2-(4-chlorophenyl)propanal | 38042-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)propanal
• 英文别名: 2-(4-Chlor-phenyl)-propionaldehyd；2-(4-chlorophenyl)propionaldehyde
• CAS: 38042-10-3
• 化学式: C₉H₉ClO
• 分子量: 168.623
• InChiKey: QZJGYKZZJQQIEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)propanal 在 乙酸酐 、 sodium hydrogensulfite 、 二甲基亚砜 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(对氯苯基)丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  用二甲基亚砜和乙酸酐将亚硫酸氢盐醛加成物氧化为羧酸及其衍生物

  摘要：

  容易由醛形成的亚硫酸氢盐加合物在DMSO / Ac 2 O的作用下方便地氧化成羧酸和衍生物，然后用水，醇或胺淬灭。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84893-5
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.16h， 生成 2-(4-chlorophenyl)propanal
  参考文献：
  名称：

  Stereodivergent Coupling of Aldehydes and Alkynes via Synergistic Catalysis Using Rh and Jacobsen’s Amine

  摘要：

  We report an enantioselective coupling between alpha-branched aldehydes and alkynes to generate vicinal quaternary and tertiary carbon stereocenters. The choice of Rh and organocatalyst combination allows for access to all possible stereoisomers with high enantio-, diastereo-, and regioselectivity. Our study highlights the power of catalysis to activate two common functional groups and provide access to divergent stereoisomers and constitutional structures.

  DOI：

  10.1021/jacs.6b10680

文献信息

• Surface bonded Rh-bis(diarylphosphine) on magnetic nanoparticles as a recyclable catalyst for hydroformylation of olefins
  申请人：King Fahd University of Petroleum and Minerals

  公开号：US09480978B1

  公开（公告）日：2016-11-01

  A functionalized nanomaterial having an average particles size of less than 10 nm comprising an iron oxide nanoparticle core and a bis(diarylphosphinomethyl) dopamine based ligand layer anchored to the iron oxide nanoparticle core is disclosed. In addition, a catalyst composition for use in a variety of chemical transformations wherein the bisphosphine groups of the functionalized nanomaterial chelate a catalytic metal is disclosed. In addition, a method for producing the functionalized nanomaterial and a method for the hydroformylation of olefins to aldehydes employing the functionalized nanomaterial with high conversion percentage and high selectivity are disclosed.

  一种功能化纳米材料，平均粒径小于10纳米，包括铁氧化物纳米颗粒核和基于双(二芳基膦甲基)多巴胺的配体层，配体层锚定在铁氧化物纳米颗粒核上。此外，还公开了一种用于各种化学转化的催化剂组合物，其中功能化纳米材料的双膦基团螯合催化金属。此外，还公开了一种生产功能化纳米材料的方法，以及一种利用具有高转化率和高选择性的功能化纳米材料进行烯烃水合甲醛化的方法。
• Mild Iridium‐Catalysed Isomerization of Epoxides. Computational Insights and Application to the Synthesis of β‐Alkyl Amines
  作者：Albert Cabré、Juanjo Cabezas‐Giménez、Giuseppe Sciortino、Gregori Ujaque、Xavier Verdaguer、Agustí Lledós、Antoni Riera

  DOI：10.1002/adsc.201900372

  日期：2019.8.5

  The isomerization of epoxides to aldehydes using the readily available Crabtree's reagent is described. The aldehydes were transformed into synthetically useful amines by a one‐pot reductive amination using pyrrolidine as imine‐formation catalyst. The reactions worked with low catalyst loadings in very mild conditions. The procedure is operationally simple and tolerates a wide range of functional groups

  描述了使用容易获得的Crabtree试剂将环氧化物异构化为醛的方法。使用吡咯烷作为亚胺形成催化剂，通过一锅还原胺化将醛转化为合成有用的胺。该反应在非常温和的条件下以较低的催化剂负载量进行。该过程操作简单，并且可以接受各种功能组。DFT对其机理的研究表明，异构化是通过具有低能垒的氢化铱机理进行的，与温和的反应条件相符。
• Vinylamine—XX
  作者：H. Ahlbrecht、W. Funk、M.Th. Reiner

  DOI：10.1016/0040-4020(76)80066-x

  日期：1976.1

  Substituted 2-aryl-propionaldehydes tautomerize in dimethyl sulfoxide to the corresponding enoles. The ratio of the tautomers can be described by Hammett σ-values, as in the case of imin-enamine-tautomeric 2-aryl-propionaldehyde methylimines. This is the first example of a linear free energy relationship between the two forms of tautomerism.

  取代的2-芳基-丙醛在二甲基亚砜中互变异构成相应的烯醇。如在亚胺-烯胺-互变异构体2-芳基-丙醛甲基亚胺的情况下，互变异构体的比率可以由哈米特σ值描述。这是互变异构的两种形式之间线性自由能关系的第一个例子。
• Rhodium-complexed hyperbranched poly(ethyleneimine) and polyamidoamine and their non-covalent immobilization on magnetic nanoparticles
  作者：Suheir Omar、Bishnu Dutta、Suzana Natour、Raed Abu-Reziq

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2016.05.021

  日期：2016.9

  strategy for the synthesis and functionalization of hyperbranched poly(ethyleneimine) (H-PEI) and polyamidoamine (H-PAMAM) with phosphine ligands and their non-covalent immobilization on magnetic nanosupports. Treatment of these functionalized hyperbranched polymers with Rh(COD)2BF4 affords polymer-bound Rh(I) complexes that can be utilized in the hydroformylation of alkenes and in one pot hydroformyla

  我们描述了一种合成策略，用于合成和功能化具有膦配体的超支化聚（乙烯亚胺）（H-PEI）和聚酰胺基胺（H-PAMAM）以及它们在磁性纳米载体上的非共价固定化。用Rh（COD）2 BF 4处理这些官能化的超支化聚合物可得到与聚合物结合的Rh（I）配合物，可用于烯烃的加氢甲酰化反应和一锅加氢甲酰化-Knoevenagel加氢反应中。这些功能化的超支化聚合物与磁性纳米粒子相连，磁性纳米粒子通过由酸碱反应引起的离子相互作用，并有助于促进聚合催化剂的分离。这些磁性可回收的聚合物催化剂可以重复使用多达四个循环。
• Flow Chemistry Syntheses of Styrenes, Unsymmetrical Stilbenes and Branched Aldehydes
  作者：Samuel L. Bourne、Matthew O'Brien、Sivarajan Kasinathan、Peter Koos、Päivi Tolstoy、Dennis X. Hu、Roderick W. Bates、Benjamin Martin、Berthold Schenkel、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/cctc.201200778

  日期：2013.1

  Two tandem flow chemistry processes have been developed. A single palladium‐catalysed Heck reaction with ethylene gas provides an efficient synthesis for functionalised styrenes. Through further elaboration the catalyst becomes multi‐functional and performs a second Heck reaction providing a single continuous process for the synthesis of unsymmetrical stilbenes. In addition, the continuous, rhodium‐catalysed

  已经开发了两种串联流化学方法。钯与乙烯气体的单催化Heck反应为官能化苯乙烯提供了有效的合成方法。通过进一步的精制，催化剂变为多功能，并进行第二次Heck反应，从而为不对称对苯二甲酸酯的合成提供了一个连续的过程。此外，苯乙烯衍生物与合成气的铑连续催化加氢甲酰化反应可提供具有良好选择性的支链醛。在线水洗和液-液分离相结合，使乙烯Heck反应可伸缩进入加氢甲酰化步骤，从而直接从芳基碘化物中直接合成支链醛。