1-苯基-3-(2-吡啶)-2-硫脲 | 886-60-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硫脲
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苯基-3-(2-吡啶)-2-硫脲
• 中文别名: 1-苯基-3-(2-吡啶基)-2-硫脲
• 英文名称: 1-(2'-pyridyl)-3-phenylthiourea
• 英文别名: 1-Phenyl-3-(2-pyridyl)thiourea；1-phenyl-3-(pyridin-2-yl)thiourea；1-Phenyl-3-(2-pyridyl)-2-thiourea；1-phenyl-3-pyridin-2-ylthiourea
• CAS: 886-60-2
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃S
• mdl: MFCD00023430
• 分子量: 229.305
• InChiKey: JFHXWMRFXORESD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-3-(2-吡啶)-2-硫脲 在 sodium hydroxide 、 lead acetate 作用下， 生成 1-苯基-3-吡啶-2-基脲
  参考文献：
  名称：

  Über einige Derivate des 2-Amino-pyridins

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19342720508
• 作为产物：
  描述：

  3-Phenyl-pyrido<1,2-a>-1,3,5-triazin-4-on-2-thion 在 乙腈 作用下， 反应 40.0h， 生成 1-苯基-3-(2-吡啶)-2-硫脲
  参考文献：
  名称：

  Boedeker, Juergen; Koeckritz, Angela, Zeitschrift fur Chemie, 1982, vol. 22, # 4, p. 140 - 141

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and uncoupling activities of hydrophobic thioureas.
  作者：SEIJU KUBOTA、KISAKO HORIE、HEMANTK. MISRA、KOUHEI TOYOOKA、MASAYUKI UDA、MASAYUKI SHIBUYA、HIROSHI TERADA

  DOI：10.1248/cpb.33.662

  日期：——

  Various N-aryl-N'-phenylthioureas, N, N'-diarylthioureas and N-(1, 2, 4-triazol-3-yl)-N'-arylthioureas were prepared and examined for uncoupling activities. The results indicate that substitution at the 4-position of the phenyl groups of diaryl thioureas is very important for uncoupling activities. Diphenyl thioureas substituted with two or more halogen atoms exhibited strong activities. The highest activity was exhibited by a compound containing nitro groups on both phenyl groups. These results indicate that the hydrophobicity and acidic nature of the compound are of primary importance for uncoupling activities. A remarkable decrease in activity was observed with the thioureas which were substituted with pyridine and 1, 2, 4-triazole rings. The reaction of phenyl isothiocyanate with 3-amino-1, 2, 4-triazole was also studied.

  制备并测试了各种N-芳基-N'-苯基硫脲、N,N'-二芳基硫脲和N-(1,2,4-三唑-3-基)-N'-芳基硫脲的解偶联活性。结果表明，对于解偶联活性而言，二芳基硫脲的苯基4-位取代非常重要。含有两个或更多卤素原子的二苯基硫脲表现出强烈的活性。在两个苯基上都含有硝基的化合物显示出最高的活性。这些结果表明，化合物对疏水性和酸性对于解偶联活性具有首要重要性。当硫脲被吡啶和1,2,4-三唑环取代时，活性显著下降。还研究了苯基异硫氰酸酯与3-氨基-1,2,4-三唑的反应。
• Metal- and Oxidant-Free Electrochemical Oxidative Desulfurization C–O Coupling of Thiourea-Type Compounds with Alcohols
  作者：Zheng-Jun Quan、Xi-Cun Wang、Zheng-He Zhu、Ming-Zhe Ren、Bao-Qian Cao

  DOI：10.1055/s-0039-1690837

  日期：2020.6

  An efficient desulfurization C–O coupling reaction of 3,4-dihydropyrimidine-2(1H)-thiones (including thioureas) with alcohols was developed under electrochemical oxidation conditions. Herein, transition­-metal catalysts and additives are not required and the alcohol is both the solvent and the alkoxy donor.

  一种高效的脱硫C-O偶联反应是在电化学氧化条件下开发的，该反应使用3,4-二氢嘧啶-2(1H)-硫酮（包括硫脲）与醇的反应。在这种反应中，不需要过渡金属催化剂和添加剂，醇既是溶剂又是烷氧基供体。
• Synthesis and in vitro urease inhibitory activity of N,N′-disubstituted thioureas
  作者：Khalid Mohammed Khan、Farzana Naz、Muhammad Taha、Ajmal Khan、Shahnaz Perveen、M.I. Choudhary、Wolfgang Voelter

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.01.001

  日期：2014.3

  Thiourea derivatives (1–38) were synthesized and evaluated for their urease inhibition potential. The synthetic compounds showed a varying degree of in vitro urease inhibition with IC50 values 5.53 ± 0.02–91.50 ± 0.08 μM, most of which are superior to the standard thiourea (IC50 = 21.00 ± 0.11 μM). In order to ensure the mode of inhibition of these compounds, the kinetic study of the most active compounds

  硫脲衍生物（1 - 38）的合成和评价它们的脲酶抑制潜力。合成化合物对尿素酶的体外抑制程度不同，IC 50值为5.53±0.02–91.50±0.08μM，其中大多数优于标准硫脲（IC 50  = 21.00±0.11μM）。为了确保抑制这些化合物的方式，已经对最具活性的化合物进行了动力学研究。发现这些抑制剂中的大多数是混合型抑制剂，但具有竞争性的化合物13和30除外，而化合物19被确定为与Ki竞争的非竞争性抑制剂。 值介于8.6和19.29μM之间。
• Nickel Catalysis Enables Access to Thiazolidines from Thioureas via Oxidative Double Isocyanide Insertion Reactions
  作者：Wen-Kui Yuan、Yan Fang Liu、Zhenggang Lan、Li-Rong Wen、Ming Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03098

  日期：2018.11.16

  Ni-catalyzed oxidative double isocyanide insertion to thioureas under air conditions, in which thioureas play three roles as a substrate, a ligand, and overcoming isocyanide polymerization. The reaction is featured by employing a low-cost and low loading Ni(acac)2 catalyst, without any additives, and high atom economy. This is the first example to directly apply a Ni(II) catalyst in oxidative double isocyanide

  通过在空气条件下将Ni催化的氧化双异氰酸酯插入硫脲中，开发了噻唑烷2,4,5-三亚胺衍生物的有效合成方法，其中硫脲起底物，配体和克服异氰酸酯聚合的三类作用。该反应的特点是采用低成本，低负荷的Ni（acac）2催化剂，不添加任何添加剂，并且具有高原子经济性。这是在氧化双异氰酸酯插入反应中直接应用Ni（II）催化剂的第一个示例。
• [EN] ORGANIC MOLECULES FOR TERAHERTZ TAGGING APPLICATIONS<br/>[FR] MOLÉCULES ORGANIQUES POUR DES APPLICATIONS DE MARQUAGE PAR TÉRAHERTZ
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2015104722A1

  公开（公告）日：2015-07-16

  The present invention discloses substituted heterocyclic compounds and /or aromatic compounds containing amide and/or urea groups exhibiting resonance in the range of 0.1- 10 THz. The invention also discloses binary molecular complexes based on the substituted heterocyclic compounds and/or aromatic compounds containing amide and/or urea groups of the present invention. The compounds and binary molecular complexes of the present invention have varying molecular mass and hydrogen bond strengths demonstrating several resonances below 10 THz. The compounds and binary molecular complexes of the present invention are customizable for various applications, such as authentication of a product.

  本发明公开了含有酰胺和/或脲基并在0.1-10 THz范围内显示共振的取代杂环化合物和/或含有酰胺和/或脲基的芳香化合物。该发明还公开了基于本发明的含有酰胺和/或脲基的取代杂环化合物和/或芳香化合物的二元分子复合物。本发明的化合物和二元分子复合物具有不同的分子质量和氢键强度，展示了10 THz以下的几个共振。本发明的化合物和二元分子复合物可根据不同应用进行定制，例如产品认证。