2-cyano-N'-(4-methoxybenzylidene)acetohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-cyano-N'-(4-methoxybenzylidene)acetohydrazide
• 英文别名: 2-cyano-N'-[(4-methoxyphenyl)methylidene]acetohydrazide；2-cyano-N-[(4-methoxyphenyl)methylideneamino]acetamide
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₂
• mdl: MFCD00215382
• 分子量: 217.227
• InChiKey: SBZFHVVLMCTTBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  74.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-N'-(4-methoxybenzylidene)acetohydrazide 在 hydrazine hydrate 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 3,6-Diamino-5-{[1-(4-methoxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-amino}-1,5-dihydro-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  抗代谢物：新型胞嘧啶硫代糖苷类似物的首次合成。

  摘要：

  已经描述了从容易获得的起始原料开始的新一类新型胞嘧啶硫代糖苷类似物的首次合成。该方案的关键步骤是通过N'-亚芳基-2-氰基乙酰肼与氰基碳亚氨基二硫代硫酸钠盐的缩合形成嘧啶-4-硫醇钠，然后与卤代糖偶合，得到相应的胞嘧啶硫代糖苷类似物。后者化合物的氨解得到游离的硫代糖苷。

  DOI：

  10.1080/15257770.2015.1127961
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酰肼 、 4-甲氧基苯甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-cyano-N'-(4-methoxybenzylidene)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  7-氨基-2-芳基/杂芳基-5-氧代-5,8-二氢[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶-6-腈：合成和腺苷受体结合研究。

  摘要：

  一系列新颖的7-氨基-5-氧代-2-取代的芳基/杂芳基-5,8-二氢[1,2,4]三唑[1,5 - a ]吡啶-6-腈（4a– 4吨）合成，其特征在于，评价向HA的结合亲和力和选择性1，HA 2A，HA 2B和HA 3腺苷受体（ARS）。在支架的三唑部分的2位带有苯环的化合物4a对hA 1 AR（K i hA 1  = 0.076μM，hA 2A  = 25.6μM和hA 3）具有高亲和力和选择性 > 100μM）。在苯环的不同位置引入各种给电子和吸电子基团，导致对所有AR的亲和力和选择性大大降低，除了在2位带有4-羟基苯基的化合物4b。有趣的是，用较小的杂环噻吩环取代苯环（π过量的体系）导致对化合物4t的hA 1 AR的亲和力进一步提高（K i hA 1  = 0.051μM，hA 2A  = 9.01μM和hA 3  > 13.9μM），同时保留了对所有其他类似于化合物4a的AR亚型的

  DOI：

  10.1111/cbdd.13528

文献信息

• Synthesis of novel pyrido[2,1-b]benzothiazole and N-substituted 2-pyridylbenzothiazole derivatives showing remarkable fluorescence and biological activities
  作者：Rasha A. Azzam、Galal H. Elgemeie、Rokia R. Osman

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.127194

  日期：2020.2

  Abstract The synthesis of novel pyrido[2,1-b]benzothiazole and pyrido[2,1-b]benzoimidazole derivatives was achieved via the reaction of N-aryl-2-cyano-3,3-bis(methylthio)acrylamide with benzothiazoleylacetonitrile and benzoimidazoleylacetonitrile, respectively, while N-substituted 2-pyridylbenzothiazole derivatives were synthesized by reacting 2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3-(dimethylamino)acrylonitrile

  摘要 通过 N-芳基-2-氰基-3,3-双（甲硫基）丙烯酰胺与苯并噻唑乙腈反应，合成了新型吡啶并[2,1-b]苯并噻唑和吡啶并[2,1-b]苯并咪唑衍生物。和苯并咪唑基乙腈，而 N-取代的 2-吡啶基苯并噻唑衍生物是通过 2-(苯并[d]噻唑-2-基)-3-(二甲氨基)丙烯腈与氰基乙酰胺、芳基氰基乙酰胺或 2-氰基-N'反应合成的-(4-取代的亚苄基)乙酰肼。基于稳态荧光测量，新合成的 N-取代 2-吡啶基苯并噻唑衍生物表现出显着的荧光特性，具有相当高的量子产率（0.25-0.29）。此外，还评估了所有新合成衍生物的抗微生物和抗病毒活性。
• Synthesis of New Substituted Pyridopyrazolotriazines
  作者：M. A. Metwally、E. Abdel-Galil、A. Metwally、F. A. Amer

  DOI：10.1007/s10593-012-1101-4

  日期：2012.10

  4-b]pyridine derivatives. The diazonium chlorides react with N'-acyl-2-cyanoaceto-hydrazide derivatives to give the corresponding 3-hydrazonopyrazolopyridine derivatives. The latter affords the corresponding 3-hydrazonopyrazolo[3,4-b]pyridine derivatives on reflux in acetic acid. Diazo coupling of 2,4-dimethylpyrazolo[3,4-b]pyridinediazonium chloride with ketoester, e.g., ethyl benzoylacetate, is followed

  吡唑并[3,4-b]吡啶重氮氯化物与多种含活性亚甲基的试剂（例如氰基乙酸芳基肼衍生物）反应，得到相应的3-水-偶氮基吡唑并[3,4-b]吡啶衍生物。重氮氯化物与N'-酰基-2-氰基乙酰乙酰肼衍生物反应，得到相应的3- 3-并吡唑并吡啶衍生物。后者在乙酸中回流时提供相应的3-hydr并吡唑并[3，4-b]吡啶衍生物。将2,4-二甲基吡唑并[3,4-b]吡啶重氮氯化物与酮酸酯（例如苯甲酰乙酸乙酯）进行重氮偶合，然后环化得到吡啶并[2'，3'：3,4]吡唑并[5,1-c ]三嗪衍生物。相同的二甲基吡唑并[3,4-b]吡啶重氮氯化物与不对称的β-二酮（例如苯甲酰丙酮）的重氮偶合，
• Synthesis of some new pyridones, fused pyrimidines, and fused 1,2,4-triazines
  作者：Mahmoud A. Mohamed

  DOI：10.1002/jhet.351

  日期：——

  Cyclocondensation of hydrazides, 3-aminopyrazoles, 3-amino-1,2,4-triazole, 2-aminobenzoimidazole, pyrazole-3-diazonium salts, 1,2,4-triazol-3-diazonium salt, or benzoimidazole-2-diazonium salt with sodium salt of 3-hydroxy-1-(2-naphthyl)prop-2-en-1-one gave 2-pyridones, pyrazolo[1,5-a]pyrimidines, triazolo[1,5-a]pyrimidine, benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine, (pyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazin-3-yl)-methanone

  酰肼，3-氨基吡唑， 3-氨基-1,2,4-三唑，2-氨基苯并咪唑，吡唑-3-重氮盐，1,2,4-三唑-3-重氮盐或苯并咪唑-2-重氮盐与3-羟基-1-（2-萘基）丙-2-的钠盐烯-1-酮产生2-吡啶酮，吡唑并[1,5- a ]嘧啶，三唑并[1,5- a ]嘧啶，苯并[4,5]咪唑并[1,2- a ]嘧啶，（吡唑并[5,1- c ] [1,2,4]三嗪-3-基）-甲酮，[1,2,4] triazolo [5,1- c ] [1,2,4] triazin-3-yl-methanone或苯并[4,5]咪唑[2,1- c ] [1,2，分别测试4] triazin-3-yl-methanone衍生物的抗肿瘤和抗癌活性。J.杂环化​​学。（2010）。
• Utility of (<i>p</i>-Sulfonamidophenyl)azomalononitrile, and Ethyl Acetoacetate in Synthesis of Fused Azole and Azines Derivatives II
  作者：A. A. Hassanien、A. E. Amr、S. A. S. Ghozlan

  DOI：10.1002/jccs.200000176

  日期：2000.12

  [(p-Sulfonamidophenyl)azo]malononitrile (1a,b) reacted with N-cyclohexanemethylidene-2-cyanoacetohydrazide, N'-arylmethylidene-2-cyanoacetohydrazide (3a-c), S-methylthiourea and hydrazine hydrate to afford [1,2,4]triazolo-[1,5-a]pyridinone derivatives (2a,b) & (4a-c), substituted pyrimidines 5a,b and 6a,b. The corresponding pyridazinones 7a,b were synthesized from the reaction of 1c,d with ethyl cyanoacetate

  [(对磺酰氨基苯基)偶氮]丙二腈 (1a,b) 与 N-环己烷亚甲基-2-氰基乙酰肼、N'-芳基亚甲基-2-氰基乙酰肼 (3a-c)、S-甲基硫脲和水合肼反应得到 [1,2 ,4] 三唑并-[1,5-a] 吡啶酮衍生物 (2a,b) 和 (4a-c)，取代的嘧啶 5a,b 和 6a,b。相应的哒嗪酮 7a,b 由 1c,d 与氰基乙酸乙酯反应合成。化合物 7a、b 与元素硫反应生成 8a、b。化合物 6a 与 α-肉桂腈 9a-e 进行环加成反应生成 11a-c、14 和 15。此外，化合物 6a 与 β-酮酯和 1,3-二酮反应生成 16、17 和 18。
• Synthesis, Characterization, and Antioxidant Evaluation of Some Novel Pyrazolo[3,4-<i>c</i> ][1,2]diazepine and Pyrazolo[3,4-<i>c</i> ]pyrazole Derivatives
  作者：Khaled S. Mohammed、Engy E. Elbeily、Fathy M. El-Taweel、Ahmed A. Fadda

  DOI：10.1002/jhet.3425

  日期：2019.2

  5‐Hydrazineyl‐3‐methyl‐1H‐pyrazole (1) was used as a starting material for the synthesis of novel pyrazolo[3,4‐c][1,2]diazepine derivatives 3, 4, and 6a,b by its reaction with acetylacetone, ethyl acetoacetate, and isatylidene derivatives 5a,b, respectively. Also, pyrazolo[3,4‐c][1,2]diazepine derivative 11 was synthesized via multicomponent reaction of 1, benzaldehyde, and malononitrile. Moreover

  5- Hydrazineyl -3-甲基-1- ħ吡唑（1）用作用于新的吡唑并[3,4的合成的起始原料Ç ] [1,2]二氮杂衍生物3，4，和图6A，B由分别与乙酰丙酮，乙酰乙酸乙酯和异亚烷基衍生物5a，b反应。此外，吡唑并[3,4– c ] [1,2]二氮杂derivative衍生物11是通过1，苯甲醛和丙二腈的多组分反应合成的。此外，化合物1用于合成新型吡唑并[3,4- c ]吡唑衍生物7与伊斯丁反应。此外，吡唑并[3,4- c ]吡唑衍生物18a-c是通过用芳香醛16a处理2-氰基N '-（3-甲基-1 H-吡唑-5-基）乙酰肼（13）合成的–c。通过分析和光谱数据对新合成的化合物进行了评估。筛选所有新合成的化合物的抗氧化活性。化合物3，13，18B，和18C显示出更高的自由基清除活性。