2-methyl-2-(4-chlorophenyl)-1,3-propanediol | 2109-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-2-(4-chlorophenyl)-1,3-propanediol
• 英文别名: 2-(4-Chlor-phenyl)-2-hydroxymethyl-propan-1-ol；2-(4-Chlorophenyl)-2-methylpropane-1,3-diol
• CAS: 2109-24-2
• 化学式: C₁₀H₁₃ClO₂
• 分子量: 200.665
• InChiKey: KNOSFTXJEJMBKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P270,P301+P312,P330,P501
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  存储条件：室温、干燥且密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-(4-chlorophenyl)-1,3-propanediol 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-(4-Chloro-phenyl)-4-trifluoromethyl-1H-pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  4-芳基-4-甲氧基-1,1,1-三氟-3-丁烯-2-酮与脲的环缩合反应：新型6-芳基（5-甲基）-4-三氟甲基-2（1 H）的合成-嘧啶酮

  摘要：

  合成一系列新的11种6-芳基（5-甲基）-4-三氟甲基-2（1 H）-嘧啶酮，其中芳基= Ph，4-CH 3 Ph，4-FPh，4-ClPh，4-由4-芳基-4-甲氧基-1,1,1-三氟-3-丁烯-2-酮与尿素在盐酸存在下反应制得的BrPh，4-OCH 3 Ph和烷基= H，CH 3，据报道。衍生自苯酮的苯乙酮-和苯乙酮-二甲基缩醛的三氟乙酰化用于获得前体。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(02)00287-7
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-1-methoxypropan-2-ol 在 ion-exchange resin + form> 、 sodium carbonate 作用下， 生成 2-methyl-2-(4-chlorophenyl)-1,3-propanediol
  参考文献：
  名称：

  Ferrari,G.; Casagrande,C., Farmaco, Edizione Scientifica, 1963, vol. 18, p. 780 - 792

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种2-甲基-2-（4-氯苯基）-1,3-丙二醇的生产工艺
  申请人：南京优氟医药科技有限公司

  公开号：CN111333486A

  公开（公告）日：2020-06-26

  本发明公开了一种2‑甲基‑2‑(4‑氯苯基)‑1,3‑丙二醇的生产工艺，以对氯碘苯和丙二酸二乙酯为起始原料；首先，对氯碘苯和丙二酸二乙酯经偶联反应制备生成化合物3；化合物3再与碘甲烷进行烷基化反应，制得化合物4；化合物4和氢化铝锂反应，得到2‑甲基‑2‑(4‑氯苯基)‑1,3‑丙二醇粗品；最后，2‑甲基‑2‑(4‑氯苯基)‑1,3‑丙二醇经过重结晶工序，得到目标产物2‑甲基‑2‑(4‑氯苯基)‑1,3‑丙二醇。
• Synthesis of a <i>C</i>₂-Symmetric Chiral Borinic Acid and Its Application in Catalytic Desymmetrization of 2,2-Disubstituted-1,3-Propanediols
  作者：Jian Song、Wen-Hua Zheng

  DOI：10.1021/jacs.3c02331

  日期：——

  synthesis of efficient chiral boronic acids remains a formidable challenge. Herein we disclose a rational design and a concise synthesis of a series of novel C2-symmetric disubstituted boronic acids, or borinic acids. Chiral borinic acids have been found to be excellent agents that can achieve highly enantioselective desymmetrization of 2,2-disubstituted-1,3-propanediols, providing chiral diols with a quaternary

  尽管在催化中普遍使用硼酸，但高效手性硼酸的设计和合成仍然是一项艰巨的挑战。在此，我们公开了一系列新型C 2对称双取代硼酸或硼酸的合理设计和简明合成。已发现手性硼酸是一种优秀的试剂，可以实现 2,2-二取代-1,3-丙二醇的高度对映选择性去对称化，从而提供具有季立构中心的手性二醇，这在近年来被认为具有挑战性。该反应可耐受多种底物，提供一系列具有高对映选择性的手性二醇。催化循环中四配位硼酸酯的存在已被11证明B NMR研究，并提出了立体控制模型。