2-(2-溴苯基)呋喃 | 38527-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-溴苯基)呋喃
• 英文名称: 1-bromo-2-(furan-2-yl)benzene
• 英文别名: 1-bromo-2-(2'-furyl)benzene；2-(2-bromo-phenyl)-furan；2-(2-bromophenyl)furan；1-bromo-2-furylbenzene
• CAS: 38527-58-1
• 化学式: C₁₀H₇BrO
• 分子量: 223.069
• InChiKey: YWWTWWDBLGSPAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.451±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-溴苯基)呋喃 在 Wilkinson's catalyst 、 正丁基锂 、 palladium on activated charcoal 、 甲酸铵 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 7,7-dimethyl-7H-benzo[b]naphtho[1,2-d]silol-5-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] SILOLE AND GERMOLE FUSED RING PHOTOCHROMIC COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS PHOTOCHROMIQUES SILOLE ET GERMOLE À CYCLE FUSIONNÉ

  摘要：

  本发明涉及硅杂环和锗杂环融合环光致变色化合物，其中一些实施例由以下式（Ia）表示，（Ia）参照式（Ia）：M包括Si或Ge；环A和环B各自独立地包括芳基或杂芳基；光致变色化合物是热可逆光致变色化合物。本发明还涉及光致变色组合物和光致变色物品，例如包括由式（Ia）表示的一个或多个光致变色化合物的光致变色眼科物品。

  公开号：

  WO2019001724A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-bromophenyl)buta-2,3-dien-1-one 在 Au-TiO₂ 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到2-(2-溴苯基)呋喃
  参考文献：
  名称：

  无配体金纳米颗粒催化的温和条件下共轭异戊烯向呋喃的环化异构化

  摘要：

  负载在TiO 2（1 mol％）上的Au纳米颗粒在非常温和的条件下催化共轭异戊烯向呋喃的定量环异构化。通过加入乙酸（1当量）可加快反应速度，但该酸不像相应的Au（III）催化的转化反应那样参与原脱氧步骤。该方法是纯均相的，因此允许在几次运行中有效地回收和再利用催化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01869

文献信息

• Carbazole based Electron Donor Acceptor (EDA) catalysis for the synthesis of biaryl and aryl–heteroaryl compounds
  作者：Rajendhiran Saritha、Sesuraj Babiola Annes、Subramanian Saravanan、Subburethinam Ramesh

  DOI：10.1039/d0ob00282h

  日期：——

  A highly regioselective, carbazole based Electron Donor Acceptor (EDA) catalyzed synthesis of biaryl and aryl–heteroaryl compounds is described. Various indole and carbazole derivatives were screened for the Homolytic Aromatic Substitution (HAS) reaction. Tetrahydrocarbazole (THC) was very efficient for the HAS transformation and proceeded via a complex formation between diazonium salt and electron

  描述了一种高度区域选择性的，基于咔唑的电子给体受体（EDA）催化的联芳基和芳基-杂芳基化合物的合成。筛选了各种吲哚和咔唑衍生物进行均相芳香取代（HAS）反应。四氢咔唑（THC）对于HAS转化非常有效，并通过重氮盐与富电子的四氢咔唑之间的络合物形成进行。紫外-可见光谱技术已用于确认复合物的形成。在原位发现即使催化量也能生成的EDA络合物对于单电子转移（SET）过程非常有效，并且没有任何光活化作用。联芳基化合物，2-苯基呋喃，2-苯基噻吩和2-苯基吡咯以及生物活性化合物（例如丹特林和canagliflozin）的合成产率中等至优异。
• 一种含有螺结构的化合物及其有机电致发光器件
  申请人：上海道亦化工科技有限公司

  公开号：CN107011334A

  公开（公告）日：2017-08-04

  本发明提供了一种含有螺结构的有机电致发光化合物，该化合物具有较好热稳定性、高发光效率、高发光纯度，可以用于制作有机电致发光器件，应用于有机太阳能电池、有机薄膜晶体管或有机光感受器领域。本发明还提供了一种有机电致发光器件，其包括阳极、阴极和有机层，有机层包含发光层、空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子注入层、电子传输层中的至少一层，有机层中至少一层包含有如结构式I的化合物。
• Modular Construction of Fluoroarenes from a New Difluorinated Building Block by Cross-Coupling/Electrocyclisation/Dehydrofluorination Reactions
  作者：Jonathan M. Percy、Helena Emerson、James W. B. Fyfe、Alan R. Kennedy、Sergej Maciuk、David Orr、Lucie Rathouská、Joanna M. Redmond、Peter G. Wilson

  DOI：10.1002/chem.201601584

  日期：2016.8.16

  were used to assemble precursors to 6π‐electrocyclisations of three different types. Electrocyclisations took place at temperatures between 90 and 240 °C, depending on the central component of the π‐system; nonaromatic trienes were most reactive, but even systems that required the temporary dearomatisation of two arenyl subunits underwent electrocyclisation, albeit at elevated temperatures. Photochemical

  基于新颖且易于合成的二氟化有机三氟硼酸盐的钯催化偶联反应被用于组装前体，以形成三种不同类型的6π电环化反应。电环化发生在90到240°C的温度之间，具体取决于π系统的中心组成。非芳族三烯具有最高的反应活性，但是即使需要将两个戊基亚基暂时脱芳香化的系统也要进行电环化，尽管温度较高。光化学条件对于这些更苛刻的反应是有效的。该方法包通过灵活的途径提供了结构上多样化的氟化芳烃组，其跨越20kcal mol -1的反应性范围。
• Polyaniline-Induced Arylation with Arenediazonium Salts Derived from Anilines
  作者：Dai Hata、Toshiyuki Moriuchi、Toshikazu Hirao、Toru Amaya

  DOI：10.1002/chem.201700630

  日期：2017.6.7

  A catalytic amount of a reduced form of polyaniline (a redox-active π-conjugated polymer) was found to induce C−H direct arylation of (hetero)arenes with arenediazonium salts prepared from anilines with methanesulfonic acid (MeSO3H) and tert-butyl nitrite (tBuONO). The difficult part of this method is the coexistence of an oxidant and a reductant in this sequential diazotization and arylation system;

  发现催化量的还原形式的聚苯胺（氧化还原活性的π-共轭聚合物）可诱导（杂）芳烃的CH直接芳基化，其由苯胺与甲磺酸（MeSO 3 H）和叔-苯磺酸制得。亚硝酸丁酯（t BuONO）。该方法的困难部分是在该顺序​​重氮化和芳基化体系中氧化剂和还原剂并存。重氮化需要弱氧化剂，例如亚硝酸烷基酯，而芳基化则由还原剂诱导。这是通过精心控制t量来实现的用于重氮化步骤的BuONO（1.0当量），并使用5 mol％的聚苯胺进行顺序芳基化。该反应在室温下在温和的条件下进行，没有任何金属或强碱，氨基是一个正式的离去基团。底物的范围证明了将苯胺与各种官能团和几种（杂）芳烃结合使用的多功能性。使用单-Boc保护的1,4-苯二胺作为底物，实现了用于合成不对称的1,4-二芳基化（呋喃基和吡咯基）苯的双向芳基化反应。这显示出合成更复杂的低聚芳烃化合物的潜力。
• Synthesis and Characterization of Highly Fluorescent and Thermally Stable π-Conjugates involving Spiro[fluorene-9,4'-[4H]indeno[1,2-b]furan]
  作者：Toshiyuki Kowada、Kouichi Ohe

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.03.577

  日期：2010.3.20

  Spiro[fluorene-9,4'-[4H]indeno[1,2-b]furan] was synthesized, and its $\pi$-conjugation was efficiently elongated using palladium-catalyzed C-H arylation of a furan moiety. The resulting $\pi$-conjugated compounds showed intense fluorescence and extremely high thermal stability.

  合成了Spiro[fluorene-9,4'-[4H]indeno[1,2-b]furan]，并通过钯催化的C-H芳构化反应有效延长了其π共轭结构。所得的π共轭化合物表现出强烈的荧光和极高的热稳定性。