N-(2-hydroxy-5-chlorophenyl)-N'-phenylthiourea | 13528-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-hydroxy-5-chlorophenyl)-N'-phenylthiourea
• 英文别名: 1-(5-Chloro-2-hydroxyphenyl)-3-phenylthiourea
• CAS: 13528-20-6
• 化学式: C₁₃H₁₁ClN₂OS
• 分子量: 278.762
• InChiKey: WSMAKVHYDXBIBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-hydroxy-5-chlorophenyl)-N'-phenylthiourea 在 potassium superoxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以96%的产率得到5-氯-N-苯基-1,3-苯并恶唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of 2-Substituted Aminobenzoxazole. One Pot Cyclodesulfurization ofN-(2-Hydroxyphenyl)-N′-phenylthioureas with Superoxide Radical Anion

  摘要：

  在 20 °C 下，在 CH3CN、THF 或 DMSO 中用超氧自由基阴离子 (O2\ewdot) 处理 N-(2-羟基苯基)-N'-苯基硫脲，以优异的产率形成 2-取代的氨基苯并恶唑。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.1291
• 作为产物：
  描述：

  硫代异氰酸苯酯 、 4-氯-2-氨基苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(2-hydroxy-5-chlorophenyl)-N'-phenylthiourea
  参考文献：
  名称：

  高碘酸钾介导的对苯并稠合氮杂环的氧化环硫化。

  摘要：

  开发了一种方便的氧化环脱硫方法，该方法使用廉价且容易获得的高碘酸钾作为氧化剂合成苯并稠合的氮杂环。用带有N，N-，N，O-和N，S的邻位取代苯胺处理异硫氰酸酯时-双亲核试剂，然后分子内环化原位生成的单硫脲，取代的2-氨基苯并唑系列，其收率很高，收率很高。该方案可在两种底物上容纳各种取代基，同时相对于其他氧化偶联反应，可实现更高效，更绿色，操作更简单的过程。四环喹唑啉酮衍生物还可以在单​​一制备步骤中以高收率获得，并且无需色谱分离。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690855

文献信息

• Iodide catalyzed synthesis of 2-aminobenzoxazoles via oxidative cyclodesulfurization of phenolic thioureas with hydrogen peroxide
  作者：Vinod K. Yadav、Vishnu P. Srivastava、Lal Dhar S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.12.019

  日期：2018.1

  A convenient and efficient oxidative cyclodesulfurization of o-phenolic thioureas to 2-aminobenzoxazoles employing TBAI (tetrabutylammonium iodide)/H2O2 catalyst/reagent system is reported. The protocol utilizes and offers a number of desired features such as metal-free, base-free, simple operation, room temperature, low cost catalyst/reagent, no need for anhydrous and inert conditions. The approach

  报道了使用TBAI（碘化四丁铵）/ H 2 O 2催化剂/试剂系统将邻苯酚硫脲方便且有效地氧化成2-氨基苯并恶唑的氧化环脱硫。该方案利用并提供了许多所需的功能，例如无金属，无碱，操作简单，室温，低成本的催化剂/试剂，不需要无水和惰性条件。该方法还适用于直接从邻氨基苯酚和异硫氰酸芳基酯开始的一锅合成2-氨基苯并恶唑，产率高。
• Phenol derivatives and their use as rotamase inhibitors
  申请人：Knolle Jochen

  公开号：US20070054904A1

  公开（公告）日：2007-03-08

  The present invention is related to a compound of the formula (I), (II), (III), (IV), (V): wherein Z 1 , Z 2 , Z 3 and Z 4 are each and independently selected from the group comprising C(O)—, —C(S)—, —C(O)—NR 10 —, —C(S)—NR 11 —, —C(N—CN)—NR 12 —, —S(O)—, —S(O 2 )—, —S(O)—NR 13 —, and —S(O 2 )—NR 14 —, —O—, —S— or are each and individually absent; X is a spacer and is independently selected from the group comprising -M1-L1-K-L2-M2-, wherein Y. is selected from the group comprising alkyl, substituted alkyl, straight alkyl, substituted straight alkyl, branched alkyl, substituted branched alkyl, straight alkenyl, substituted straight alkenyl, branched alkenyl, substituted branched alkenyl, straight alkynyl, substituted straight alkynyl, branched alkynyl, substituted branched alkynyl, cycloalkyl, substituted cycloalkyl, cycloalkenyl, substituted cycloalkenyl, heterocyclyl, substituted heterocyclyl, mono-unsaturated heterocyclyl, poly-unsaturated heterocyclyl, mono-substituted poly-unsaturated heterocyclyl, poly-substituted poly-unsaturated heterocyclyl, mono-substituted mono-unsaturated heterocyclyl, poly-substituted mono-unsaturated heterocyclyl, aryl, substituted aryl, heteroaryl and substituted heteroaryl, wherein Y is different from a peptide or is absent.

  本发明涉及以下化合物的公式(I)、(II)、(III)、(IV)、(V)： 其中，Z1、Z2、Z3和Z4分别且独立地选自包括C(O)、-C(S)-、-C(O)-NR10-、-C(S)-NR11-、-C(N-CN)-NR12-、-S(O)-、-S(O2)-、-S(O)-NR13-和-S(O2)-NR14-、-O-、-S-的基团，或者它们各自单独不存在；X是一个间隔符，可以独立地选自-M1-L1-K-L2-M2-的基团，其中Y选自包括烷基、取代烷基、直链烷基、取代直链烷基、支链烷基、取代支链烷基、直链烯基、取代直链烯基、支链烯基、取代支链烯基、直链炔基、取代直链炔基、支链炔基、取代支链炔基、环烷基、取代环烷基、环烯基、取代环烯基、杂环基、取代杂环基、单不饱和杂环基、多不饱和杂环基、单取代多不饱和杂环基、多取代多不饱和杂环基、单取代单不饱和杂环基、多取代单不饱和杂环基、芳基、取代芳基、杂芳基和取代杂芳基，其中Y不同于肽或不存在。
• COMPOUNDS FOR THE INHIBITION OF ROTAMASES AND USE THEREOF
  申请人：KNOLLE Jochen

  公开号：US20110065760A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  The present invention is related to a compound of the formula (I), (II), (III), (IV), (V): wherein Z 1 , Z 2 , Z 3 and Z 4 are each and independently selected from the group comprising C(O)—, —C(S)—, —C(O)—NR 10 —, —C(S)—NR 11 —, —C(N—CN)—NR 12 —, —S(O)—, —S(O 2 )—, —S(O)—NR 13 —, and S(O 2 )—NR 14 —, —O—, —S— or are each and individually absent; X is a spacer and is independently selected from the group comprising -M1-L1-K-L2-M2-, wherein Y. is selected from the group comprising alkyl, substituted alkyl, straight alkyl, substituted straight alkyl, branched alkyl, substituted branched alkyl, straight alkenyl, substituted straight alkenyl, branched alkenyl, substituted branched alkenyl, straight alkynyl, substituted straight alkynyl, branched alkynyl, substituted branched alkynyl, cycloalkyl, substituted cycloalkyl, cycloalkenyl, substituted cycloalkenyl, heterocyclyl, substituted heterocyclyl, mono-unsaturated heterocyclyl, poly-unsaturated heterocyclyl, mono-substituted poly-unsaturated heterocyclyl, poly-substituted poly-unsaturated heterocyclyl, mono-substituted mono-unsaturated heterocyclyl, poly-substituted mono-unsaturated heterocyclyl, aryl, substituted aryl, heteroaryl and substituted heteroaryl, wherein Y is different from a peptide or is absent.

  本发明涉及一种式（I），（II），（III），（IV），（V）的化合物：其中Z1，Z2，Z3和Z4分别独立地选自包括C（O）—，—C（S）—，—C（O）—NR10—，—C（S）—NR11—，—C（N—CN）—NR12—，—S（O）—，—S（O2）—，—S（O）—NR13—和S（O2）—NR14—，—O—，—S—或各自缺席的基团；X是间隔基团，独立地选自包括-M1-L1-K-L2-M2-，其中Y选自包括烷基，取代烷基，直链烷基，取代直链烷基，支链烷基，取代支链烷基，直链烯基，取代直链烯基，支链烯基，取代支链烯基，直链炔基，取代直链炔基，支链炔基，取代支链炔基，环烷基，取代环烷基，环烯基，取代环烯基，杂环基，取代杂环基，单不饱和杂环基，多不饱和杂环基，单取代多不饱和杂环基，多取代多不饱和杂环基，单取代单不饱和杂环基，多取代单不饱和杂环基，芳基，取代芳基，杂芳基和取代杂芳基，其中Y不同于肽或不存在。
• New compounds for the inhibition of rotamases and use thereof
  申请人：Jerini AG

  公开号：EP2100876A2

  公开（公告）日：2009-09-16

  The present invention is related to a compound of the formula (I): wherein Z1, Z2, Z3 and Z4 are each and independently selected from the group comprising - C(O)-, -C(S)-, -C(O)-NR10-, -C(S)-NR11-, -C(N-CN)-NR12-, -S(O)-, -S(O2)-, -S(O)-NR13-, and -S(O2)-NR14-, -O-, -S- or are each and individually absent; X is a spacer and is independently selected from the group comprising -M1-L1-K-L2-M2-, wherein Y is selected from the group comprising alkyl, substituted alkyl, straight alkyl, substituted straight alkyl, branched alkyl, substituted branched alkyl, straight alkenyl, substituted straight alkenyl, branched alkenyl , substituted branched alkenyl, straight alkynyl, substituted straight alkynyl, branched alkynyl, substituted branched alkynyl, cycloalkyl, substituted cycloalkyl, cycloalkenyl, substituted cycloalkenyl, heterocyclyl, substituted heterocyclyl, mono-unsaturated heterocyclyl, poly-unsaturated heterocyclyl, mono-substituted poly-unsaturated heterocyclyl, poly-substituted poly-unsaturated heterocyclyl, mono-substituted mono-unsaturated heterocyclyl, poly-substituted mono-unsaturated heterocyclyl, aryl, substituted aryl, heteroaryl and substituted heteroaryl, wherein Y is different from a peptide or is absent.

  本发明涉及一种式 (I) 的化合物： 其中 Z1、Z2、Z3 和 Z4 各自独立地选自包括 -C(O)-、-C(S)-、-C(O)-NR10-、-C(S)-NR11-、-C(N-CN)-NR12-、-S(O)-、-S(O2)-、-S(O)-NR13- 和 -S(O2)-NR14-、-O-、-S- 或各自独立地不存在的组；X 是间隔物，独立地选自包括-M1-L1-K-L2-M2-在内的组，其中 Y 选自包括烷基、取代烷基、直链烷基、取代直链烷基、支链烷基、取代支链烷基、直链烯基、取代直链烯基、支链烯基、取代支链烯基、直链炔基、取代直链炔基、支链炔基、取代支链炔基、环烷基、取代环烷基、取代环烷基、取代环烷基、取代环烷基、取代环烷基、取代环烷基、取代环烷基、取代环烷基、取代环烷基、取代环烷基、取代环烷基、取代环烷基、环烷基、取代环烷基、环烯基、取代环烯基、杂环烷基、取代杂环烷基、单不饱和杂环烷基、多不饱和杂环烷基、单取代多不饱和杂环烷基、多取代的多不饱和杂环基、单取代的单不饱和杂环基、多取代的单不饱和杂环基、芳基、取代的芳基、杂芳基和取代的杂芳基，其中 Y 不同于肽或不存在。
• Ocura, Haruo; Mineo, Satoshi; Nakagawa, Kunio, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1981, vol. 29, # 6, p. 1518 - 1524
  作者：Ocura, Haruo、Mineo, Satoshi、Nakagawa, Kunio

  DOI：——

  日期：——