2-Benzyl-1-hexanol | 7500-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-Benzyl-1-hexanol
• 英文别名: 2-(phenylmethyl)-1-hexanol；2-benzylhexan-1-ol；(±)-2-benzyl-1-hexanol；(+/-)-1-hydroxy-2-benzyl-hexane；(+/-)-1-Hydroxy-2-benzyl-hexan
• CAS: 7500-73-4
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: XJYQKMILKRZVRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  170-171 °C(Press: 27 Torr)
• 密度：
  0.9581 g/cm3(Temp: 18 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzyl-1-hexanol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.9h， 生成 (R)-2-benzylhexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  光学活性β-烷基取代的γ-内酯和威士忌内酯类似物的合成和嗅觉评价

  摘要：

  合成了具有光学活性的β-烷基取代的γ-内酯和威士忌内酯类似物，并评估了其气味特性。在手性中间体的制备过程中，我们发现了3-芳基甲基-2-甲基-1-丙醇的高度对映选择性酯化反应的良好反应条件，以动力学方式将它们拆分。合成内酯的嗅觉评价结果表明，γ-内酯环上的烷基对气味分布起重要作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.130984
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-benzyl-2-butylmalonate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-Benzyl-1-hexanol
  参考文献：
  名称：

  光学活性β-烷基取代的γ-内酯和威士忌内酯类似物的合成和嗅觉评价

  摘要：

  合成了具有光学活性的β-烷基取代的γ-内酯和威士忌内酯类似物，并评估了其气味特性。在手性中间体的制备过程中，我们发现了3-芳基甲基-2-甲基-1-丙醇的高度对映选择性酯化反应的良好反应条件，以动力学方式将它们拆分。合成内酯的嗅觉评价结果表明，γ-内酯环上的烷基对气味分布起重要作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.130984

文献信息

• Hydrogen borrowing catalysis using 1° and 2° alcohols: Investigation and scope leading to α and β branched products
  作者：James R. Frost、Choon Boon Cheong、Wasim M. Akhtar、Dimitri F.J. Caputo、Kirsten E. Christensen、Neil G. Stevenson、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132051

  日期：2021.4

  variety of ketones using 1° or 2° alcohols under hydrogen borrowing catalysis is described. Initial research focused on the α-alkylation of cyclopropyl ketones with higher 1° alcohols (i.e. larger than MeOH), leading to the formation of α-branched products. Our search for additional substrates with which to explore this chemistry led us to discover that di-ortho-substituted aryl ketones were also privileged

  描述了在氢借位催化下使用1°或2°醇对各种酮进行的烷基化。最初的研究集中在环丙酮与更高的1°醇（即大于MeOH）的α-烷基化反应上，导致形成α-支化产物。我们通过寻找其他底物来探索这种化学反应，使我们发现，二邻位取代的芳基酮也是特有的支架，其中Ph ∗（C 6 Me 5）酮是最佳选择。进一步的研究表明，该基序对于与2°醇形成β支链产物的烷基化至关重要，这也为研究非对映选择性和分子内氢借入过程提供了机会。
• Strategic Application and Transformation of <i>ortho</i>-Disubstituted Phenyl and Cyclopropyl Ketones To Expand the Scope of Hydrogen Borrowing Catalysis
  作者：James R. Frost、Choon Boon Cheong、Wasim M. Akhtar、Dimitri F. J. Caputo、Neil G. Stevenson、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1021/jacs.5b11196

  日期：2015.12.23

  The application of an iridium-catalyzed hydrogen borrowing process to enable the formation of α-branched ketones with higher alcohols is described. In order to facilitate this reaction, ortho-disubstituted phenyl and cyclopropyl ketones were recognized as crucial structural motifs for C-C bond formation. Having optimized the key catalysis step, the ortho-disubstituted phenyl products could be further

  描述了铱催化的借氢过程在能够与高级醇形成 α-支化酮中的应用。为了促进该反应，邻位双取代的苯基和环丙基酮被认为是 CC 键形成的关键结构基序。在优化了关键催化步骤后，邻位二取代苯基产物可以通过反弗里德尔-克来福特酰化反应进一步操作，以产生合成有用的羧酸衍生物。相比之下，环丙基酮与几种亲核试剂进行同共轭加成，以提供进一步功能化的支化酮产物。
• Discrete Iron Complexes for the Selective Catalytic Reduction of Aromatic, Aliphatic, and α,β-Unsaturated Aldehydes under Water-Gas Shift Conditions
  作者：Anis Tlili、Johannes Schranck、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201203059

  日期：2012.12.7

  Iron‐catalyzed reductions: Selective iron‐catalyzed reduction of aldehydes with hydrogen generated in situ by the water–gas shift reaction is presented (see scheme). The generality and selectivity of this mild procedure are demonstrated by the efficient reduction of various aromatic, aliphatic and α,β‐unsaturated aldehydes.

  铁催化的还原：提出了通过水煤气变换反应原位产生的氢气对铁进行醛的选择性铁催化还原（参见方案）。通过温和还原各种芳族，脂肪族和α，β-不饱和醛，可以证明这种温和方法的通用性和选择性。
• Cross β-alkylation of primary alcohols catalysed by DMF-stabilized iridium nanoparticles
  作者：Masaki Kobayashi、Hiroki Yamaguchi、Takeyuki Suzuki、Yasushi Obora

  DOI：10.1039/d1ob00045d

  日期：——

  A simple method for the cross β-alkylation of linear alcohols with benzyl alcohols in the presence of DMF-stabilized iridium nanoparticles was developed. Furthermore, a highly effective catalyst-recycling process was also developed.

  在DMF稳定的铱纳米颗粒存在下，开发了一种用苄醇对线性醇进行交叉β-烷基化的简单方法。此外，还开发了一种高效的催化剂循环利用过程。
• Cross β-arylmethylation of alcohols catalysed by recyclable Ti–Pd alloys not requiring pre-activation
  作者：Masayoshi Utsunomiya、Ryota Kondo、Toshinori Oshima、Masatoshi Safumi、Takeyuki Suzuki、Yasushi Obora

  DOI：10.1039/d1cc01388b

  日期：——

  Recyclable and pre-activation free Ti–Pd alloy catalysts promote cross β-alkylation of primary alcohols via hydrogen autotransfer.

  可回收且无需预激活的Ti-Pd合金催化剂促进了一次醇的交叉β-烷基化，通过氢自转移。