and characterization of aromatic diimide–diacids (DIDAS) obtained by reacting pyromellitic dianhydride (PMDA), 4,4′-oxo diphthalic anhydride (ODA), 1,4,5,8-naphthalene tetra carboxylic dianhydride (NTDA) with excess of 4-aminobutyric acid (B) or 6-aminohexanoic acid (H) using N,N-dimethyl formamide (DMF) as solvent. The synthesized compounds were used as curing agents to investigate the effect of structure on the curing and thermal behaviour of diglycidyl ether of bisphenol-A (DGEBA). Structural characterization of DIDAS was done by using FTIR, 1H-NMR, 13C-NMR spectroscopy and elemental analysis. Curing behaviour of DGEBA in the presence of aromatic DIDAS was investigated by differential scanning calorimetry (DSC). The peak exotherm temperature (T P) was low in the case of DIDAS synthesized from ODA and high in the case of DIDAS synthesized from NTDA. Thermal stability of the isothermally cured DGEBA with DIDAS was investigated using dynamic thermogravimetry in nitrogen atmosphere. The char yield was highest for resin cured with DIDAS containing NTDA.

  本文描述了通过使用N,N-二甲基甲酰胺（DMF）作为溶剂，将均苯四甲酸二酐（PMDA）、4,4′-氧双邻苯二甲酸酐（ODA）、1,4,5,8-萘四甲酸二酐（NTDA）与过量的4-氨基丁酸（B）或6-氨基己酸（H）反应合成得到的芳香二咪唑二酸（DIDAS）的合成及其表征。这些合成的化合物被用作固化剂，以研究其结构对双酚A二缩水甘油醚（DGEBA）固化和热行为的影响。DIDAS的结构表征通过FTIR、1H-NMR、13C-NMR光谱学和元素分析完成。DGEBA在芳香DIDAS存在下的固化行为通过差示扫描量热法（DSC）进行研究。由ODA合成的DIDAS的峰值放热温度（T P）较低，而由NTDA合成的DIDAS的峰值放热温度较高。使用氮气氛围下的动态热重分析法研究了与DIDAS等温固化的DGEBA的热稳定性。含NTDA的DIDAS固化树脂的碳残余量最高。
• SERRA, A.;CADIZ, V.;MANTECON, A.;MARTINEZ, P. A., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 4, 763-768
  作者：SERRA, A.、CADIZ, V.、MANTECON, A.、MARTINEZ, P. A.

  DOI：——

  日期：——
• New glycidyl ester compounds containing a preformed imide ring—I
  作者：A. Serra、V. Cádiz、A. Mantecón、P.A. Martinez

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96454-3

  日期：1985.1

  The synthesis of the new esterglycidyl compounds produced by condensation of bis-carboxyimides with a large excess of epichlorohydrin were reported. To define the optimal conditions of condensation the process with monofunctional compounds were studied at first. For all synthesis, yield and epoxide and chlorine contents were found. The structure of glycidyl esters was determined by elementary analysis

  据报道，通过双羧酰亚胺与大量过量的环氧氯丙烷缩合生成的新的酯缩水甘油基化合物的合成。为了确定缩合的最佳条件，首先研究了单官能化合物的缩合工艺。对于所有合成，发现产率，环氧化物和氯含量。缩水甘油酯的结构通过元素分析，IR和1 H和13 C NMR光谱确定。还定义了物理性质。
• Development of one-step synthesized LDH reinforced multifunctional poly(amide–imide) matrix containing xanthene rings: study on thermal stability and flame retardancy
  作者：M. Hajibeygi、M. Shabanian、H. Moghanian、H. A. Khonakdar、L. Häußler

  DOI：10.1039/c5ra05565b

  日期：——

  New exfoliated poly(amide–imide)/Zn–Al layered double hydroxide (LDH) nanocomposites were synthesized by solution intercalation using synthesized organo-modified LDH (OLDH) as nanofiller obtained by one-step method.

  使用合成的有机修饰层状双氢氧化物（OLDH）作为纳米填料，通过溶液插层法合成了新的剥离聚酰胺-亚胺/ Zn-Al 层状双氢氧化物（LDH）纳米复合材料。其中，OLDH是通过单步法制备得到的。