Phosphoric acid (2S,3aR,4R,6aR)-6-bromo-2-phenyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylmethyl ester diphenyl ester | 119155-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Phosphoric acid (2S,3aR,4R,6aR)-6-bromo-2-phenyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylmethyl ester diphenyl ester
• CAS: 119155-94-1
• 化学式: C₂₄H₂₂BrO₇P
• 分子量: 533.312
• InChiKey: XRIUURCIDHFXER-HKTCVCAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.87
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phosphoric acid (2S,3aR,4R,6aR)-6-bromo-2-phenyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylmethyl ester diphenyl ester 在 氨 、 lithium 、 环己胺 、 三乙胺 作用下， 反应 0.25h， 生成 O¹,O⁵-diphosphono-α-D-ribofuranose; compound with cyclohexylamine
  参考文献：
  名称：

  呋喃糖糖的磷酸盐和磷酸盐等排体的合成作为潜在的酶抑制剂

  摘要：

  合成了各种D-呋喃糖单糖，作为糖异生酶果糖1,6-双磷酸酶的可能抑制剂。这些包括天然底物的氨基磺酸盐，氨基磷酸酯和环氧类似物，果糖1,6-二磷酸（1），以及天然抑制剂的阿拉伯糖和核糖类似物，果糖2,6-二磷酸（2）。进行了NMR研究，以建立阿拉伯糖1-磷酸衍生物的合成中C1处磷酸取代基的立体化学。β-核糖1,5-二磷酸酯（35b）的立体选择性> 95％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85941-x
• 作为产物：
  描述：

  D-核糖 在 吡啶 、 氢溴酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 Phosphoric acid (2S,3aR,4R,6aR)-6-bromo-2-phenyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylmethyl ester diphenyl ester
  参考文献：
  名称：

  呋喃糖糖的磷酸盐和磷酸盐等排体的合成作为潜在的酶抑制剂

  摘要：

  合成了各种D-呋喃糖单糖，作为糖异生酶果糖1,6-双磷酸酶的可能抑制剂。这些包括天然底物的氨基磺酸盐，氨基磷酸酯和环氧类似物，果糖1,6-二磷酸（1），以及天然抑制剂的阿拉伯糖和核糖类似物，果糖2,6-二磷酸（2）。进行了NMR研究，以建立阿拉伯糖1-磷酸衍生物的合成中C1处磷酸取代基的立体化学。β-核糖1,5-二磷酸酯（35b）的立体选择性> 95％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85941-x