1-(cinnamyloxy)-2-nitro-1-phenylethane | 742077-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(cinnamyloxy)-2-nitro-1-phenylethane
• 英文别名: [(E)-3-(2-nitro-1-phenylethoxy)prop-1-enyl]benzene
• CAS: 742077-44-7
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃
• 分子量: 283.327
• InChiKey: FACDIRWSQDXDKZ-JXMROGBWSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(cinnamyloxy)-2-nitro-1-phenylethane 在 对苯二异氰酸酯 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (3S,3aR,6S)-3,6-Diphenyl-3a,4-dihydro-3H,6H-furo[3,4-c]isoxazole 、 3,6-diphenyl-3,3a-trans-3a,6a-trans-3,3a-dihydro-4H,6H-furo[3,4-c]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  双-异恶唑基取代哌啶子酮的合成中的顺序1,3-偶极环加成

  摘要：

  已经开发了有效合成新的双-异恶唑取代的哌啶子酮的策略。该方案包括将不饱和醇盐迈克尔加成至β-硝基苯乙烯，然后进行分子内腈氧化环加成（INOC）或分子内甲硅烷基亚硝酸盐烯烃环加成（ISOC），得到III。向该异恶唑啉中间体中加入格氏试剂，然后将所得异恶唑烷与硝基乙酸进行DCC偶联，得到II，并且通过1，3-偶极进行的第二次分子内环加成反应形成了靶向的新型四环化合物（I）。使用固体负载的清除剂以增加迈克尔加成步骤的效率和收率。

  DOI：

  10.1021/jo991418m
• 作为产物：
  描述：

  反式硝基苯乙烯 、 3-苯基丙-2-烯-1-醇 在 正丁基锂 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 正己烷 为溶剂， 以80%的产率得到1-(cinnamyloxy)-2-nitro-1-phenylethane
  参考文献：
  名称：

  Cu（II）介导的一锅醇盐共轭加成/自由基环化作为高度官能化四氢呋喃衍生物的通用方法

  摘要：

  报道了以烯丙醇和硝基烯烃为原料，通过有效的 CuCl 2 介导的串联阴离子/自由基过程合成高度官能化的 3-硝基四氢呋喃。一锅反应由oxa-Michael加成/SET/自由基5-外环化-配体转移组成。THF 环的功能化很容易并提供多种取代的衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822930

文献信息

• Cu(II)-Mediated One-Pot Alkoxide Conjugate Addition/Radical Cyclizations as a Versatile Method to Highly Functionalized Tetrahydrofuran Derivatives
  作者：Ullrich Jahn、Dmytro Rudakov

  DOI：10.1055/s-2004-822930

  日期：——

  The synthesis of highly functionalized 3-nitrotetrahydro-furans starting from allylic alcohols and nitroalkenes through an efficient CuCl 2 -mediated tandem anionic/radical process is reported. The one-pot reaction consists of oxa-Michael addition/SET/radical 5-exo-cyclization-ligand transfer. Functionalization of the THF ring is facile and provides diverse substituted derivatives.

  报道了以烯丙醇和硝基烯烃为原料，通过有效的 CuCl 2 介导的串联阴离子/自由基过程合成高度官能化的 3-硝基四氢呋喃。一锅反应由oxa-Michael加成/SET/自由基5-外环化-配体转移组成。THF 环的功能化很容易并提供多种取代的衍生物。
• Sequential 1,3-Dipolar Cycloadditions in the Synthesis of Bis-Isoxazolo Substituted Piperidinones
  作者：Kevin Sheng-Lin Huang、Edwin H. Lee、Marilyn M. Olmstead、Mark J. Kurth

  DOI：10.1021/jo991418m

  日期：2000.1.1

  A strategy for the efficient synthesis of novel bis-isoxazolo substituted piperidinones has been developed. The protocol consists of the Michael addition of an unsaturated alkoxide to beta-nitrostyrene followed by an intramolecular nitrile oxide cycloaddition (INOC) or an intramolecular silyl nitronate olefin cycloaddition (ISOC) to give III. Grignard addition to this isoxazoline intermediate followed

  已经开发了有效合成新的双-异恶唑取代的哌啶子酮的策略。该方案包括将不饱和醇盐迈克尔加成至β-硝基苯乙烯，然后进行分子内腈氧化环加成（INOC）或分子内甲硅烷基亚硝酸盐烯烃环加成（ISOC），得到III。向该异恶唑啉中间体中加入格氏试剂，然后将所得异恶唑烷与硝基乙酸进行DCC偶联，得到II，并且通过1，3-偶极进行的第二次分子内环加成反应形成了靶向的新型四环化合物（I）。使用固体负载的清除剂以增加迈克尔加成步骤的效率和收率。